CHỦ ĐỀ: HIĐROCACBON KHÔNG NO
ANKEN (OLEFIN)
Định nghĩa,
dãy đồng
đẳng

ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN)

ANKIN

Đ/n: là những hiđrocacbon …………,

Đ/n:....................................................

Đ/n:....................................................

mạch …………., có...........................

Công thức chung:...............................

Công thức chung:...............................

Công thức chung:...............................

Ví dụ: C2H2,.......................................

Ví dụ: C2H2,.......................................

Ví dụ: C2H4,.......................................

............................................................

.............................................................

*Từ ……… có đồng phân:

*Từ ……… có đồng phân:

Từ …………. có đồng phân………. .

- Đồng phân:......................................

...........................................................

………….và từ ……………….. có thêm

+..................................................

...........................................................

đồng phân...........................................

+ .................................................

Ví dụ: Viết đồng phân của C4H6, C5H8

Ví dụ: viết đồng phân của C4H6, C5H8

...........................................................
Các loại
đồng phân:

- Đồng phân: .....................................
Ví dụ: Viết đồng phân của C4H8, C5H10

Biên soạn: Nguyễn Thuận Phát

1

Hai ankađien liên hợp đặc biệt quan trọng
là ........................................................
Danh pháp

Nhóm CH2=CH- gọi là nhóm............

...........................................................

- Tên thông thường: tương tự như ankan,

- Tên thông thường: tương tự như ankan,

- Tên thông thường: Tên gốc ankyl +

đổi vần an → ilen.

đổi vần an → ađien.

axetilen

Ví dụ: etan (C2H6) → etilen (C2H4)

Ví dụ:

VD:

propan (C3H8) → propilen (C3H6)….

propan (C3H8) → propađien (C3H4)….

CH≡C-CH3 (metylaxetilen)

- Tên thay thế :

- Tên thay thế:

- Tên thay thế: Số chỉ vị trí nhánh + tên

Quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh +

Quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí

C2H2 (axetilen),

tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi tên anka mạch C chính + số chỉ vị trí liên nối 3 + in.

Lí tính

Ví dụ:

+ en

kết đôi + đien.

Ví dụ: CH2=C(CH3)-CH3:

VD: CH2=CH-CH=CH2

=> 2-metylbut-1-en

(buta-1,3-đien)

- Ở điều kiện thường thì:

Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng

- Khi n tăng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ

+ Từ C2H4 → C4H8 là chất khí.

(nhiệt độ sôi = 34oC). Cả 2 chất đều không

nóng chảy tăng dần.

tan trong nước, nhưng tan trong một số
Biên soạn: Nguyễn Thuận Phát

But-1-in
But -2-in

2

+ Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.

Hóa Phản
tính

ứng
cộng

dung môi hữu cơ như: rượu, ete.

n = 2 - 4 : chất khí

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối

n = 5 -16 : chất lỏng.

lượng riêng tăng dần theo chiều tăng phân

n

tử khối.

- Đều ít tan trong nước, nhẹ hơn nước.

- Nhẹ hơn nước và không tan trong nước

tan được trong một số dung môi hữu cơ.

*Cộng H2
CnH2n + H2

*Cộng H2: CnH2n-2 + 2H2
CnH2n+2 (ankan)

VD1:

.........

CH2=C–CH=CH2
|
CH3
* Cộng Halogen:

VD2,3:
CH2=CH-CH3 + H2

CH2=CH–CH=CH2 + H2

CnH2n+2

................

17 : chất rắn.

*Cộng H2:
- Xúc tác Pd/PbCO3:
CnH2n – 2 + H2
- Xúc tác Ni:
CnH2n–2 + 2H2
CH º CH + H2

CH3-CH=CH-CH3 + H2

CH º CH + 2H2

........

*Cộng Halogen:
CnH2n + X2 → CnH2nX2 (X là halogen)
Nhận xét: ...........................................
VD1: CH2 = CH2 + Br2 (dd) → .............
=> phản ứng dùng để.........................
VD2: CH2=CH-CH3 + Cl2 →..............

Ở 40oC, sp chính là..............................

CH2=CH2 + HBr
Biên soạn: Nguyễn Thuận Phát

CH2Br-CH2Br

CH2=CH2
CH3 – CH3

Thực chất, khi có mặt chất xúc tác Ni,
ankin tác dụng với hidro sinh ra anken,
sau đó tạo ra ankan.
Khi người ta muốn dùng lại ở giai đoạn
tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là
hỗn hợp Pd với PdCO3
VD:

Ở - 80oC sp chính là:............................

CHºC–CH3 + H2

VD2: CH2=C–CH=CH2 + Br2 →
|
CH3

CH3-CºC-CH3 + H2
.................
* Cộng Halogen (cộng X2): Phản ứng
xảy ra qua hai giai đoạn . Muốn dừng
phản ứng ở giai đoạn thứ nhất thì cần
thực hiện ở nhiệt độ thấp:

*Cộng HX (X là halogen, OH-…)
VD1,2: khi các anken có cấu tạo đối xứng

CnH2n + 2

- Tỉ lệ mol 1:1

................................................................

Hiện tượng: .......................................

CnH2n

............

3

CH2=CH2 + HCl

..........................

CH2=CH2 + HOH

CnH2n – 2

CnH2n – 2 X2

CnH2n – 2X4

VD: khi dd Br2 dư

......................

☺Các anken có cấu tạo phân tử không
đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh
ra hỗn hợp sản phẩm tuân theo nguyên

Hiện tượng: .........................................

tắc Maccopnhicop: nguyên tử H (phần

TQ: CnH2n-2 + 2X2 → .........................

mang điện dương) chủ yếu cộng vào

Nhận xét: .............................................

nguyên tử cacbon bậc thấp hơn, nguyên tử

VDrèn luyện: (Br2 đều là dd dư)

X (phần mang điện âm) chủ yếu cộng vào

- Với tỉ lệ mol 1:2, cộng vào cả 2 nối đôi.

CHºC–CH3 +2Br2 → .........................

cacbon bậc cao hơn.

VD: CH2=CH–CH=CH2 + 2Br2 →

CH3-CºC-CH3 +2Br2→ .....................

Ví dụ:

.............................................................

CHºC-CH2-CH3 +2Br2→ ..................

CH2=C–CH=CH2 + 2Br2 →
|
CH3

C2H5-CºC-C2H5 +2Br2 → ..................

.............................................................
TQ: CnH2n-2 + 2Br2 (dư) → CnH2n-2Br4
Ví dụ rèn luyện:
a) CH3-CH=CH-CH3 + HBr
→.............................................................
b) CH2=CH-CH3 + HOH

Nhận xét: khi Br2 dư thì .....................
.............................................................
*Cộng HX (X là halogen, …)
VD: CH2=CH–CH=CH2 + HBr →

*Cộng HX (X là halogen, OH-…)
- Khi phân tử đối xứng

VD:
=> ........................................................
Tuy nhiên, khi muốn phản ứng dừng lại
ở giai đoạn 1 (để điều chế vinyl clorua)
thì cần có xúc tác HgCl2 ở 150-200oC
CHºCH + HCl

CH2=CHCl

VD2 CH3-CºC-CH3 + 2HBr →...........
Biên soạn: Nguyễn Thuận Phát

4

- Khi phân tử bất đối xứng: tuân theo qui
tắc Mac-côp-nhi-côp:
Vd:CHºC–CH3
c) CH3 – C = CH2
|
CH3

+

CH3-CCl2-CH3

HCl

=> ........................................................
Ngoài ra: CH≡CH+H-OH
[CH2=CH-OH] (kém bền) →CH3-CHO
.............................................................

→.............................................................
Phản

Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng

ứng

Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng. Chủ yếu

*Phản ứng đime, trime hóa:

trùng hợp 1,4:

-Nhị hợp:

trùng
hợp

CH2=CCl-CH3

2CH≡CH
chất tham gia phản ứng gọi là monome,

(…………………..

sản phẩm gọi là polime.

hay

……………….)

VD2: nCH2=CH-CH3
........................................................................

(…………………..

VD3: nCH2=CH-Cl

hay

-Tam hợp:
3CH ≡ CH

CH2= CH – C ≡ CH
(Vinyl axetilen)
C6H6
(benzen)

……………….)

........................................................................

Phản

*Oxi hóa hoàn toàn: dãy đồng đẳng của

*Oxi hóa hoàn toàn:

ứng

etilen đều cháy trong oxi và tỏa nhiều nhiệt

CnH2n-2 +

O2 → nCO2 + (n-1)H2O

oxi
Nhận xét: ......................................................................................................................

hóa
Nhận xét: .................................................
Biên soạn: Nguyễn Thuận Phát

VD: C2H2 + O2

........................................................................................................
5

..................................................................
VD: C2H4 + O2

............................

VD2: C3H6 + O2

............................

C3H4 + O2

.........................................................................................................

C4H6 + O2

........................................................................................................

*Oxi hóa không hoàn toàn:

*Oxi hóa không hoàn toàn:

*Oxi hóa không hoàn toàn:

VD1: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

3CH2=CH-CH=CH2 + 4KMnO4 + 4H2O →

3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O →

→ 3HOCH2CH2OH + 2MnO2↓+ 2KOH

3CH2OH-CHOH-CHOH-CH2OH +

3(COOH)2 + 8MnO2 ↓ + 8KOH

Hiện tượng:...............................................

4MnO2↓ + 4KOH

Hiện tượng: ..............................................

..................................................................

Hiện tượng: ...............................................

VD2: CH3−C≡CH + KMnO4 + H2O

VD2: CH2=CH-CH3 + KMnO4 + H2O →

...................................................................

→………………………………………

…………………………………………….

………………………………………..

Phản

Chỉ xảy ra đối với axetilen và các ankin
khác có nối ba ở cacbon đầu mạnh
(gọi là ank-1-in):
VD: CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3 →

ứng
thế

..................................................................
VD2: CHºC–CH3 + AgNO3 + NH3 →
..................................................................
=> Phản ứng dùng để................................
..................................................................
Điều chế

- Phòng thí nghiệm: tách nước ra khỏi

- Điều chế buta-1,3- đien từ butan hoặc

- Phòng thí nghiệm: cho canxi cacbua

ancol no đơn chức, mạch hở

butilen bằng cách đề hidro hóa:

(CaC2) tác dụng với nước

CnH2n+1OH

VD1: CH3-CH2-CH2-CH3

VD: C2H5OH
Biên soạn: Nguyễn Thuận Phát

CnH2n + H2O
.........................

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

CaC2 + 2H2O →Ca(OH)2 + C2H2 #
- Trong công nghiệp: sản xuất từ metan:
2CH4

C2H2 + 3H2
6

CH3CH2CH2OH

........................

VD2: CH3=CH-CH2-CH3

- Trong công nghiệp: tách từ ankan

...................................................................

VD:

- Điều chế isopren bằng cách tách hidro của

VD2:

isopentan hoặc 2-metylpent-1-en

CH3 – CH2 – CH3

ngoài ra, để điều chế các ankin khác:
w Đề hidro hóa ankan tương ứng
CnH2n + 2
VD: C2H6
C3H8

........................

*Tương tự với n-butan và n-pentan
CH2=C-CH2-CH3
|
CH3

CnH2n – 2 + 2H2
C2H2 + 2H2
........................................

w Đi từ dẫn xuất halogen (PTN)
H X
|
|
R1 – C – C – R2 + 2KOH
|
|
X H
R1 – C ≡ C – R2 + 2KX + 2H2O
VD:
CH3-CHCl-CHCl-CH2-CH3 + 2KOH
CH3-C≡C-CH2-CH3 + 2KCl +
H2O

Ứng dụng

Làm chất đầu tổng hợp nhiều loại polime
quan trọng như P.E, P.P …

Biên soạn: Nguyễn Thuận Phát

điều chế polibuta-1,3-đien (cao su buna)
và poliisopren (cao su isopren) có tính đàn
hồi cao dùng để sản xuất cao su….

Dùng làm đèn xì axetilen để hàn, cắt kim
loại …

7