CHUYÊN ĐỀ I: ESTE – LIPIT
TÓM TẮT KIẾN THỨC CƠ BẢN
Bài 1. ESTE.
I. Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
- CTTQ của este: CnH2n+2-2k-2zO2z (n≥2 và z≥1). Công thức một số este thường gặp:
+ Este đơn chức: CnH2n-2kO2 hoặc RCOOR’, với R là gốc hidrocacbon hoặc H; R’ là gốc hidrocacbon.
+ Este no, đơn chức, mạch hở (tạo bởi axit và ancol đều no, đơn chức, mạch hở): CnH2nO2 (n
2).
Ví dụ: C2H4O2 (HCOOCH3); C3H6O2 ( HCOOC2H5 hoặc CH3COOCH3),...
+ Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4 (n≥4). Ví dụ:
Este no, 2 chức tạo bởi axit no, đơn chức và ancol no, 2 chức: CH3COO-CH2-CH2-OOCCH3.
Este no, 2 chức tạo bởi axit no, 2 chức và ancol no, đơn chức: CH3OOC-COOCH3.
+ Este không no (chứa 1 liên kết C=C), đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 (n≥3).
Ví dụ: HCOOCH=CH2, CH2=CH-COOCH3,…
Câu hỏi: Cho dãy gồm các chất CH3COCH3, CH3COOCH2COOC2H5, HCOOH, CH3CHO, CH3OOC-COOC2H5, C6H5COOC(CH3)=CH2, (C17H35COO)3C3H5. Số chất thuộc loại este là:
II. Tên của este : Tên gốc ankyl R’+ tên gốc axit RCOO (đuôi at)
Tên gốc R’
Tên gốc RCOO

CH3-: metyl
HCOO-: fomat

CH3CH2- (C2H5-): etyl
CH3COO-: axetat

CH3CH2CH3- (n-C3H7-): propyl
CH3CH2COO-(C2H5COO-): propionat

(CH3)2CH-: isopropyl
CH2=CHCOO-: acrylat

CH2=CH-: vinyl
C6H5COO-: benzoat

CH2=CH-CH2-: anlyl
CH2=C(CH3)COO-: metacrylat

C6H5-: phenyl
-OOC-COO-: oxalat

C6H5CH2-: benzyl
-OOC-CH2-COO-: malonat

Hãy gọi tên các este có CTCT sau:
HCOOCH3
CH2=CHCOOC6H5
CH3OOCCH2COOC2H5

HCOOCH=CH2
C2H5COOC2H5
CH2=C(CH3)COOC3H7

CH3COOC2H5
(COOCH3)2
C6H5COOCH2C6H5

III.Lí tính :
- Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol có cùng số cacbon : Axit > Ancol > Este.
- Một số Este có mùi đặc trưng như :
+ Isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : mùi chuối chín
+ Etyl butiat CH3CH2CH2COOC2H5 và etyl propionate C2H5COOC2H5: có mùi dứa
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
A.Thủy phân trong môi trường axit : tạo ra 2 lớp chất lỏng, là phản ứng thuận nghịch (2 chiều)
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’ + H2O
RCOOH + R’OH
Ví dụ: HCOOCH3 + H2O
HCOOH + CH3OH
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)yR’ + yH2O
yRCOOH + R’(OH)y
Ví dụ: CH3COO-CH2CH2-OOCCH3 + 2H2O
2CH3COOH + HOCH2CH2OH
Cách viết khác: (CH3COO)2C2H4 + 2H2O
2CH3COOH + C2H4(OH)2
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)x + xH2O
R(COOH)x + xR’OH
Ví dụ: CH3-OOC-COO-CH3 + 2H2O
HOOC-COOH + 2CH3OH
Cách viết khác: (COOCH3)2 + 2H2O
(COOH)2 + 2CH3OH
B.Thủy phân trong môi trường bazơ ( Phản ứng xà phòng hóa ) : là phản ứng 1 chiều
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’ + NaOH
RCOONa + R’OH
Ví dụ: HCOOCH3 + NaOH
HCOONa + CH3OH
Lưu ý một số trường hợp este đặc biệt sản phẩm thủy phân không tạo ancol như:
RCOOCH=CH-R’ + NaOH
RCOONa + R’CH2CHO
Ví dụ: CH3COOCH=CH2 + NaOH
CH3COONa + CH3CHO
RCOOC6H4R’ + 2NaOH
RCOONa + R’C6H4ONa + H2O
Ví dụ: CH3COOC6H5 + 2NaOH
CH3COONa + C6H5ONa + H2O
Chú ý: Este đơn chức phản ứng xà phòng hóa tạo sản phẩm 2 muối thì este đó là este của phenol có dạng RCOOC6H4R’ và ngược lại.
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)yR’ + yNaOH
yRCOONa + R’(OH)y
Ví dụ: CH3COO-CH2CH2-OOCCH3 + 2NaOH
2CH3COONa + HOCH2CH2OH
Cách viết khác: (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH
2CH3COONa + C2H4(OH)2
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)x + xH2O
R(COOH)x + xR’OH
Ví dụ