HÓA HỌC 12
CHỦ ĐỀ: LIPID
Biên soạn: Nguyễn Thuận Phát

NỘI DUNG BÀI HỌC
01
Giới thiệu

02

03

Các khái niệm Tính chất của chất béo

Lipid gồm sáp, triglyceride,
steroid và phospholipid.

Acid béo, chất béo (khái
niệm, danh pháp…)

Tính chất vật lí, phản ứng
hóa học của chất béo.

04

05

06

Ứng dụng

Tóm tắt

Bài tập

Ứng dụng của chất béo

Sơ đồ tư duy hóa bài học.

Bài tập trắc nghiệm, đúng
sai, trả lời ngắn.

1. Giới thiệu.
- Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào
sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong
các dung môi hữu cơ không phân cực như ether,
chloroform, xăng, dầu…
-Lipid được chia làm hai loại: lipid đơn giản
và lipid phức tạp.
+ Lipid đơn giản: sáp, triglyceride (chất
béo) và steroid (bao gồm cholesterol)
+ Lipid phức tạp: phospholipid.

Lipid là thành phần chính của màng tế
bào, trong đó phospholipid và cholesterol
là hai thành phần quan trọng.

Khi mức cholesterol trong máu,
đặc biệt là LDL-cholesterol
quá cao, nó có thể tích tụ trong
thành động mạch, tạo thành
mảng bám và gây xơ vữa động
mạch.
=> Cản trở lưu thông máu, nhồi
máu cơ tim.

2. Các
khái
niệm
Bài học trọng tâm về chất béo; trước
khi hiểu về chất béo, ta phải hiểu thế
nào là acid béo…

2.1. Acid béo

Là các monocarboxylic acid có mạch cacbon dài, số C chẵn (từ 12C-24C)
và thường không phân nhánh (có thể no hoặc không no).

*Các acid béo thường gặp (RCOOH):

Công thức phân tử tương ứng:

C15H31COOH – C16H32O2
C17H35COOH – C18H34O2

C17H33COOH - C18H34O2

C17H31COOH - C18H32O2

Acid béo được phân loại thành omega 3-6-9 là các acid béo không no, dựa vào vị
trí liên kết đôi đầu tiên của chúng tính từ vị trí ω (hay từ vị trí –CH3)

Vai trò và các dạng của omega 3-6; cơ thể tự tổng hợp omega-9.
Cơ thể con người không thể tự tổng hợp được
Omega-3 và Omega-6. Tuy nhiên, có khả năng tự
tổng hợp Omega-9 từ các chất béo khác (chủ yếu
là axit stearic - một axit béo bão hòa) thông qua
enzyme delta-9 desaturase.
*Omega-3:
- Dạng tồn tại: EPA, ALA, DHA
- Vai trò: tăng cholesterol HDL; DHA là thành
phần quan trọng của màng tế bào não, cần thiết
cho sự phát triển và chức năng của não bộ, đặc
biệt ở trẻ em và thai nhi (thường được bổ sung vào
sữa bột).
*Omega-6:
- Dạng tồn lại: LA, AA
- Vai trò: giảm cholesterol LDL, hỗ trợ xương khớp
phát triển.
 Chế độ ăn uống hiện đại thường chứa quá nhiều Omega-6 so với
Omega-3. Sự mất cân bằng này có thể thúc đẩy tình trạng viêm trong cơ
thể và liên quan đến nhiều bệnh mãn tính. Tỷ lệ Omega-6:Omega-3 lý
tưởng được khuyến nghị là khoảng 2:1 đến 4:1.

2.2. Chất béo
Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với ba acid béo, gọi chung là triglyceride.

=> Công thức cấu tạo chung của chất béo:

R1COO CH2 (R1, R2, R3 là các gốc

CH2 OCOR1
CH OCOR2
CH2 OCOR3

↔

hydrocarbon của acid béo; nghĩa
R2COO CH là có thể no hoặc không no,
không phân nhánh, có thể giống
R3COO CH2 nhau hoặc khác nhau)

- Để đơn giản hóa, ta thường gặp các triglyceride có 3 gốc acid béo giống nhau nên kí hiệu:

CH2 OCOR1
CH OCOR2

R1COO CH2

↔

CH2 OCOR3

R2COO CH

↔

(RCOO)3C3H5

R3COO CH2

- Danh pháp: Tên chất béo = Tri + tên acid béo (bỏ từ “acid”,đổi ic → in)
Axit béo

Tên axit béo

Chất béo tương ứng

C15H31COOH

Palmitic acid

(C15H31COO)3C3H5

C17H35COOH

Stearic acid

(C17H35COO)3C3H5

C17H33COOH

C17H31COOH

(C17H33COO)3C3H5

Linoleic acid

(C17H31COO)3C3H5

Tên chất béo

Tripalmitin

Triolein

3. Tính
chất của
chất béo
Tính chất vật lí, tính chất hóa học của
chất béo.

3.1. Tính chất vật lí
- Khi trong phân tử chất béo chứa
nhiều gốc acid béo no thì chất
béo thường ở trạng thái rắn như
mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu,... Khi
trong phân tử chất béo chứa
nhiều gốc acid béo không no thì
chúng thường ở trạng thái lỏng
như dầu lạc, dầu vừng, dầu cá,...
=> Nghĩa là nhiệt độ nóng chảy
của chất béo bão hòa cao hơn
chất béo không bão hòa
- Chất béo nhẹ hơn nước và
không tan trong nước, dễ tan
trong các dung môi hữu cơ ít
phân cực hoặc không phân cực.

3.2. Tính chất hóa học
*Phản ứng thủy phân (như ester): do chất béo là ester 3 chức nên tham gia phản ứng thủy
phân có tỉ lệ 1:3 với H2O / OH

H

- Môi trường acid: (RCOO)3C3H5 + 3H-OH 
3RCOOH + C3H5(OH)3.


H

Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O 

…………………………………….

- Môi trường kiềm: (RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3. (còn gọi là xà phòng hóa)
Ví dụ:

*Kết luận:
- Thủy phân chất béo trong môi trường acid là quá trình thuận nghịch, trong
môi trường kiềm là phản ứng một chiều (giống các ester khác)
- Thủy phân chất béo luôn thu được glycerol mà không phải alcohol khác.

Chất béo thời chiến tranh thế giới I và II được sử dụng làm tiền nguyên liệu sản
xuất thuốc nổ.

Nitroglycerin (NG) hay trinitroglycerin (TNG) là một chất
gây nổ được được Alfred Nobel sử dụng làm chất nổ
thương mại, người đã thử nghiệm các cách an toàn hơn
để xử lý hợp chất nguy hiểm này sau khi em trai của ông,
nó được điều chế từ glycerol theo sơ đồ bên dưới:

Các chính phủ và quân đội đã tận dụng mọi
nguồn có thể chứa chất béo trong đó có phế
phẩm dầu mỡ thừa từ các nhà bếp, tiệm ăn
nhanh, đặc biệt là các cửa tiệm bán hamburger
hay nhà ăn quân đội. Thậm chí kêu gọi người
dân tiết kiệm và nộp lại dầu mỡ thừa.

3.2. Tính chất hóa học
*Phản ứng hydrogen hóa chất béo lỏng (xúc tác Ni, to):
Ví dụ: hydrogen hóa triolein bằng H2 với xúc tác Ni

Viết gọn: (C17H33COO)3C3H5 + …..H2 → ………………………
Trong ví dụ trên, tất cả các liên kết π cacbon-cacbon đều được
hydrogen hóa, nhưng cũng có thể kiểm soát các điều kiện để chỉ
một số liên kết π cacbon-cacbon được hydro hóa để tạo ra dầu
thực vật hydrogen hóa một phần. Ví dụ, bơ thực vật được sản xuất
bằng cách hydro hóa dầu đậu nành, đậu phộng hoặc hạt bông cho
đến khi đạt được độ đặc mong muốn.
Như vậy, hydrogen hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy
của chúng.

Hydrogenated vegetable oil – dầu
thực vật hydrogen hóa
Để tạo ra một loại chất béo rắn rẻ tiền hơn mỡ động vật, các
nhà sản xuất thực phẩm phát hiện ra rằng việc “thêm các
nguyên tử hydrogen” vào dầu có thể nâng cao thời hạn sử
dụng, tăng nhiệt độ nóng chảy và thay đổi kết cấu của dầu
thành rắn hoặc bán rắn.
Dầu thực vật hydrogen hóa có hai dạng:
+ Dạng hydrogen hóa hoàn toàn (full hydrogenation)
+ Dạng hydrogen hóa một phần (partial hydrogenation).
Ở dạng hydrogen hóa một phần, một số liên kết đôi bị đồng
phân hóa thành dạng trans

=> Thủ phạm tăng mức cholesterol xấu, tăng nguy cơ đau tim.

FDA (Food and Drug
Administration) yêu cầu
nhãn sản phẩm thực
phẩm phải chỉ ra lượng
chất béo trans có trong
thực phẩm và bắt buộc
phải loại bỏ dần việc sử
dụng chất béo trans
nhân tạo trong thực
phẩm.

3.2. Tính chất hóa học
*Phản ứng oxi hóa bằng oxygen không khí:
Khi để lâu trong không khí, gốc acid béo không no trong chất béo có thể bị oxi hoá chậm bởi oxygen, tạo
thành các hợp chất có mùi khó chịu. Đây là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi.
Với sự hiện diện của oxy phân tử, các triglyceride có chứa các gốc axit béo không bão hòa đặc biệt dễ bị
tự oxy hóa ở vị trí alylic để tạo ra hydroperoxide:
*Cơ chế phản ứng:

4. Ứng
dụng

5. Tóm
tắt

là trieste của glixerol với axit béo gọi chung là :

triglixerit
triaxylglixerol

tripanmitin
(C15 H31 COO)3 C3 H5 :

Khái niệm :

tripanmitoylglixerol
tristearin
(C17 H35 COO)3 C3 H5 :
tristearoylglixerol

Thí dụ :

triolein
(C17 H33 COO)3 C3 H5 :
trioleoylglixerol
trilinolein
(C17 H31 COO)3 C3 H5 :
trilinoleoylglixerol

CHẤT BÉO
C3 H5 (OOCR)3
(RCOO)3 C3 H5
Cn H2n + 2 - 2k O6

lỏng :
trạng thái :

rắn :
Tính chất vật lí :

chất béo không no
Thí dụ : triolein, trilinolein
chất béo no
Thí dụ : tripanmitin, tristearin
không tan trong nước

chất béo nhẹ hơn nước :

tan nhiều trong dung môi hữu cơ như
benzen, xăng, ete,…

môi trường axit 
Phản ứng thủy phân :

RCOOH (axit béo)
C3 H5 (OH)3 (glixerol)

môi trường kiềm (NaOH) 

Tính chất hóa học :

RCOONa (xà phòng)
C3 H5 (OH)3 (glixerol)

Phản ứng của gốc R :

(C17 H33 COO)3 C3 H5 + 3H2 (Ni, t0 )  (C17 H35 COO)3 C3 H5
(C17 H33 COO)3 C3 H5 + 3Br2  (C17 H33 Br2 COO)3 C3 H5

Tài liệu tham khảo
Organic chemistry (2nd edition)
Jonathan Clayden, Nick
Greeves and Stuart Warren.

Organic
chemistry
demystified
Daniel Bloch

THANKS!
Nguyễn Thuận Phát
Student of Chemistry
Faculty of Chemistry, University of Science, VNU-HCMC
-----------------------------------Do you have any questions?
24140057@student.hcmus.edu.vn
or nguyenthuanphat1212@gmail.com