Violet
Dethi

Tin tức thư viện

Khắc phục hiện tượng không xuất hiện menu Bộ công cụ Violet trên PowerPoint và Word

12099162 Kính chào các thầy, cô. Khi cài đặt phần mềm , trên PowerPoint và Word sẽ mặc định xuất hiện menu Bộ công cụ Violet để thầy, cô có thể sử dụng các tính năng đặc biệt của phần mềm ngay trên PowerPoint và Word. Tuy nhiên sau khi cài đặt phần mềm , với nhiều máy tính sẽ...
Xem tiếp

Quảng cáo

Coccoc-300x250

Hỗ trợ kĩ thuật

Liên hệ quảng cáo

  • (024) 66 745 632
  • 096 181 2005
  • contact@bachkim.vn

Tìm kiếm Đề thi, Kiểm tra

LY THUYET HUU CO-TAI LIEU

Wait
  • Begin_button
  • Prev_button
  • Play_button
  • Stop_button
  • Next_button
  • End_button
  • 0 / 0
  • Loading_status
Nhấn vào đây để tải về
Báo tài liệu có sai sót
Nhắn tin cho tác giả
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn:
Người gửi: Huỳnh Vũ Tuấn
Ngày gửi: 08h:50' 16-10-2022
Dung lượng: 553.6 KB
Số lượt tải: 131
Số lượt thích: 0 người
Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
 Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO 2, muối cacbonat,
muối cacbua CaC2, Al4C3, H2CO3,...)
 Hóa học hữu cơ là nghành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu
cơ.
2. Phân loại hợp chất hữu cơ
Thường chia thành hai loại
+ Hiđrocacbon: chỉ có 2 nguyên tố C, H. => tổng quát: CxHy
+ Dẫn xuất hiđrocacbon: ngoài C, H còn có O, Cl, S,…
=> tổng quát: CxHyOzNtClu
3. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
- Thành phần: Nhất thiết phải có cacbon, thường có hiđro, hay gặp oxi và
nitơ, sau đó đến các halogen, lưu huỳnh, photpho...
- Tính chất hóa học: Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường xảy
ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo ra hỗn hợp nhiều sản
phẩm.
4. Phân tích nguyên tố
(a) Phân tích định tính: xác định các nguyên tố tạo nên hợp chất
bằng cách chuyển các nguyên tố đó thành hợp chất vô cơ đơn giản rồi nhận
chúng.
Vd:

;

(b) Phân tích định lượng: xác định %, m hoặc mol của từng
nguyên tố trong hợp chất.
- Tìm số mol và khối lượng của từng nguyên tố trong A
nC = nCO2 + nNa2CO3 + …

 mC = 12.nC =

nH = 2.nH2O

 mH =
-1-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

nN = 2.nN2
nO = (mA – mC – mH – mN):16

- Tính được:

 mN =
 mO = mA – mC – mH – mN

;

;

; %O = 100- %C - %H - %N
- Công thức tìm MA: MA = dA/B.MB

hoặc MA =

-2-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 2. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1/ Lập công thức phân tử dựa vào số liệu phân tích định lượng
- Cách 1:
 x, y, z, t  CTPT là CxHyOzNt
 x, y, z, t  CTPT là CxHyOzNt
- Cách 2:
= x': y': z': t'
Hoặc
= x': y': z': t'
 CTPT có dạng: (Cx'Hy'Oz'Nt')n với (12x'+y'+16z'+14t').n = MA
 tìm n  CTPT
2/ Công thức đơn giản, công thức nguyên, công thức phân tử, công
thức cấu tạo
CTĐG
CTN
CTPT
CTCT
Cx'Hy'Oz'Nt'
(Cx'Hy'Oz'Nt')n
CxHyOzNt là dạng khai triển
(x', y', z', t' là
n là hệ số nguyên
(x, y, z, t là để thể hiện trật tự
các số nguyên (12x'+y'+16z'+14t').n bội số của liên kết của các
tối giản)
= MA
x', y', z',
nguyên tử trong
t')
phân tử.

-3-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

Bài 3. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Công thức cấu tạo
Là dạng khai triển để thể hiện trật tự liên kết của các nguyên tử trong
phân tử.
Cách viết công thức cấu tạo
- Số liên kết (─) xung quanh mỗi nguyên tử bằng với hóa trị của nguyên tố.
+ Liên kết đơn (─) có tên gọi liên kết xicma
(liên kết xicma là một loại
liên kết bền).
+ Liên kết đôi (=) gồm 1 liên kết xicma
(bền) và 1 liên kết pi
(kém
bền).
+ Liên kết đôi (≡) gồm 1 liên kết xicma
(bền) và 2 liên kết pi
(kém
bền).
- Hóa trị của một số nguyên tố trong hợp chất hữu cơ:
Hóa trị I
Hóa trị II
Hóa trị III
Hóa trị IV
H, F, Cl, Br, I,
O, S, Ca, Ba,…
N, P, Fe, Al,…
C, Si,…
K, Na,…
- Viết mạch C, bẻ nhánh, di chuyển nối đôi, nối ba, tạo vòng, thay đổi nhóm
chức,…
- Công thức tính

(số liên kết pi + vòng) của CxHyOzNtXu (X là halogen)

Chú ý:
- Công thức tính số liên kết pi + vòng chỉ áp dụng cho hợp chất cộng
hóa trị.
- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất
bão hòa.
2. Đồng đẳng, đồng phân
Đồng đẳng
Đồng phân
- Là các chất có cùng nhóm chức (- - Là các chất cùng CTPT nhưng
OH, -CHO, -COOH, -NH2…) hơn khác nhau về CTCT.
-4-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2- (metilen).
- Các chất đồng đẳng có tính chất
hóa học giống nhau.
VD: dãy đồng đẳng của ancol etylic
CH3OH, C2H5OH, C3H7OH,…,
CnH2n+1OH.

- Các chất đồng phân có tính chất
hóa học khác nhau.

VD: cùng CTPT C2H6O có các đồng
phân
CH3-CH2OH CH3-O-CH3
Ancol etylic
Đimetyl ete

-5-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

Bài 4. MỘT SỐ VẤN ĐỀ TRONG HÓA HỮU CƠ
1. Hợp chất no, không no, mạch hở, mạch vòng
Hợp chất no
Hợp chất
Mạch hở
không no
là hợp chất chỉ ngoài liên kết
chứa liên kết đơn đơn còn có liên
(–).
kết đôi (=), liên
kết ba (≡).
CH2=CH2
(Etilen)
Met HC≡CH
(Axetilen)
an

Mạch vòng

các nguyên tử các nguyên tử liên
không liên kết kết tạo thành mạch
tạo thành mạch kín.
kín.
CH2=CH-CH3
Propilen
Xiclopropan

2. Nhóm chức, đơn chức, đa chức, tạp chức
Nhóm
Đơn chức
Đa chức
chức
Là nhóm - Chỉ chứa một Chứa
nhiều
nguyên tử nhóm chức.
nhóm chức giống
gây
nên - VD: C2H5OH,
nhau.
tính chất
CH 3COO - VD: C2H4(OH)2,
đặc trưng H,…
của hợp
CH2(COOH)2,…
chất.

Tạp chức
- Chứa nhiều nhóm
chức khác nhau.
- VD:
HOCH2COOH,
NH2CH2COOH …

3. Bậc của cacbon: bậc của cacbon là số nguyên tử cacbon liên kết trực
tiếp với nguyên tử cacbon đó.

-6-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

4. Gọi tên của HCHC

Liên kết

=


Tên
An
En
in

Chức
-OH
-COOH
-COO-

Tên
Ancol (rượu)
Axit
Este

5. Một số phương pháp làm tăng và giảm mạch cacbon
I. Tăng mạch cacbon (Từ mạch ít cacbon lên mạch nhiều cacbon)
C1C2

C1C6
C2C3
C2C4

Nhị hợp:

-7-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

C2C6

GV: Nguyễn Xuân Lập

Tam hợp:

(benzen)
(aren)

II. Giảm mạch cacbon
Giảm 1C Phương pháp Duma:
và giảm 2
C

Ví dụ:
Giảm 2
hay 3 lần
*Giảm bất


Phương pháp cracking

Điều kiện: m, n, p  N, m ≥ 2, p ≥ 0, n = m + p
Phương pháp oxi hóa aren

CHÚ Ý: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY HỢP CHẤT HỮU CƠ
+ Sản phẩm cháy của hợp chất hữu cơ (CO 2, H2O, ..) được hấp thụ vào các
bình:
* Các chất hút nước là H2SO4 đặc, P2O5, các muối khan, dung dịch bất kì
(do hơi nước gặp lạnh sẽ ngưng tụ)  khối lượng bình tăng là khối lượng
nước;
-8-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

* Các bình hấp thụ CO2 thường là dung dịch hiđroxit kim loại kiềm, kiềm
thổ  khối lượng bình tăng là khối lượng CO 2 (Xem thêm CO2 tác dụng với
dung dịch kiềm).
* Thường gặp trường hợp bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO 2 và
H2O) vào bình đựng nước vôi trong hoặc dung dịch Ba(OH) 2 thì:
+ Khối lượng bình tăng  m= mCO2 + mH2O.
+ Khối lượng dung dịch tăng
 mdd = (mCO2 + mH2O) – mMCO3 (chú ý dấu dương)
+ Khi nói khối lượng dung dịch giảm


mdd = (mCO2 + mH2O) – mMCO3 (chú ý dấu âm)

-9-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 5. ANKAN (PARAFIN) CnH2n+2 (n 1)

(Hiđrocacbon no, mạch hở, có công thức chung là CnH2n + 2, n  1)
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng: CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10
(butan) ... CnH2n+2 (n  1)
2. Đồng phân: Từ C4 trở đi mới xuất hiện đồng phân mạch C.

II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Từ C1  C4 : khí ; C5  C17 : lỏng; C18 trở lên: rắn. Nhẹ hơn nước và
không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ, Ankan không màu
và là những dung môi không phân cực.
III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế: (đặc trưng của ankan)
Dưới askt các ankan tác dụng với Cl2 và Br2 khan
CH4 + Cl2

CH3Cl (clometan)

+ HCl

Tổng quát:
2. Phản ứng tách (gãy liên kết C – C và C – H)
- Tách H2 (đehiđro hóa): CnH2n+2 (n  2)


xt , t o

-10-

H2 + CnH2n

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

xt , t o
CH3 – CH3 ⃗

GV: Nguyễn Xuân Lập

H2 + CH2 = CH2

xt , t o CxH2x+2 + CyH2y (n = x + y)
- Crăckinh (bẽ gãy mạch C): C2H2n+2 ⃗

C3H8

CH4 + C2H4 ;

* Phản ứng nhiệt phân: CH4

C + 2H2 ;

2CH4
3. Phản ứng oxi hoá:
CnH2n+2 +

C2H2 + 3H2

3n + 1
2 O2

⃗o
t

nCO2 + (n + 1)H2O

Ta luôn có:
IV - ĐIỀU CHẾ
1. Phòng thí nghiệm
CH3COONa (r) + NaOH (r)
CH4 + Na2CO3
Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)3
Al4C3 + 12HCl  3CH4 + 4AlCl3
2. Công nghiệp:
CnH2n + H2
CnH2n-2 + 2H2

CnH2n+2 ;
CnH2n+2
-11-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

ĐỌC THÊM: XICLOANKAN

(Hiđrocacbon no, mạch vòng, có công thức chung là CnH2n, n  3)
I – ĐỒNG PHÂN
- Từ C4 trở đi mới có đồng phân.

-CH3

- Thí dụ:

(xiclopropan) (xiclobutan) (metylxiclopropan)
- Tính chất vật lí của xicloankan tương tự ankan cùng số C.
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng mở vòng (

)
- H2, Br2, HBr mở được vòng xiclopropan (vòng 3)
+ H2

CH3 – CH2 – CH3

+ Br2  BrCH2 – CH2 – CH2Br  Nhận biết xicloankan
+ HBr  BrCH2 – CH2 – CH3
- H2 mở được vòng xiclobutan:
+ H2

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

2. Phản ứng thế:

+ Br2

3. Phản ứng cháy:

CnH2n

Br + HBr
+

O2

nCO2

* Xicloankan không làm mất màu dd KMnO4
III - ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
- Điều chế xicloankan từ ankan: C6H14
- Ứng dụng:

C6H6 + 3H2

-12-

+ H2

+

nH2O

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 6. ANKEN (OLEFIN)

(HC không no, mạch hở, có 1 liên kết đôi, công thức chung C nH2n, n  2)
I –ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Đồng đẳng: C2H4 (etilen), C3H6 (propilen), ..., CnH2n (n  2)
2. Đồng phân: Từ C4 trở đi mới có đồng phân mạch C và đồng phân vị
trí liên kết đôi.
Đồng phân anken của C4H8 (3đp):
CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)-CH3
Đồng phân anken của C5H10 (5đp):
CH2=CH-CH2-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH2-CH3; CH2=C(CH3)-CH2- CH3;
CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH3-CH(CH3)-CH=CH2;
3. Tính chất vật lí: Từ C2 - C4 là chất khí, còn lại là chất lỏng hoặc rắn.
tnc, ts, KLR tăng theo M. Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng (đặc trưng của anken))
- Cộng H2 (hiđro hóa): CH2 = CH2 + H2

CH3 – CH3

Tổng quát: CnH2n + H2
CnH2n+2
- Cộng halogen (halogen hóa): (Anken làm mất màu dd Br2  nhận biết)
CH2 = CH2 + Cl2  ClCH2 – CH2Cl (1,2-đicloetan)



CH3CH = CHCH2CH2CH3 + Br2 



CH3CH – CHCH2CH2CH3
Br

Br

Tổng quát: CnH2n + Br2  CnH2nBr2
- Cộng HX (HCl, HBr, H2SO4,, HOH):
CH2 = CH2 + HCl (khí)  CH3CH2Cl (etyl clorua)
CH2 = CH2 + H – OSO3H  CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat)
CH2 = CH2 + H – OH

CH3 – CH2OH

Tổng quát: CnH2n + H-OH
2. Phản ứng trùng hợp
-13-

CnH2n+1OH

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

nCH2 = CH2

GV: Nguyễn Xuân Lập

– CH2 – CH2 –n (PE)
o



n



nCH2 = CH  xt,t
 ,p – CH2 =– CH– n
CH3

CH3

n (PP)

3. Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn):
CnH2n +

O2

nCO2 + nH2O

- Khác với ankan, anken làm mất màu dd KMnO 4 (oxi hóa không hoàn
toàn)  Nhận biết anken
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O  3C2H4(OH)2 + 2MnO2  + 2KOH
(nâu đen)
III - ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế etilen
Tách nước khỏi rượu etylic:(PTN):

Tách H2 khỏi etan: (công nghiệp):
Nhiệt phân propan: (công nghiệp):
Cộng hợp H2 vào axetilen:

2. Điều chế các anken:
Tách H2 khỏi ankan: (công nghiệp):

-14-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:

Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen:
(Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác).

ĐỌC THÊM: ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN)

(HC không no, mạch hở, có 2 liên kết đôi, công thức chung CnH2n – 2, n  3)
Ví dụ: CH3 – CH = C = CH2; CH2 = CH – CH = CH 2 (buta-1,3-đien) ;


CH2 = C – CH = CH2
CH3

(isopren)
I - TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1. Phản ứng cộng
- Cộng H2:
– CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

CH3



CH3 – CH – CH2 – CH3



CH2 = C – CH = CH2

CH3 – CH2 – CH2

CH3

+

2. Phản ứng trùng hợp

n

(cao su buna)
polibutađien
– CH2 – C = CH – CH2 –




nCH2 = CH – CH = CH2
butađien
CH2 = C – CH = CH2

CH3

CH3

n

(cao su isopren; cao su thiên nhiên)
3. Phản ứng oxi hóa:
- Pứ cháy: CnH2n–2 +

o
O2 ⃗t



nCO2 +
-15-

H2O

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
3C4H6 + 4KMnO4 + 8H2O  3C4H6(OH)4 + 4MnO2 + 4KOH
II - ĐIỀU CHẾ BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
- Điều chế butađien: CH3CH2CH2CH3

CH2 = CHCH = CH2 + 2H2

Hoặc: CH3 – CH = CH – CH3
Hoặc: Nhị hợp: 2CH  CH
CH2 = CH – C  CH + H2
Hoặc: 2C2H5OH
- Điều chế isopren:

CH2 = CH – C  CH (vinylaxetilen)
CH2 = CH – CH = CH2

CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

CH2 = C – CH = CH2




CH3 – CH – CH2 – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + H2

CH3

CH3

-16-

+ 2H2

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 7. ANKIN

(HC không no, mạch hở, có 1 liên kết ba, công thức chung CnH2n–2, n  2)
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Đồng đẳng: C2H2 (axetilen), C3H4, C4H6,, ... , CnH2n - 2 (n  2).
2. Đồng phân: Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C 5 trở đi
có thêm đồng phân mạch C.

3. Tính chất vật lí:
n = 2 - 4 : chất khí; n = 5 -16 : chất lỏng; n
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng:
- Cộng H2:

CH  CH + H2

17 : chất rắn.

CH2 = CH2

CH  CH + 2H2

CH3 – CH3

Tổng quát:
- Cộng dd Br2: Ankin làm mất màu dd Br2  nhận biết ankin
CH  CH + Br2
CHBr = CHBr
CH  CH + 2Br2  CHBr2 – CHBr2
- Cộng hiđro clorua:
CH  CH + HCl
CH  CH + 2HCl
- Cộng nước (hiđrat hóa):
CH  CH + H2O

CH2 = CH – Cl (vinyl clorua)
CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan)
[CH2 = CH – OH]  CH3 – CH = O
không bền
(anđehit axetic)
-17-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

2. Phản ứng trùng hợp
2CH  CH

CH2 = CH – C  CH (vinylaxetilen)

3CH  CH
C6H6 (benzen)
3. Phản ứng thế bởi ion kim loại
CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3  Ag – C  C – Ag  + 2NH4NO3
 nhận biết axetilen và ank-1-in
Ghi cơ bản:
* Khi cho sản phẩm thế tác dụng với axit lại giải phóng ankin:
3. Phản ứng oxi hóa
- Pứ cháy (oxi hóa hoàn toàn):
CnH2n–2 +

o o
O2 ⃗t ⃗t nCO2 +

H2O

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Tương tự anken và ankađien, ankin cũng làm mất màu dd KMnO4
 Nhận biết ankin.
3CH  CH + 8KMnO4 + 4H2O  3HOOC – COOH (axit oxalic) +
8MnO2  + 8KOH
III - ĐIỀU CHẾ
1. Phòng thí nghiệm: Từ đất đèn: CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
(CaCO3

CaO

CaC2

2. Công nghiệp: Nhiệt phân metan: 2CH4
* Hoặc tách HX từ dẫn xuất đihalogen:
CH2BrCH2Br + 2KOH

CH  CH + 2KBr + 2H2O

-18-

C2H2)
C2H2 + 3H2

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 8. BENZEN
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN –TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Đồng đẳng: Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzen bằng
nhóm ankyl ta được ankylbenzen.
C6H5 - CH3 (metylbenzen), C6H5 – CH2 – CH3 (etylbenzen)... Công thức
chung là CnH2n–6 (n  6).
2. Đồng phân: Từ C8 trở đi có đồng phân vị trí nhóm ankyl.
Ví dụ: C8H10 có 4 đồng phân.
CH3

CH2CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

3. Tính chất vật lí: Benzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm, nhẹ
hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. Benzen
là dung môi hòa tan nhiều chất như I2, S, cao su, chất béo...
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Vòng benzen có các liên kết đơn xen kẽ liên kết đôi  Vừa có tính chất
của Hiđrocacbon no, vừa có tính chất của Hiđrocacbon không no
1. Phản ứng thế
Br
- Halogen hóa:
- Nitro hóa:

+ Br2 (khan)

(brombenzen)

NO2

(nitrobenzen) + H2O

+ HNO3 đ

- Nếu chiếu sáng thì Br thế ở nhánh:
CH2Br

CH3
(toluen)

+ Br2

+ HBr (hiđrobromua)

(benzyl bromua)

-19-

+ HBr

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

2. Phản ứng cộng: Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dd Br2

⃗s
C6H6 + 3Cl2 a

C6H6Cl6 (hexacloxiclohexan) (thuốc trừ sâu 666)
C6H12 (xiclohexan)
CH3

C6H6 + 3H2
CH3

Ni , t o
(metylxiclohexan)
+ 3H2 ⃗
 Benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn Hiđrocacbon không no mạch
hở (benzen không làm mất màu nước brom).
3. Phản ứng oxi hóa
- Benzen không làm mất màu dd KMnO4
- Nhóm ankyl của ankylbenzen bị KMnO4 oxi hóa  Phân biệt benzen với
ankylbenzen.
COOK
CH3

+ 2KMnO4

(kali benzoat)

- Phản ứng cháy: CnH2n – 6

3n − 3
2 O2
+

+ 2MnO2 + KOH + H2O

⃗o
t

nCO2 + (n – 3)H2O

t o 6CO2 + 3H2O
C6H6 + 15/2O2 ⃗
III - ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG

- Điều chế benzen:

C6H12

C6H6 + 3H2;

C6H14

C6H6 + 4H2 ;

3C2H2

C6H6

ĐỌC THÊM: STIREN
- Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

Br

- CTPT: C8H8 ; CTCT:

CH

CH 3= CH2 (vinylbenzen hay phenyletilen)
-20-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

- Cộng H2:
C6H5 – CH = CH2
- Cộng halogen (Cl2 và Br2):

C6H5 – CH2 – CH3

C6H5 – CH = CH2 + Br2 (dd)
C6H5 – CHBr – CH2Br
- Cộng hiđro halogenua (HCl và HBr):
C6H5 – CH = CH2 + HBr
C6H5 – CHBr – CH3
- Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp:

polistiren (PS)
Cao su buna – S

Cao su buna – N

3. Phản ứng oxi hóa

t
- Phản ứng cháy: C8H8 + 10O2 ⃗
8CO2 + 4H2O
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
3C6H5 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3C6H5 – CH – CH2 +
2MnO2 + 2KOH
OH OH
o





* Điều chế stiren: C6H5 – CH2CH3

C6H5 –CH = CH2 + H2

-21-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 9. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
1. Phản ứng thế halogen bằng nhóm – OH
- Ankyl halogenua:
to
CH3CH2Cl + NaOH (loãng) ⃗
2. Phản ứng tách HX:

CH3CH2OH + NaCl

CH3 – CH2 – Cl + KOH
CH2 = CH2 + KCl + H2O
3. Phản ứng tách X2
to
CH2Br – CH2Br + Zn ⃗
CH2 = CH2 + ZnBr2
* Các phản ứng đặc biệt:
- Dẫn xuất halogen không no: halogen gắn trên C không no khi thủy phân trong
môi trường kiềm chuyển thành anđehit hoặc xeton.

- Dẫn xuất halogen có nhiều halogen gắn trên cùng 1 C:
CH3CHO + 2KCl + H2O

CH3C(Cl)3 + 3KOH

CH3COOH + 3KCl + H2O

-22-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 10. ANCOL (RƯỢU) (R(OH)n)
I - KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm: Ancol là những HCHC mà phân tử có nhóm – OH (hiđroxyl)
liên kết trực tiếp với C no.
2. Phân loại:
- Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n + 1OH, n ≥ 1): CH3 – OH, C2H5 – OH
- Ancol đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết đôi (CnH2n – 1OH, n ≥ 3):
CH2 = CH – CH2 – OH
- Ancol đa chức: C3H5(OH)3 (glixerol), CH2OH – CH2OH (etylen glicol)
3. Đồng phân:
Đồng phân mạch C, đồng phân nhóm chức (ancol và ete) và đồng phân vị
trí nhóm chức (–OH).
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
C2H5OH (ancol etylic) + Na  C2H5ONa (natri etylat) + ½ H2
2. Phản ứng tách nước:
CnH2n +1OH

CnH2n + H2O

C2H5OH
C2H4 + H2O
3. Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa):
RCOOH + R'OH

RCOOR' + H2O
H+ , t o

®

ˆˆ
CH3COOH + C2H5OH ‡ˆ ˆ†
4. Phản ứng oxi hóa:

CnH2n+1OH +

O2

t⃗o t⃗o

CH3COOC2H5 (etyl axetat) + H2O

nCO2 + (n + 1)H2O

t
C2H5OH + 3O2 ⃗
2CO2 + 3H2O
* Chú ý: Các ancol không tác dụng với dd kiềm.
III - ĐIỀU CHẾ
o

-23-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

- Điều chế etanol:
+ Hiđrat hóa etilen: C2H4 + H2O
+ Từ tinh bột hay xenlulozơ:
(C6H10O5)n + nH2O

C2H5OH

nC6H12O6 (glucozơ)

C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
+ Thủy phân DX halogen trong dd kiềm:

C2H5Cl + NaOH ⃗t ⃗t C2H5OH + NaCl
* Độ rượu là số ml rượu etylic nguyên chất trong 100 ml dung dịch rượu
(hỗn hợp rượu nước)
Ví dụ: Rượu 45o tức là trong 100 lít rượu có chứa 45 lít rượu nguyên chất.
o o

ĐR

và mr = Vr.dr

-24-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 11. AXIT CACBOXYLIC (R(COOH)n)
I - ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa: Là những hợp chất mà phân tử có nhóm – COOH
(cacboxyl) liên kết trực tiếp với C hoặc H.
2. Phân loại:
- Axit no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1COOH (n0) hoặc CnH 2nO2
(n1)): HCOOH (axit fomic), CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH
(axit propionic)…
- Axit không no (có 1 nối đôi), đơn chức, mạch hở (C nH2n–1O2, n 2): CH2
= CHCOOH (axit acrylic)…
- Axit đa chức: HOOC – COOH (axit oxalic), HOOC-CH2-COOH (axit malonic)
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính axit: (Axit cacboxylic là axit yếu)
- Làm quỳ tím hóa đỏ.
- Tác dụng với KL (trước H) giải phóng H2:
2CH3COOH + Zn  (CH3COO)2Zn + H2
- Td với bazơ, oxit bazơ:
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
2CH3COOH + ZnO  (CH3COO)2Zn + H2O
- Tác dụng với muối của axit yếu hơn:
2CH3COOH
+ CaCO3
(CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
CH3COOH
+ Na2CO3
CH3COONa + NaHCO3
2CH3COOH
+ Na2CO3
2CH3COONa + CO2 + H2O
2. Phản ứng tạo dẫn xuất axit:
- Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa):
RCOOH + R'OH

RCOOR' + H2O
H+ , t o

®

ˆˆ
CH3COOH + C2H5OH ‡ˆ ˆ†
- Phản ứng tách nước liên phân tử:

CH3COOC2H5 (etyl axetat) + H2O

P2 O 5

®

2RCOOH

¾¾
®

- H 2O

®

(RCO)2O (anhiđrit của RCOOH)
-25-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

=

=

®

O

O

CH3 – C – O – C – CH3
=

P2 O 5

¾¾
®

-

=

CH3 – C – OH + OH – C – CH3

O
O
(anhiđrit axetic)

H 2O

®

3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon:
- Phản ứng cộng vào gốc không no:
Ni, t o

®

® CH3 – CH2 – COOH
CH2 = CH – COOH + H2 ¾¾
CH2 = CH – COOH + Br2  CH2Br – CHBr – COOH
4. Nhiệt phân muối cacboxylat với vôi tôi xút:
CaO , t o

®

® RH + Na2CO3
RCOONa + NaOH ¾¾
5. Đốt cháy axit cacboxylic no, đơn chức:

CnH2n+1COOH +
III - ĐIỀU CHẾ
- Lên men giấm:

ot

o

t
®¾¾®
O2 ®¾¾®
(n+1)CO2 + (n+1)H2O

C2H5OH + O2

o

xt,to xt,t
¾¾¾® ¾¾¾®

CH3COOH + H2O

- Oxi hóa anđehit axetic: CH3CHO + ½O2
CH3COOH
- Từ metanol: (đây là pp hiện đại sản xuất axit axetic)
xt,t o

xt,to

¾¾¾® ¾¾¾®

CH3OH + CO
- Hay oxi hóa butan, xúc tác thích hợp:
xt,to

CH3COOH

xt,to

¾¾¾® ¾¾¾®

2C4H10 + 5O2
4CH3COOH + 2H2O
CÔNG THỨC MỘT SỐ AXIT BÉO
C15H31COOH: axit panmitic
(no, đơn)
C17H33COOH: axit oleic
(không no, 1 nối đôi)
C17H31COOH: axit linoleic
(không no, 2 nối đôi)
C17H35COOH: axit stearic
(no, đơn)

-26-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 12. ESTE
I – KHÁI NIỆM
* Định nghĩa :

- Ta viết là R-COO-R' hay R'-OOC-R
+ Trong đó R có thể là H hoặc các gốc hidrôcacbon.
+ Gốc R' không thể là H mà phải là một gốc hidrôcacbon từ 1 C trở lên.
- CT este no đơn chức: CnH2nO2 (n 2)
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Thuỷ phân trong môi trường axit
Tổng quát:

CH3COOC2H5 + HOH
CH3COOH + C2H5OH
2. Thuỷ phân trong môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hoá)
Tổng quát:

3. Phản ứng của gốc hiđrocacbon (gốc không no)
- Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn)
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2
(Triolein)

-27-

(C17H35COO)3C3H5
(Tristearin)

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

- Trùng hợp metyl metacrylat thành poli(metyl metacrylat) – thuỷ tinh
hữu cơ (plexiglas).

III. ĐIỀU CHẾ : Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá giữa axit
cacboxylic và ancol.
RCOOH + R'OH

H2SO4 ñaëc, t0

-28-

RCOOR' + H2O

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 13. CHẤT BÉO
1. Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là
triglixerit hay là triaxylglixerol.
Các axit béo hay gặp:
Acid panmitic: C15H31COOH
Acid stearic: C17H35COOH
Acid oleic: C17H33COOH (1 lk đôi) Acid linoleic: C17H31COOH (2 lk đôi)
 Axit béo là những axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân
nhánh, có thể no hoặc không no.
CTCT chung của chất béo:
(RCOO)3C3H5
R là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau.
VD:
(C17H35COO)3C3H5: tristearoylglixerol (tristearin)
(C17H33COO)3C3H5: trioleoylglixerol (triolein)
(C15H31COO)3C3H5: tripanmitoylglixerol (tripanmitin)
2. Tính chất hoá học :
Cần nhớ : Sản phẩm luôn thu được khi thủy phân chất béo là Glixerol.
(trong bất kì môi trường axit hay kiềm) .
a. Phản ứng thuỷ phân :
b. Phản ứng xà phòng hoá :
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH
chaát beùo

t0

3RCOONa + C3H5(OH)3
xaø phoøng

nxaphong nNaOH 3nGlixerol 3nlipit
c. Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng : các chất béo có công thức
phân tử chưa no tham gia cộng H2 , Br2 ...

-29-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2
(loûng)

GV: Nguyễn Xuân Lập
Ni
175 - 1900C

-30-

(C17H35COO)3C3H5
(raén)

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

BÀI 14. CACBOHĐRAT (GLUXIT)
I. GLUCOZƠ: C6H12O6
1. Tính chất hoá học:
- Phản ứng oxi hoá (phản ứng tráng gương)
C6H12O6 + Ag2O

C6H12O7 + 2Ag 

- Phản ứng lên men: C6H12O6
2. Điều chế:
- Từ tinh bột hoặc xenlulozơ:

2C2H5OH + 2CO2
(C6H10O5)n + nH2O

nC6H12O6

II. SACCAROZƠ: C12H22O11
- Phản ứng thuỷ phân: (xúc tác: H2SO4)
C12H22O11 + H2O
C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)
- Điều chế: Chiết xuất từ cây mía.
III. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ: (C6H10O5)n
1. Tính chất hoá học:
- Phản ứng thuỷ phân: (C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
- Phản ứng với dung dịch iốt:  màu xanh tím => phản ứng này dùng để
nhận biết hồ tinh bột và ngược lại.
2. Điều chế:
- Quang hợp của cây xanh:
6nCO2 + 5nH2O

(C6H10O5)n + 6nO2

-31-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

MỘT SỐ CHUỖI PHẢN ỨNG THƯỜNG GẶP
Bài 1. Viết các phương trình hoá học thể hiện theo sơ đồ chuyển hoá sau.
CaCO3

CaO

C2H5OH

CaC2

C2H2

CH3COOH

CH3COONa

C2H4
CH4

CO2

Ba(HCO3)2.
Giải
(1) CaCO3

CaO + CO2

(6) C2H5OH + O2

CH3COOH + H2O

(2) CaO + 3C
CaC2 + CO
(7) CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
(3) CaC2 + 2H2O  C2H2  + Ca(OH)2
(8) CH3COONa + NaOH
(4) C2H2 + H2
(9) CH4 + 2O2

CH4 + Na2CO3

C2H4
CO2 + 2H2O

(5) C2H4 + H2O
C2H5OH
(10) CO2 + Ba(OH)2  Ba(HCO3)2
Bài 2. Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ biến hoá sau (ghi
rõ điều kiện nếu có)

Xác định các chất A, B, D, E, F trong mỗi phương trình.
Giải
-32-

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

6nCO2 + 5nH2O

GV: Nguyễn Xuân Lập

(C6H10O5)n (A) + 6nO2

(C6H10O5)n + nH2O

2nC2H5OH (B) + 2nCO2

C2H5OH + O2
CH3COOH + H2O
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
CH3COONa + NaOH
2CH4

CH4 + Na2CO3
C2H2 (F) + 3H2

2C2H5OH

CH2 = CH-CH = CH2 + H2 + 2H2O

CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2
C4H10

C4H10

CH4 + C3H6

Bài 3. Cho sơ đồ biểu diễn biến hoá hoá học sau:

Xác định công thức các chất R 1, R2, R3, R4, R5, R6 (thuộc hợp chất
hữu cơ) và viết các phương trình hoá học biểu diễn các biến hoá trên (mỗi
mũi tên chỉ viết một PTHH). Biết R1 tác dụng với iot cho màu xanh tím.
Trong các biên hoá trên có khi nào phản ứng xảy ra theo chiều ngược
lại không? (Viết các PTHH, nêu điều kiện xảy ra các phản ứng)
Giải
Vì R1 tác dụng với I2 tạo ra mau xanh nên R1 là tinh bột (C6H10O5)n ta có:
R1->R2: (C6H10O5 )n + nH2O
R2->R3 : C6H12O6
R3->R4 : C2H5OH + O2
R3->R5 : C2H5OH
R5->R3 : C2H4 + H2O

nC6H12O6

(1)

2C2H5OH + 2CO2

(2)

CH3COOH + H2O
C2H4 + H2O
C2H5OH
-33-

(3)
(4)
(5)

Lý thuyết Hóa Hữu cơ 9 nâng cao

GV: Nguyễn Xuân Lập

R3->R6 : C2H5OH + CH3COOH

CH3COOC2H5 + H2O (6)

R4->R6 : CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O (7)
Những phản ứng xảy ra theo chiều ngược lại được là: (4), (5)

-34-
 
Gửi ý kiến