Chương 6: HỢP CHẤT CARBONYL CARBOXYLIC ACID
A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT
CHỦ ĐỀ 1: HỢP CHẤT CARBONYL
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. Khái niệm
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (
- Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc
hydrocarbon hoặc -CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.
- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm
C O liên kết với 2 gốc hydrocarbon.
VD: Cinnamaldehyde là một hợp chất aldehyde có trong tinh dầu quế.
Methone là một hợp chất ketone có trong tinh dầu bạc hà.

2. Danh pháp
a) Danh pháp thay thế
 Tên aldehyde:

Tên hydrocarbon (bỏ e cuối)

al

C O ).

Ví dụ: CH3 - CH2 - CH =O
propanal
 Tên ketone:

Tên hydrocarbon (bỏ e cuối)

Vị trí C=O

one

Ví dụ:
1

2

3

4

5

CH3 C CH2 CH2 CH3
O

pentan - 2 - one

 Chú ý:
- Mạch C là mạch dài nhất chứa nhóm (C=O)
- Mạch C được đánh số từ nhóm -CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm C=O hơn (đối với ketone).
- Đối với ketone, nếu nhóm C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm C=O
- Nếu mạch C có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.
b) Tên thông thường : chỉ một số aldehyde và ketone có
HCHO: aldehyde formic (formaldehyde)
CH3CHO: aldehyde acetic (acetaldehyde)
C6H5CHO: aldehyde benzoic ( benzaldehyde)
CH3COCH3: acetone
c) Tên gốc - chức: áp dụng với ketone
Tên gốc hydrocarbon liên kết với C=O (theo thứ tự chữ cái)

HCHO

Andehyde
Tên theo danh pháp thay
thế
Methanal

CH3CHO

Ethanal

CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
CH3[CH2]3CHO
CH3 CH CH2 CHO

propanal
butanal
pentanal
3-methylbutanal

Công thức cấu tạo

ketone

Tên thông thường
formaldehyde
(formic aldehyde)
acetaldehyde
(acetic aldehyde)
propionaldehyde
butyraldehyde
valeraldehyde
isovaleraldehyde

CH3
CH2=CHCHO

propenal

CH2=CHCH2CHO
C6H5CHO

But-3-enal
pheneylmethanal

C6H5CH=CH-CHO

3-phenylprop-2-enal

Công thức cấu tạo

Ketone
Tên theo danh pháp thay
thế

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

acrolein (acrylaldehyde)
acrylic aldehyde
aldehyde benzoic
( benzaldehyde)
cinnamic aldehyde
(cinnamaldehyde)
Tên gốc - chức
(Tên thông thường)
1

CH3COCH3

propanone

CH3CH2CO CH3
CH3CH2CH2COCH3
CH3CH2COCH2CH3
CH3COCH2CH=CH2
CH3COCH=CH2
C6H5COCH3

Butanone
Pentan-2-one
Pentan-3-one
pent - 4 -en-2-one
but - 3 -en - 2-one
1-phenylethan-1-one

C6H5COC6H5

diphenylmethanone

dimethyl ketone
acetone
ethyl methyl ketone
methyl propyl ketone
diethyl ketone
allyl methyl ketone
methyl vinyl ketone
methyl phenyl ketone
(acetophenone)
diphenyl ketone
(benzophenone)

3. Công thức chung:
- Andehyde no đơn chức mạch hở CnH2nO (n  1) hoặc CnH2n+1CHO (n  0)
=> hoặc RCHO (R : gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H)
- Ketone no đơn chức mạch hở CnH2nO (n  2)
=> hoặc RCOR' (R, R' : gốc hydrocarbon có thể giống hoặc khác nhau)
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái
- Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là
chất lỏng hoặc rắn.
Nhiệt độ sôi
- Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng. Các hợp chất carbonyl có nhiệt
độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do phân tử chứa nhóm carbonyl
phân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân cực.
Tính tan
- Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với nước.
H3C
O
O
C=O
H
H
CH3 CH = O
H3C
H
H
Liên kết hydrogen acetaldehyde với nước
Liên kết hydrogen acetone với nước
Các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước. Các aldehyde,
ketone thơm hầu như không tan.
- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng khử
Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4,...(kí hiệu [H])
+ Andehyde bị khử thành alcohol bậc I: CH3CH=O + 2[H] 
 CH3CH2OH
+ Ketone bị khử thành alcohol bậc II.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

2

CH3 C CH3

+

CH3 CH CH3
OH

2 [H]

O

2.Phản ứng oxi hóa aldehyde
- Aldehyde bị oxi hóa bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.
CH3CHO + Br2 + H2O 
 CH3COOH + 2HBr
- Aldehyde bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens = [Ag(NH3)2]OH : diamminesilver (I) hydroxide
0

t
 RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
TQ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH 
0

t
 RCOONH4+2Ag+2NH4NO3
hoặc RCHO+2AgNO3+3NH3+H2O 
Riêng 1 mol HCHO có thể tạo 4Ag

 (NH4)2CO3 + 4Ag +2NH4NO3
HCHO + 4AgNO3+6NH3+2H2O 
to

t
 (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
hoặc HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH 
o

0

t
 CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Ví dụ: CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH 
0

t
 CH3COONH4+2Ag+2NH4NO3
CH3CHO+2AgNO3+3NH3+H2O 
 Phản ứng tạo thành lớp silver bóng bám vào bình phản ứng, phản ứng này được gọi là phản ứng
tráng silver.
 Ketone không bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân
biệt aldehyde với ketone.
- Aldehyde bị oxi hóa bởi copper(II) hydroxide Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo
kết tủa Cu2O màu đỏ gạch.
0

t
 RCOONa + Cu2O + 3H2O
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 
0

t
 CH3COONa + Cu2O +
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 
3H2O
copper (II) hydoxide
copper (I) oxide
(kết tủa xanh)
(màu đỏ gạch)

3.Phản ứng cộng với hydrogen cyanide (HCN)

OH
C=O

+

HCN

C
CN

Hydrogen cyanide (HCN) phản ứng với aldehyde với ketone tạo sản phẩm là các cyanohydrin.

CH3CH = O

+

HCN

CH3 CH OH
CN

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

3

CH3
CH3 C CH3

+

O

HCN

CH3

C OH
CN

4. Phản ứn tạo iodoform
Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO –) tham gia được phản ứng tạo
iodoform.
CH3- CO - H + 3I2 + 4NaOH → CHI3↓ + H– COONa + 3NaI + 3H2O
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CHI3↓ + CH3COONa + 3NaI + 3H2O
C2H5 C ONa + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O
C2H5 C CH3 + 3 I2 + 4 NaOH
O
Iodoform
O
=>Phản ứng này dùng nhận biết các chất có nhóm CH3CO-

V. ỨNG DỤNG

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

4

Keo dán gỗ công nhiệp
Acetone để lau sơn móng tay formon để bảo quản mẫu vật
VI. ĐIỀU CHẾ
Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hóa các
hydrocarbon
- Oxi hóa ethylene thành acetaldehyde.

-Oxi hóa cumene thành acetone (qui trình cumene).

Chủ đề 2: CARBOXYLIC ACID

Trái cây họ cam, quýt chứa nhiều citric acid

Lactic acid có trong sữa chua

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. Khái niệm
Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COOH liên kết với nguyên tử
carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc của nhóm COOH khác) hoặc nguyên tử hydrogen.

 Công thức chung của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc CnH2nO2 (n ≥ 1)
 Công thức chung của carboxylic đơn chức: RCOOH (R là gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H
hoặc nhóm COOH khác).
Ví dụ: HCOOH ,CH2=CHCOOH, C6H5COOH, HOOC - COOH,....
2. Danh pháp
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

5

a. Danh pháp thay thế
Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả nhóm COOH) (bỏ e ở cuối)

HCOOH

oic acid

CH3CH2COOH

Methanoic acid
Propanoic acid
2-methylpropanoic acid
3-methylbut-2-enoic acid
b. Tên thông thường: xuất phát từ nguồn gốc tìm ra trong tự nhiên
Tên thông
Công thức cấu tạo
Tên thay thế
Nguồn gốc
thường
HCOOH
Methanoic acid
Formic acid
Formica (La - tinh): con kiến
CH3COOH
Ethanoic acid
Acetic acid
Acetum (La - tinh): giấm ăn
CH3CH2COOH
Propanoic acid
Propionic acid
Propion (Hy lạp): chất béo đầu
tiên.
CH3CH2CH2 COOH
butanoic acid
butylric acid
CH3[CH2]3 COOH
pentanoic acid
valeric acid
CH2=CHCOOH
propenoic acid
acrylic acid
CH2=C(CH3)COOH
2-metylpropenoic acid methacrylic acid
CH3[CH2]14COOH
Hexadecanoic acid
Palmitic acid
Palma (La - tinh) cây cọ
CH3[CH2]16COOH
Octadecanoic acid
Stearic acid
Stear (Hy lạp): chất béo dạng
rắn.
C6H5COOH
Phenylmethanoic acid
Benzoic acid
Benzoin: tên một loại nhựa cây.
HOOC-COOH
Ethanedioic acid
Oxalic acid
Oxalis : tên một chi của thực vật
HOOC-[CH2]4-COOH
hexane - 1,6 -dioic
adipic acid
acid
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Nhóm carboxyl gồm có nhóm hydroxy (-O-H) liên kết với nhóm carbonyl C O
Nhóm –C=O là nhóm hút electron nên liên kết –O–H trong carboxylic acid phân cực hơn so với
alcohol và phenol. Nhóm –COOH có thể phân li ra H+ nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic
acid là tính acid.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Trạng thái: Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng, carboxylic acid mạch dài là chất rắn dạng
sáp. Carboxylic acid thường có mùi chua nồng.
- Tính tan: Carboxylic acid mạch ngắn (4 acid đầu tan vô hạn) tan tốt trong nước do carboxylic
acid có liên kết hydrogen với nước. Khi tăng số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon thì độ tan của
các carboxylic acid giảm.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

6

Liên kết hydrogen giữa carboxylic và nước
- Nhiệt độ sôi: carboxylic acid > alcohol > hợp chất carbonyl > hydrocarbon có phân tử khối
tương đương do phân tử carboxylic chứa nhóm carboxyl phân cực, các phân tử carboxylic acid liên kết
hydrogen với nhau tạo thành dạng liên phân tử (1) hoặc dạng dimer (2).

(1)

(2)

- Mỗi carboxylic acid có vị chua riêng biệt: Acetic acid : vị chua của giấm; oxalic acid : vị chua
của me; citric acid : vị chua của chanh; tartaric acid tạo nên vị chua của nho,...
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
RCOO + H 
1.Tính acid: RCOOH
Ka =
Acid

[RCOO ][H  ]
[RCOOH]
HCOOH
CH3COOH C2H5COOH

Ka (ở 250C) : Cánh Diều

17,72.10-5

CH3[CH2]2COOH C6H5COOH

1,75.10-5

1,35.10-5

6,25.10-5

Ka (ở 250C) : Chân Trời 1,6.10-4
sáng tạo

1,3.10-5

1,34.10-5

1,55.10-5

Ka (ở 250C) : Kết nối tri 1,8.10-4
thức

1,8.10-5

1,3.10-5

1,5.10-5

6,6.10-5

a. Phản ứng với chất chỉ thị: Làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.
b. Phản ứng với kim loại (trước H)

2CH3COOH + Zn 
 (CH3COO)2 Zn + H2

6HCOOH + 2Al 
 2(HCOO)3Al + 3H2
c. Tác dụng với oxide base và base
2CH3COOH + CuO 
 (CH3COO)2Cu + H2O
6CH3COOH + Al2O3 
 2(CH3COO)3Al + 3H2O
CH3COOH + NaOH 
 CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Ca(OH)2 
(CH3COO) 2Ca + 2H 2O
HOOC - COOH + 2NaOH 
 NaOOC - COONa + 2H2O
d. Phản ứng với muối của acid yếu hơn
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

7

2CH3COOH + Na 2CO3 
 2CH3COONa + CO2 + H2O

2CH3COOH + CaCO3 
(CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
2.Phản ứng ester hóa
Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng thuận nghịch,
dùng sulfuric acid đặc làm chất xúc tác.

Ví dụ:
CH3COOH +
acetic acid

CH3OH
methanol

CH3COOH + C2 H5 OH
acetic acid
ethyl alcohol

H 2SO4 ñaëc, t o

H 2SO4 ñaëc, t o

CH3COOCH3 + H 2 O
methyl acetate
CH3COOC2 H5 + H 2 O
ethyl acetate

THÍ NGHIỆM ĐIỀU CHẾ ETHYL ACETATE
1. Tiến hành
Bước 1: Cho 1 ml C2H5OH, 1 ml CH3COOH và vài giọt dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm.
Bước 2: Lắc đều ống nghiệm, đun nóng nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn (hoặc đun cách thủy) khoảng 5 - 6
phút ở 650C - 700C
Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm.
2. Hiện tượng – Giải thích
- Hiện tượng: Có lớp ester mùi thơm tạo thành nổi lên trên dung dịch NaCl.
- Giải thích: Do acid phản ứng với ancol tạo thành este có mùi thơm, ester nhẹ không tan trong dung
dịch NaCl bão hòa nên nổi lên trên.
H2SO4 ,t o

PTHH: CH3COOH  C2H5OH
CH3COOC2H5  H 2O
3. Một số vấn đề cần lưu ý
- H2SO4 đặc có vai trò vừa là chất xúc tác, vừa là chất hút nước làm tăng hiệu suất điều chế ester
- Không thể thay thế H2SO4 đặc bằng các acid khác như HCl, HNO3 vì không có khả năng hút nước.
- Dung dịch NaCl bão hòa có vai trò làm tăng khối lượng riêng của dung dịch và làm giảm độ tan của
ethyl acetate sinh ra  chất lỏng phân tách thành 2 lớp, lớp ở trên là etyl axetat còn lớp ở dưới là dung
dịch NaCl bão hoà và H2O.
- Có thể thêm vào hỗn hợp phản ứng ban đầu một ít đá bọt (hoặc cát sạch, mảnh sứ) để cho hỗn hợp
sôi đều, tránh hiện hỗn hợp sôi bùng lên (hiện tượng quá sôi).
V. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp lên men giấm
men giaám
C2 H5OH + O2 
 CH3COOH + H 2O
200 C 300 C
2. Phương pháp oxi hoá alkane
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

8

xt, t , p
2R  CH2  CH2  R ' 5O2 
 2RCOOH + 2R'COOH + 2H2O
o

xt, 180 C, 50bar
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 
 4CH3COOH + 2H 2O
o

VI. ỨNG DỤNG
Sản xuất chất tẩy rửa, công nghệ thực phẩm, dung môi, sản xuất vật liệu polimer, sản xuất dược
phẩm, điều chế hương liệu cho ngành mĩ phẩm.

Chủ đề 3: ÔN TẬP CHƯƠNG 6

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

9

B. BÀI TẬP
Phần 1: Bài tập tự luận
DẠNG 1: HỢP CHẤT CARBONYL
DẠNG 1.1: KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBONYL
Câu 1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức
phân tử C4H8O
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có có tên gọi dưới đây:
a) Propanal;

b) 3-methylbut-2-enal;

c) pantan-2-one;

d) 3-methylbutan-2-one.

Câu 3(SGK - CTST). Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau:
Tên gọi hợp chất
Công thức cấu tạo thu gọn
Công thức khung phân tử
?
(CH3)2CHCHO
?
O
?
?

Loại hợp chất
?
?

?
benzaldehyde
?

CH3CH2COCH2CH3
?
?

?
?

?
?
?

?

p-CH3C6H4CHO

?

O

?

Câu 4. Viết công thức cấu tạo các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O. Gọi tên theo danh
pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

10

Câu 5. [CD - SGK] Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các aldehyde có cùng công thức
C5H10O
Câu 6 (SBT -KNTT): Ba hợp chất hữu cơ A, B, C có công thức dạng C6H5CHXO. Phổ IR của A có
peak đặc trưng 3300 cm-1, phổ IR của B có peak đặc trưng 1710 cm-1, còn phổ IR của C không có hai
peak đặc trưng trên. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C.
Câu 7. Quế có vị cay, mùi thơm nồng, được sử dụng phổ biến làm gia vị, vị thuốc trong Đông y. Hợp
chất hữu cơ X tạo mùi đặc trưng của quế, có công thức phân tử là C 9H8O. Trong phân tử X chứa vòng
benzene có một nhóm thế. X bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và có đồng phân hình học dạng trans.
Xác định công thức câu tạo của X.
Câu 8 (SBT- CD): Nối mỗi công thức cấu tạo ở cột A với tên gọi tương ứng của chúng trong cột B.
Cột A
Cột B
a) CH3CH2CH2CHO
1. 3 – methylpentanal
b) CH3CH(C2H5)CH2CHO
2. butan – 1 – ol
c) CH2=CHCOCH2CH3
3. ethyl vinyl ketone
d) CH3CH2CH2CH2OH
4. butanal
Câu 9 (SBT- CD): Điền thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân
mạch hở, chứa gốc hydrocarbon no, công thức C4H8O sau:
Công thức cấu tạo
CH3COCH2CH3
CH3CH2CH2CHO
(CH3)2CHCHO
Tên thay thế là
... (1) ...
... (2) ...
... (3) ...
Phản ứng với NaBH4
... (4) ...
... (5) ...
... (6) ...
tạo
Phản ứng với nước
... (7) ...
... (8) ...
... (9) ...
bromine tạo
Phản ứng với thuốc
... (10) ...
... (11) ...
... (12) ...
thử Tollens tạo
Phản ứng với
... (13) ...
... (14) ...
... (15) ...
Cu(OH)2/OH

DẠNG 1.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBONYL
Câu 1 . Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2),
ethane (3). Giải thích.
Câu 2(SGK - CTST). Cho các chất sau: (1) C3H8, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO. Sắp xếp các chất theo
chiều tăng dần nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích.
Câu 3 . Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau:
Liên kết đôi C = O gồm liên kết và ...(1)... Nguyên tử oxygen có độ âm điện ...(2)... nên hút ...(3)...
về phía nó, làm cho ...(4)... trở nên phân cực: Nguyên tử oxygen mang một phần điện tích ...(5)...,
nguyên tử carbon mang một phần điện tích ...(6)....
Câu 4 (SBT- CD): Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
0

0

NaOH,t
CuO,t
HBr
 B 
C
CH2=CH-CH3 

 A 
a) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá trên, biết các chất A, B,cis
C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm
chính của các phản ứng.
b) Nêu đặc điểm các tín hiệu trên phổ IR của họp chất B và C.
Câu 5* (SBT- CD): Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân của nhau. Trên phổ IR, A và B có
tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm-1; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 – 3200 cm-1. A là
hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kĩ thuật phổ hiện
đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon. Hãy xác
định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.

gerania
l

DẠNG 1.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC HỢP CHẤT CARBONYL
Câu 1. Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm.
a) Propanal;
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

b) 2-methylbutanal;
11

c) butanone;

d) 3-methylbutan-2-one.

Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:
a) Thuốc thử Tollens;

b) Cu(OH)2/NaOH

Câu 3. Hoàn thành các phản ứng sau:


b) CH3COCH(CH3)2 + I2 + NaOH 


a) HCHO + HCN 

Câu 4.Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?
a) methanal;

b) ethanal;

c) butanone;

d) pentan-3-one.

Câu 5. [[KNTT - SGK] Hãy viết các phương trình hóa học để chứng minh các aldehyde vừa có tính
oxi hóa vừa có tính khử. Tính oxi hóa:
Câu 6. Xác định sản phẩm của các phản ứng sau
a) propanal + 2[H]
b) ethanal + AgNO3 + NH3 + H2O
c) butanone + HCN
NaOH

d) propanone+I2 

Câu 7 (SGK - CTST). Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử là
LiAlH4 hoặc NaBH4):
a) C2H5CHO
b) CH3COCH2CH3
Câu 8 (SGK - CTST). Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt sau:
Propan – 1 – ol (CH3CH2CH2OH), propanal (CH3CH2CHO) và acetone (CH3COCH3)..
Câu 9 (SGK - CTST). Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau:
a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH
b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH
c) C2H5CHO + HCN
Câu 10 (SGK - CTST). Cho các hợp chất sau: methanal, pentan – 3 – one, butanone. Hợp chất nào
trong các chất trên tham gia được phản ứng tạo iodoform? Giải thích.
Câu 11 (SBT -KNTT): Viết phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:
Br , h

o

o

CuO,t
NaOH, t
thuoác thöû Tollens
2
 X 
CH3 – CH3 
 Z 
 Y 
T
(tæ leä 1:1)

Câu 12. Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, có công thức phân tử là
C10H18O. Geraniol có thể thu được từ phản ứng khử geranial (một chất có trong tinh dầu sả) theo phản
ứng sau đây:
LiAlH

4
 geraniol
+ 2[H] 

geranial
Xác định công thức cấu tạo của geraniol và xác định liên kêt đôi nào trong geranial và geraniol có
đồng phân hình học?
Câu 13. Một học sinh tiến hành thí nghiệm như hình dưới đây:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

12

- Dây copper được cuốn thành hình lò xo rồi nung nóng trên ngọn lửa đèn cồn, phần dây copper được
nung nóng có màu đen (Hình A).
- Nhúng dây copper đang nóng vào ống nghiệm chứa ethanol, dây copper chuyển màu vàng đỏ kim
loại (Hình B). Lặp lại thí nghiệm vài lần.
- Chia chất lỏng trong ống nghiệm B thành 2 phần, phần 1 cho phản ứng với thuốc thử Tollens và đun
nóng thấy có lớp silver sáng bám ở ống nghiệm (Hình C); phần 2 thực hiện phản ứng iodoform thấy có
kết tủa màu vàng (Hình D).
Giải thích các hiện tượng xảy ra và viết các phương trình hoá học.
Câu 14 (SBT - CTST):Thực hiện thí nghiệm sau: Nhỏ từ từ dung dịch sodium hydroxide 10% vào
ống nghiệm có chứa vài giọt dung dịch copper (II) sulfate 5% cho đến khi kết tủa xanh không tăng
thêm nữa, nhỏ tiếp 2 - 3 mL dung dịch formaldehyde (HCHO) 10%. Đun nóng hỗn hợp xuất hiện kết
tủa vàng, sau đó kết tủa chuyển sang màu đỏ gạch. Giải thích và viết phương trình hoá học minh hoạ.
Câu 15 (SBT - CTST): Cho nhận định sau: Sự biến đổi aldehyde thành alcohol là sự khử, không phải
sự oxi hoá. Giải thích nhận định trên và viết phương trình hoá học của phản ứng minh hoạ cho nhận
định vừa nêu.
Câu 16 (SBT - CTST): Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ sau:

Xác định các chất oxi hoá và chất khử. Gọi tên các chất phản ứng và sản phẩm của các phản ứng.
Câu 17 (SBT - CTST): Cho sơ đồ phản ứng sau:

Từ alkene ban đầu là C3H6, hãy viết các phản ứng tạo ra sản phẩm như sơ đồ trên (kèm điều kiện phản
ứng).
Câu 18(SBT - CTST): Trong các phản ứng sau đây, phản ứng nào không thể xảy ra? Hoàn thành
phương trình hoá học các phản ứng xảy ra.
a) CH3CH2-CO-CH3 + [O] 

b) CH3CH2-OH + [O] 


 Cl 2

o

FeBr ,t



3

d) (CH3)2-C(OH)-CH2CH3 + [O] 

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

13

Câu 19 . Cho sơ đồ chuyển hoá:
CH2=CHCH3, H2SO4
(1)

cumene O2, H2SO4
(2)

acetone

+ HCN

(3)

(X)

Hãy xác định (X), viết công thức cấu tạo các chất trong sơ đồ và hoàn thành các phản ứng.
Câu 20. Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:
(1)
(2)
(3)
(4)
Ethanol 
 Ethyl chloride 
 Ethanol 
 Ethanal 
 Acetic acid

DẠNG 1.4: ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP
CHẤT CARBONYL
Câu 1 (SBT -KNTT): Ở các vùng nông thôn, miền núi, để chống mối mọt cho các đồ dùng đan bằng
tre, nứa (rổ, rá, nong, nia,...), người ta thường để các đồ dùng này lên gác bếp (bếp đun bằng củi, rơm,
rạ) một thời gian. Giải thích.
Câu 2 (SBT- CD): Ở nhiều vùng nông thôn nước ta, nhiều gia đình vẫn đun bếp rơm, củi. Khi mua
một số vật dụng như rổ, rá, nong, nia,... (được đan bởi tre, nứa, giang,...), họ thường để lên gác bếp
trước khi sử dụng. Việc làm này giúp độ bền của các vật dụng trên được lâu hơn. Tìm hiểu và giải
thích vì sao.
Câu 3 (SBT - CTST): Nêu quá trình phát triển của gương soi trong lịch sử. Hiện nay, gương được sản
xuất theo phương pháp nào? Lớp trắng sáng trên gương soi là gì? Viết phương trình hoá học các phản
ứng xảy ra trong kĩ thuật tráng gương.
Câu 4* (SBT- CD): Ngày nay, nhu cầu về đồ gỗ nội thất ngày càng nhiều song nguồn gỗ tự nhiên
không còn dồi dào nên việc chuyển sang sử dụng gỗ công nghiệp đang là xu hướng của nhiều nước
trên thế giới. Việc sử dụng gỗ công nghiệp góp phần bảo vệ rừng, bảo vệ môi trường. Quy trình sản
xuất gỗ công nghiệp là nghiền các cây gỗ trồng ngắn ngày như keo, bạch đàn, cao su,..., sau đỏ sử
dụng keo để kết dính và ép để tạo độ dày ván gỗ. Keo được sử dụng trong gỗ công nghiệp thường chứa
dư lượng formaldehyde, là một hoá chất độc hại đối với sức khoẻ con người. Tại các nước phát triển
như ở châu Âu và Mỹ, dư lượng formaldehyde được kiểm soát rất nghiêm ngặt. Châu Âu quy định tiêu
chuẩn dư lượng formaldehyde trong gỗ công nghiệp là 120  g m-3. Cơ quan kiểm định lấy 300 g gỗ
trong một lô gỗ của một doanh nghiệp Việt Nam xuất khẩu sang châu Âu và kiểm tra bằng phương
pháp sắc kí thấy chứa 0,03  g formaldehyde. Biết khối lượng riêng của loại gỗ này là 800 kg m-3.
a) Vì sao formaldehyde lại có trong gỗ công nghiệp?
b) Lô gỗ của doanh nghiệp Việt Nam có đủ tiêu chuẩn để xuất sang châu Âu không?

DẠNG 1.5: BÀI TOÁN HỢP CHẤT CARBONYL
Câu 1. Cho hỗn hợp (X) gồm 0,1 mol propenal và khí hydrogen qua ống sứ nung nóng có chứa Ni làm
xúc tác, thu được hỗn hợp (Y) gồm propanal, propan-1-ol, propenal và 0,15 mol khí hydrogen.
a) Viết các phản ứng hoá học xảy rã.
b) Tính số mol khí hydrogen trong hỗn hợp (X) ban đầu, biết khối hơi của hỗn hợp (Y) so với CH4
bằng 1,55.
Câu 2 (SGK - CTST). Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

14

Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyênt ố của hợp chât sX chứa
66,66%C, 11,11%H về khối lượng, còn lại là O. Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá
trị m/z bằng 72.
Chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 3. Tiến hành thí nghiệm phản ứng tráng bạc bằng cách lấy 50 mL dung dịch CH3CHO 1M phản
ứng với thuốc thử Tollens dư. Sau khi kết thúc phản ứng, bình phản ứng có một lớp silver sáng bóng
bám vào thành bình. Loại bỏ hóa chất trong bình rồi tráng bằng nước cất, sấy khô, khối lượng bình
tăng m gam so với ban đầu. Tính m, biết hiệu suất phản ứng tráng silver là 75% và chỉ 60% lượng
silver tạo thành bám vào thành bình, phần còn lại ở dạng kết tủa bột màu đen.
Câu 4*(SBT - CTST): Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ra do người lái xe sử dụng rượu, bia khi
tham gia giao thông. Theo Nghị định 100/2019/NĐ-CP, người điều khiển giao thông không được có
nồng độ cồn trong máu hoặc hơi thở. Để xác định hàm lượng rượu trong máu người lái xe, người ta sử
dụng phương pháp chuẩn độ ethanol có trong mẫu huyết tương bằng K2Cr2O7, môi trường acid. Khi đó
Cr bị khử thành Cr (đổi từ màu vàng cam sang xanh), C2H5OH bị oxi hoá thành CH3CHO.
a) Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng.
b) Khi chuẩn độ 5 mL mẫu huyết tương máu của một người lái xe cần dùng 2 mL dung dịch K2Cr2O7
0,01 M. Vậy người này có vi phạm luật khi tham gia điều khiển phương tiện giao thông hay không?
Tại sao? Giả sử rằng trong thí nghiệm trên chỉ có ethanol tác dụng với K2Cr2O7.
Câu 5*(SBT - CTST): Cho cyclopropane tác dụng với nước bromine, thu được chất hữu cơ (X). Cho
(X) vào lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, tạo ra sản phẩm hữu cơ (Y). Cho (Y) tác dụng với CuO,
đun nóng thu được hợp chất đa chức (Z). Cho 0,01 mol (Z) phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3
dư thu được silver kim loại.
a) Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra, cho biết phản ứng nào là phản ứng oxi hoá khử.
b) Tính khối lượng kim loại Ag tối đa thu được
Câu 6* (SBT- CD): Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được họp chất hữu cơ A có mùi
thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82% c và 6,06% H về
khối lượng, còn lại là o. Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132. Trên phổ IR của A có một tín
hiệu đặc trưng ở 1 746 cm-1. Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 và khi bị
oxi hoá bằng dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid.
a) Xác định công thức cấu tạo của A.
b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.
Câu 7* (SBT- CD):
a) Tính khối lượng phenol và acetone (theo kg) thu được khi oxygen hoá 1 tấn cumene trong công
nghiệp. Biết hiệu suất của phản ứng điều chế phenol và acetone từ cumene trong công nghiệp là 95%.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều
15

b) Bisphenol A là hợp chất được dùng nhiều trong công nghiệp để điều chế nhựa epoxy. Bisphenol A
được điều chế từ phenol và acetone theo sơ đồ:

Từ lượng phenol và acetone thu được ở câu a), hãy tính lượng bisphenol A thu được (theo kg), biết
hiệu suất của phản ứng tổng hợp bisphenol A đạt 80%.
Câu 8 (SBT - CTST): Cho 50 gam dung dịch acetaldehyde tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3
trong NH3, thu được 21,6 gam Ag. Tính nồng độ phần trăm của acetaldehyde trong dung dịch đã sử
dụng.
Câu 9(SBT - CTST): Aldehyde (X) no đơn chức mạch hở không nhánh. Phân tử khối của (X) được
xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất ở hình dưới
đây.

a) Hãy xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của aldehyde (X).
b) Gọi tên (X) theo danh pháp thay thế.
Câu 10 (SBT- CD): Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67%
và 11,11 %, còn lại là O. Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72.
a) Tìm công thức phân tử của X.
b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng có phản ứng tạo iodoform. Viết công
thức cấu tạo và gọi tên của họp chất X.

DẠNG 2: HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID
DẠNG 2.1: KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBOXYLIC
ACID
Câu 1.Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức
C4H9COOH
Câu 2. [KNTT – SGK] Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây:
a) pentanoic acid;
b) but-3-enoic acid;
c) 2-methylbutanoic acid;
d) 2,2-dimethylpropanoic acid.
Câu 3 (SBT - CTST): Xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ (E) dựa vào các dữ liệu thực
nghiệm sau:
-Kết quả phân tích nguyên tố của (E) có 53,33% oxygen về khối lượng.
-Kết quả đo phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (E) được cho như hình (*) bên
dưới:
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

16

DẠNG 2.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBOXYLIC
ACID
Câu 1. [KNTT - SGK] Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây,
carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất
Loại hợp chất
Alkane
Aldehyde
Alcohol
Carboxylic acid
Công thức cấu tạo CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3COOH
M
58
58
60
60
0
ts( C)
- 0,5
49
97,2
118
Câu 2. [CD - SGK] Căn cứ các dữ liệu về nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy, hãy chỉ ra các
carboxylic acid nào ở thể lỏng, rắn ở điều kiện thường.
Câu 3. [CD - SGK] Cho các chất có công thức sau: HCOOH (A), C2H6 (B), CH3CH = O (C),
C2H5OH (D), CH3COOH (E). Hãy sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của chúng và
giải thích.
Câu 4. [CD - SGK] Vì sao acetic acid có thể tan vô hạn trong nước?
Câu 5. [CD - SGK] Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm carboxyl, hãy dự đoán tính chất đặc trưng của các
hợp chất carboxylic acid.
Câu 6 (SBT - CTST): Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất trong dãy sau:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

17

O
O
C

OH

O
C

OH
H2C

C

OH

CH3
(2)

(1)

(3)

DẠNG 2.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID
Câu 1. [KNTT - SGK] Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:

Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong bảng sau:
Bảng. Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid
Carboxylic acid
Hằng số cân bằng của phương
Phần trăm phân li
trình phân li carboxylic acid
(dung dịch 0,1M) (%)
HCOOH
1,8.10-4
4,2
-5
CH3COOH
1,8.10
1,3
CH3CH2COOH
1,3.10-5
1,2
-5
CH3CH2CH2COOH
1,5.10
1,2
Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản
ứng đặc trưng nào?
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau:
a)Ca;
b) Cu(OH)2;
c) CaO;
d) K2CO3
Câu 3. [KNTT-SGK] Viết phương trình phản ứng giữa propanoic acid với các chất sau
a)Zn
b)MgO
c)CaCO3
d)CH3OH/H2SO4
Câu 4. [CD - SGK] Từ các giá trị Ka cho trong bảng bên dưới, hãy cho biết carboxylic acid no, đơn
chức, mạch hở nào có tính acid mạnh nhất.
Bảng giá trị Ka của một số carboxylic acid
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
C6H5COOH
Acid
Ka (ở 25oC)

17,72.10-5

1,75.10-5

1,35.10-5

6,25.10-5

Câu 5. [CD - SGK] Khả năng đổi màu quỳ tím của acetic acid. Nhúng đầu đũa thuỷ tinh vào dung
dịch acetic acid 5%, sau đó chấm vào giấy quỳ tím. Quan sát và nhận xét sự thay đổi màu của giấy quỳ
tím.
Câu 6. [CD - SGK] Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra giữa propionic acid với:
a) Zn.
b) CuO.
c) Cu(OH)2.
d) CaCO3.
Câu 7. [CD - SGK] Phản ứng của acetic acid với magnesium
Chuẩn b...