Tài liệu Hoá học 11

BÀI : ANDEHIT-XETON
A/ LÝ THUYẾT
I. KHÁI NIỆM
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc
nguyên tử hiđro. Nhóm −CH=O là nhóm chức của anđehit, nó đựoc gọi là nhóm cacbanđehit.
Thí dụ: HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit),...
- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.
Thí dụ: CH3-C-CH3; CH3-C-C6H5
║
║
O
O
II. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
CTTQ andehit no đơn chức mạch hở: CnH2n+1CHO hoặc CnH2n+2O ( n ≥ 2)
- Danh pháp quốc tế IUPAC
Danh pháp:
- Danh pháp thông thường
a) Danh pháp IUPAC
- Cách gọi tên: Chọn mạch dài nhất , chứa nhóm -CH=O làm mạch chính; đánh STT sao cho bắt đầu –CH=O
có STT nhỏ nhất
Tên = STT nhánh + Tên nhánh + Tên hidrocacbon mạch chính + al
b) Tên thông thường : Andehit + gốc axit tương ứng
Andehit

Tên thay thế

Tên thông thường

H - CH=O

Metanal

Fomandehit

andehit fomic

CH3 - CH=O

Etanal

Axetandehit

andehit axetic

CH3 - CH2 - CH=O

Propanal

Propionandehit

andehit propionic

CH3 – CH – CH2 – CH=O

3-metylbutanal

Isovalerandehit

andehit isovaleric

Pheylmetanal

Benzadehit

CH3
C6H5 - CH=O

andehit benzoic

Viết và gọi tên thay thế các đồng phân andehit no đơn chức mạch hở : C2H4O; C3H6O, C4H8O
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Sưu tầm và biên soạn: BÙI ĐỨC MINH

Tài liệu Hoá học 11
O

Ni ,t C
 Ancol ( TÍNH OXI HOÁ )*
* Andehit + H2 
O

Ni ,t C
 CnH2n+1 – CH2 – OH
TQ: CnH2n+1 – CH=O + H2 
Ví dụ
O

Ni ,t C
 ………………………………………….
H – CH=O + H2 
O

Ni ,t C
 ………………………………………..
CH3 – CH=O + H2 

* Andehit + Cu(OH)2 /OH– 
 Cu2O (TÍNH KHỬ ) *
O

t C
TQ: CnH2n+1 –CH=O + 2Cu(OH)2 + NaOH 
CnH2n+1 – COONa + Cu2O↓ + 3H2O
Hiện tượng : Kết tủa Cu2O đỏ gạch
Ví dụ:

HCH=O + Cu(OH)2 + NaOH 

…………………………………………………………………………………………………………

CH3CH=O + Cu(OH)2 + NaOH 


TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

ddAgNO3 /NH3
* Andehit 
 2Ag (TÍNH KHỬ ) *
TQ: CnH2n+1 – CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O

………………………………………………………………………………………….

* Andehit + dd Brom (TÍNH KHỬ ) *


 CnH2n+1 – COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Hiện tượng: có kết tủa bạc trắng sáng 
 nhận biết andehit

TQ: CnH2n+1–CH=O + Br2+ H2O 
 CnH2n+1 – COOH + 2HBr
Hiện tượng: Mất màu dung dịch brom

Ví dụ: CH3 – CH=O + AgNO3 + NH3 + H2O

Ví dụ: CH3CH=O + Br2 + H2O 



 ………………………………………………………………………………….
** H - CH=O + AgNO3 + NH3 + H2O


 ………………………………………………………………………………….

Sưu tầm và biên soạn: BÙI ĐỨC MINH

………………………………………………………………………………………….
CH3CH2CH=O + Br2 + H2O 

………………………………………………………………………………………….

Tài liệu Hoá học 11
* Phản ứng đốt cháy
CnH2nO +

O2

O

t C


CO2

+

H2O

V. ĐIỀU CHẾ
- Từ ancol bậc 1: RCH2OH + CuO

O

t C

RCH=O + H2O + Cu

..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
- Phương pháp điều chế riêng
O

t C , xt

 2HCHO + 2H2O

2CH3OH + O2
CH4 + O2

O

t C , xt

 HCHO + H2O

CH≡CH + H2O
2CH2=CH2 + O2

O

t C , xt

 CH3CHO
O

t C , xt

 2CH3CHO

Sưu tầm và biên soạn: BÙI ĐỨC MINH

Tài liệu Hoá học 11

B/ BÀI TẬP
Dạng 1 : Viết phản ứng theo yêu cầu
Bài 1: Viết các phương trình phản ứng của etanal, propanal lần lượt với các chất sau đây:
a. H2 (xt Ni,t)
c. Dd AgNO3/NH3 tº
d. Cu(OH)2,tº, trong OHb. Dd Br2
e. Đốt cháy hoàn toàn
e. O2 (xt, tº)
Bài 2: Viết ptpú xảy ra, gọi tên sản phẩm khi cho:
a) Anđehit fomic + H2 (Ni, t°)
e) Propanal + AgNO3/NH3 (t°)
2+
b) Metanal + O₂ (Mn , t°)
f) Fomanđehit + AgNO3/NH3
c) Andehit propionic + dd Br2
g) Fomanđehit + AgNO3/NH3 (t°) (dư)
2+
d) Etanal + O2 (Mn , t)
h) Etanal + Cu(OH)2,trong OH- (t°)
Bài 3: Chứng minh: Anđehit axetic vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.
Dạng 2 : Nhận biết
Bài 1: Nhận biết các chất đựng trong các lọ mất nhãn sau:
a) Phenol, glixerol, andehit axetic, hex-1-in, hex-1-en
b) Propanal, stiren, glixerol, propan-1-ol, toluen
c) Andehit axetic, phenol, propan-2-ol, stiren, benzen
d) anđehit axetic, etilen glicol, etanol, toluen, hexan
e) Benzen, toluen, andehit propionic, stiren, glixerol
Dạng 3: Toán lập CTPT andehit
Bài 1:
a/Đốt cháy hoàn toàn 11,6 gam một andehit no, đơn chức, mạch hở (X) thì cần vừa đúng 17,92 lit khi oxi
(đktc). Tìm công thức phân tử của (X).
b/Đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam một andehit đơn chức no, mạch hở (X) thu được 4,48 lít khi CO2 (đktc).
Tim CTPT của (X).
c/Đốt cháy hoàn toàn 8.8 gam một andehit đơn chức no, mạch hở (X) thu được 7,2g H2O. Tim CTPT của
(X).
Bài 2:
a/ (X) là chất đồng đẳng của andehit fomic, cho 5,8 gam (X) tác dụng với AgNO3 trong NH3 dư thì thu
được 21,6 gam bạc. Tìm công thức phân tử của (X).
b/ Cho 3,6 gam anđehit (Có số các bon lớn hơn 1) X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư AgNO3 trong
dd NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dd HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2
(spk duy nhất, ở đktc). Tìm CTCT của X.
c/ Cho 1,32 gam chất (X) là đồng đăng của Andehit Fomic thực hiện phản ứng tráng gương, đem lượng
bạc thu được tác dụng hoàn toàn với lượng dư HNO3 loãng thu được 0,448 lit NO ở đkc
d/ Hidro hóa hoàn toàn 2,9 gam một andehit đơn chức no (A) cần 1,12 lit H2 (đkc) Tìm công thức phân tử
của (A).
e/ Hidro hóa hoàn toàn 8,8 gam một andehit đơn chức no (B) thu được 9,2 gam ancol Tìm công thức phân
tử của (B).
f/ (X) là chất đồng đẳng của andehit fomic, cho 7,2 gam (X) thực hiện phản ứng tráng gương thì cần vừa
đúng 200ml dung dịch AgNO3/ NH3 1M. Tìm công thức phân tử của (X).
g/ (Y) là chất đồng đẳng của andehit fomic, đem 2,2 gam (Y) thực hiện phản ứng tráng gương thu được
3,85 gam muối amoni của axit cacboxylic. Tìm công thức phân tử của (Y)

Sưu tầm và biên soạn: BÙI ĐỨC MINH

Tài liệu Hoá học 11
h/ Oxi hóa hóa 5,8 gam một andehit đơn no (X) với xúc tác thích hợp thu được 7,4 gam axit cacboxylic.
Tìm công thức phân tử của (X).
Dạng 4: Toán hỗn hợp đồng đẳng liên tiếp
Bài 1: Cho 8g hỗn hợp 2 andehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng andehit no đơn mạch hở (cả hai đều có số
nguyên tử cacbon lớn hơn 1) tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư đun nóng thu được 32,4g Ag.
a/Tìm CTPT, viết CTCT và gọi tên 2 andehit.
b/ Tính % theo khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp ban đầu.
Bài 2: Cho 10,2g hỗn hợp 2 andehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của andehit fomic tác dụng với dd
AgNO3/NH3 dư thu 43,2g Ag. Tìm CTPT của 2 andehit và tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp.
Bài 3: Cho 2 ankanal A. B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. 34g hỗn hợp A, B tác dụng vừa đủ với 20,16 lít
H2 (đkc).
a. Tìm CTCT của A, B và % theo khối lượng A, B trong hỗn hợp.
b. Viết các phản ứng điều chế A, B từ natriaxetat.
Dạng 5: Toán hỗn hợp chát đã biết CTPT
Bài 1: Cho 0,1 mol CH3CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, đun nóng. Tính khối
lượng Ag thu được.
Bài 2: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, thu
được 43,2 gam kết tủa và dd chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Tính giá trị m.
Bài 3: Cho 10,2g hỗn hợp X gồm andehit axetic và andehit propionic tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư thu
43,2g Ag. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu.
Bài 4: Cho 0,46g hh gồm axetilen và anđehit axetic phản ứng hoàn toàn với dd AgNO3 trong amoniac thu
được 2,82g hỗn hợp rắn. Tính phần trăm các chất trong hh đầu?
Bài 5: Cho 50 gam dd andehit axetic tác dụng với AgNO3/NH3 thu được 21,6 gam kết tủa Tìm % của andehit
đã dùng?
Bài 6: Cho 10,2g hỗn hợp X gồm anđehit axetic và anđehit propionic tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư
thấy có 43,2g Ag kết tủa. Tính %m của mỗi chất trong hỗn hợp đầu?
Bài 7: Hỗn hợp X gồm ancol etylic, anđehit axetic và anđehit fomic. Cho 21 gam X tác dụng với Na dư thì
thu được 2,24 lít H2 (đkc). Nếu cho 21 gam X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thì thấy có 43,2g kết
tủa Ag. Tính %m của các chất trong X?
Bài 8: Đun nóng 0,92g hỗn hợp axetilen và anđehit axetic với dd AgNO3/NH3 thu được 5,64g hỗn hợp rắn.
Tính khối lượng các chất trong hỗn hợp đầu.
Bài 9: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, thu
được 43,2 gam kết tủa và dd chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Tính giá trị m.
Bài 10: Cho 10,2g hỗn hợp X gồm andehit axetic và andehit propionic tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư thu
43,2g Ag. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu.

Sưu tầm và biên soạn: BÙI ĐỨC MINH