Chương 3: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT
Chủ đề 1: HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ
I. KHÁI NIỆM

HO

(C6H10O5)n

O

Eugenol (có trong cây hương nhu)

Limonene (có trong vỏ quả
chanh, cam, quýt,...)

Tinh bột (có trong gạo, bột mì,
khoai, sắn,...)

Đường kính chứa saccharose
Giấm táo chứa acetic acid
Cồn chứa ethanol (C2H5OH)
(C12H22O11)
(CH3COOH)
Một số hợp chất hữu cơ trong tự nhiên
- Hợp chất của carbon là hợp chất hữu cơ (trừ một số các hợp chất như carbon monoxide (CO), carbon
dioxide (CO2), muối carbonate ( CO32 ), cyanide ( CN  ), carbide (CaC2),...)
- Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
II. ĐẶC ĐIỂM CHUNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
- Trong phân tử nhất thiết phải chứa nguyên tố C, ngoài ra thường có H, O, N, Halogen, S, P,…
- Liên kết hoá học chủ yếu là liên kết cộng hoá trị.
- Nhiệt độ nóng chảy thấp, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi), thường không tan hoặc ít tan trong nước, tan
nhiều trong các dung môi hữu cơ.
- Dễ cháy, kém bền với nhiệt, dễ bị nhiệt phân hủy.
- Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, theo nhiều hướng, tạo ra hỗn hợp các sản
phẩm.
III. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Phân loại theo thành phần nguyên tố

Hydrocarbon (chỉ chứa C và H)

Hydrocarbon no
Alkane : CH4

Hydrocarbon thơm
Arene : C6H6

Hydrocarbon không no
Alkene : CH2=CH2
Alkyne HC  CH

Dẫn xuất Hydrocarbon (Chứa C, H và O, N, S, Hal,...)
Dẫn xuất Halogen
Alcohol
Phenol
Aldehyde
CH3Cl
C2H5OH
C6H5OH
CH3CHO
Carboxylic acid
Ester
Amine
Carbohydrate
CH3COOH
CH3COOCH3
CH3NH2
C6H12O6

Ketone
CH3COCH3
Amino acid ...
H2NCH2COOH

IV. NHÓM CHỨC TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1.Khái niệm
Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra những tính chất hoá học đặc
trưng của hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: Dimethyl ether
và ethanol
có cùng công thức phân tử
nhưng có các tính chất khác nhau. Dimethyl ether không phản ứng với sodium, trong khi ethanol phản
ứng với sodium giải phóng hydrogen.
2C2H5OH + 2Na 
 2C2H5ONa + H2
H3C - O - CH3 + Na 
 không phản ứng
 Nhóm -OH đã gây ra các phản ứng đặc trưng, phân biệt ethanol với dimethyl ether và với các loại
hợp chất khác nên nhóm -OH được gọi là nhóm chức alcohol.
2.Một số nhóm chức cơ bản thường gặp
Loại hợp chất
Hợp chất hữu
Nhóm chức
Gốc hydrocarbon
cơ
(R)
CH3Cl
CH3Dẫn xuất
X (F, Cl, Br, I)
halogen
C2H5OH
C2H5Alcohol, phenol
OH
C6H5OH
C6H5CH3OCH3
CH3Ether
O
Aldehyde

CH3CHO

CHO

CH3-

Ketone

CH3COCH3

C

CH3-

O
Carboxylic acid

CH3COOH

COOH

CH3-

Ester

CH3COOC2H5

COO

CH3- và C2H5-

Amine bậc I

CH3NH2

NH2

CH3-

Amine bậc II

CH3NHCH3

NH

2 gốc CH3-

Amine bậc III

H3C N CH3

N

CH3-

CH3

3.Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy - IR)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

1

Máy quang phổ hồng ngoại.
- Phổ hồng ngoại là phương pháp vật lí rất quan trọng và phổ biến để dự đoán nhóm chức và một số
liên kết trong cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ.
- Phổ hồng ngoại thể hiện các hấp thụ bức xạ điện từ trong vùng hồng ngoại của các liên kết trong
phân tử dưới dạng peak của cực đại hấp thụ hay cực tiểu truyền qua.
- Trong phổ hồng ngoại
+ Trục tung biểu diễn độ truyền qua hoặc hấp thụ theo %
+ Trục hoành biểu diễn số sóng (cm-1) của các bức xạ trong vùng hồng ngoại.
- Dựa vào cực đại hấp thụ hay cực tiểu truyền qua có thể dự đoán sự có mặt của các nhóm chức trong
hợp chất nghiên cứu.
Bảng số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức
(R, R1, R2 là các gốc hydrocarbon)
Số sóng hấp thụ (cm-1)
Loại hợp chất
Alcohol,
phenol
Amine
Carboxylic
acid
Ester

Nhóm chức
R-O-H

|

H
R  C  OH
||

O
R1  C  OR 2

Ketone

Kết nối tri
thức

Chân tời
sáng tạo

3650-3200

3 500 - 3200

3600- 3300

3500-3200

3 300 - 3000

3500-3300

C=O

1750-1680

1760 - 1690

1725-1700

O-H
C=O

3000-2500
1750-1715

3300- 2500
1750 - 1715

3300- 2500
1750 - 1735
1300 -1000

N-H

H

||

O
R  C H
Aldehyde

Cánh Diều

O-H

R  N  H , R1  N  R 2
|

Liên kết
hấp thụ

||

O
R1  C  R 2
||

C-O
(O)C-H
C=O
C=O

2850-2700
1740-1670
1715 - 1666

2830- 2695
1740-1685
1740 - 1720

2900 - 2700
1740 - 1720
1725-1700

O

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

2

Phổ hồng ngoại của ethanol
=> Quan sát hình trên ta nhận thấy
Liên kết
O–H
C–H
C–O

Số sóng ( cm1 )
3500 – 3200
3000 – 2800
1200 – 1000

Chủ đề 2: PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT
HỮU CƠ
I. PHƯƠNG PHÁP CHƯNG CẤT
1.Nguyên tắc
Chưng cất là sự tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một
áp suất nhất định
2.Cách tiến hành
Chất lỏng cần tách được chuyển sang pha hơi, rồi làm lạnh cho hơi ngưng tụ, thu lấy chất lỏng ở
khoảng nhiệt độ thích hợp.
3.Ứng dụng
Để tách các chất lỏng ra khỏi hỗn hợp các chất có nhiệt độ sôi khác nhau, nhằm thu được chất
lỏng tinh khiết hơn.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

3

1. Nhiệt kế ; 2. Bình cầu; 3.Thiết bị đun; 4. Ống sinh hàn; 5. Ống dẫn nước vào; 6. Ống dẫn nước ra;
7. Bình hứng.
Hệ thống chưng cất đơn giản ở áp suất thường

a)
b)
Ứng dụng phương pháp chưng cất thường nấu rượu thủ công bằng lửa (a) và bằng điện (b)
* Chưng cất phân đoạn
Phương pháp chưng cất phân đoạn dùng để tách hai hay nhiều chất lỏng có nhiệt độ sôi khác
nhau không nhiều và tan lẫn hoàn toàn trong nhau. Thiết bị, dụng cụ chưng cất phân đoạn được bố trí
như hình bên dưới

Khi đun nóng, chất có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ bay hơi ra trước rồi được ngưng tụ và thu lấy ở
bình hứng.
* Chưng cất lôi cuốn hơi nước
Trong phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước, các chất có nhiệt độ sôi cao và không tan trong nước
vẫn có thể tách ra khỏi hỗn hợp ở nhiệt độ sôi xấp xỉ nhiệt độ sôi của nước. Thiết bị chưng cất lôi cuốn
hơi nước được bố trí như hình bên dưới

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

4

Hỗn hợp hơi nước và hơi chất hữu cơ cùng đi qua ống sinh hàn ngưng tụ và được thu ở bình hứng.
*Chưng cất dưới áp suất thấp (chân cất chân không): Thường được sử dụng để chưng cất lấy
những chất có nhiệt độ sôi cao hoặc dễ bị phân hủy ở nhiệt độ cao.

II. PHƯƠNG PHÁP CHIẾT
1.Nguyên tắc
Chiết là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự hòa tan khác nhau của
chúng trong hai môi trường không trộn lẫn vào nhau.
2.Cách tiến hành
- Chiết lỏng – lỏng : thường dùng để tách các chất hữu cơ hòa tan trong nước
- Chiết lỏng – rắn: dùng dung môi lỏng hòa tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn.
3.Ứng dụng
Chiết lỏng – lỏng : Tách chất hữu cơ ở dạng nhũ tương hoặc huyền phù trong nước.
Chiết lỏng – rắn: ngâm rượu thuốc, phân tích thổ nhưỡng, phân tích dư lượng thuốc bảo vệ thực
vật trong nông sản.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

5

Eclen

Bộ dụng cụ chiết : lỏng - lỏng

Các bước thực hiện chiết lỏng - lỏng

III. PHƯƠNG PHÁP KẾT TINH
1.Nguyên tắc
Kết tinh là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất rắn dựa vào độ tan khác nhau và
sự thay đổi độ tan của chúng theo nhiệt độ.
2.Cách tiến hành
+ Hòa tan chất rắn lẫn tạp chất vào dung môi để tạo dung dịch bão hòa ở nhiệt độ cao.
+ Lọc nóng loại bỏ chất không tan.
+ Để nguội và làm lạnh dung dịch thu được, chất cần tinh chế sẽ kết tinh.
+ Lọc để thu được chất rắn.
3.Ứng dụng
Dùng để tách và tinh chế chất rắn.

IV. SẮC KÍ CỘT
1.Nguyên tắc
Là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự phân bố khác nhau của chúng
giữa hai pha động và pha tĩnh.
+ Pha động là dung môi và dung dịch mẫu chất cần tách di chuyển qua cột.
+ Pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt lớn, có khả năng hấp phụ khác nhau các chất trong
hỗn hợp cần tách.
2.Cách tiến hành
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

6

+ Sử dụng các cột thủy tinh có chứa các chất hấp phụ dạng bột (pha tĩnh).
+ Cho hỗn hợp cần tách lên cột sắc kí.
+ Cho dung môi thích hợp chảy liên tục qua cột sắc kí.
+ Loại bỏ dung môi để thu được chất cần tách.
3.Ứng dụng
Dùng để tách các chất hữu cơ có hàm lượng nhỏ và khó tách ra khỏi nhau.

Mô phỏng nguyên tắc của phương pháp sắc kí cột

Cột sắc kí trong phòng thí nghiệm

Chủ đề 3: CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. CÔNG THỨC PHÂN TỬ
1. Khái niệm
Công thức phân tử cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân
tử.
Ví dụ: khí propane: C3H8; khí butane: C4H10;…
2. Cách biểu diễn công thức phân tử hợp chất hữu cơ
a) Công thức tổng quát: Cho biết các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: CxHyOz (x,y,z là các số nguyên dương) hợp chất hữu cơ có 3 nguyên tố C, H, O.
b) Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ tối giản số nguyên tử của các loại nguyên tố trong phân tử
hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: CTPT: C2H4O2 => Công thức đơn giản nhất là CH2O.
3. Quan hệ giữa CTPT & CTĐGN: CTPT=(CTÑGN)n , n: số nguyên dương
Hợp chất
Methane
Ethene
Alcohol ethylic
CH4
C2H4
C2H6O
Công thức phân tử
CH4
CH2
C2H6O
Công thức đơn giản nhất
II. LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Xác định phân tử khối bằng phương pháp phổ khối lượng (MS)
P/s: Mass Spectrometry (MS)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

Acetic acid
C2H4O2
CH2O

Glucose
C6H12O6
CH2O

7

Máy đo phổ khối lượng
+E
10 - 100eV

-Tổng quát: M 
M

+

+ e

Trong đó: Mảnh ion [M ] được gọi là mảnh ion phân tử.
- Hợp chất đơn giản: mảnh có giá trị m/z lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử [M+] và có giá trị bằng phân tử
khối của chất nghiên cứu.
* Trên phổ MS trục hoành biểu diễn giá trị m/z của mảnh ion. Trục tung của phổ cho biết cường độ tương đối
(%) của các mảnh ion, trong đó ion xuất hiện nhiều nhất được gán cho cường độ tương đối là 100% .
Ví dụ: Phổ khối khối lượng của ethanol (C2H6O) có peak ion phân tử [C2H6O+] có giá trị m/z = 46.
+

2. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ
- Cách 1: Dựa vào % khối lượng các nguyên tố C, H,O
Công thức phân tử: CxHyOz (x,y,z nguyên dương)

12 x
1.y
16.z
M



%m C (m C ) %m H (m H ) %m O (m O ) 100%(m)

M.%mC (mC )
M.%mO (mO )
M.%m H (m H )
; y
z
12.100%
1.100%
16.100%
- Cách 2: Thông qua công thức đơn giản nhất
Khi biết % khối lượng các nguyên tố C, H,O
=> Hợp chất hữu cơ chứa C,H,O => Công thức phân tử: CxHyOz (x,y,z nguyên dương)
=> x 

%C %H %O
:
:
= p : q : r => công thức đơn giản nhất: CpHqOr
12
1 16
P/s: p , q, r là các số nguyên tối giản.
CxHyOz = (CpHqOr )n, n là số nguyên dương.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều
x:y:z=

8

=>M = (12p+q + 16r)n ; (Biết M, p, q, r) => n =....=> công thức phân tử.
Khi biết phân tử khối, xác định giá trị n  CTPT hợp chất hữu cơ.
- Cách 3:: Tính trực tiếp từ sản phẩm cháy:

y z
y
t0
Cx Hy Oz + (x+  )O2 
 xCO2 +
HO
4 2
2 2
a mol
b mol
c mol
1
x
0,5y
+M
( Biết a,b,c ) => x , y 
= =
 M = 12.x + y + 16z (Biết,M,x,y ) => z
a
b
c

Chủ đề 4: CẤU TẠO HÓA HỌC HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ
Các nguyên tử liên kết với nhau đúng hóa trị và theo một trật tự nhất định. Thứ tự đó được gọi là
cấu tạo hóa học => thay đổi thứ tự liên kết => thay đổi cấu tạo hóa học = tạo hợp chất khác.
Ví dụ: Ethanol và dimethyl ether đều có công thức phân tử C2H6O nhưng có tính chất vật lí và tính
chất hóa học rất khác nhau.
Ethanol
Dimethyl ether
CH3 - CH2 - OH
CH3 - O - CH3
0
Nhiệt độ sôi : 78,3 C
Nhiệt độ sôi : -24,90C
Tan vô hạn trong nước
Ít tan trong nước
Tác dụng với sodium tạo khí hydrogen Không tác dụng với sodium
2.Trong hợp chất hữu cơ, carbon có hóa trị IV. Các nguyên tử carbon không những liên kết với nguyên
tử của nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon gồm: mạch
vòng, mạch hở, mạch nhánh, mạch không nhánh (mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh
hoặc mạch vòng).
Ví dụ:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2
CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH3
Mạch hở không phân nhánh

C CH3
CH3

Mạch hở phân nhánh

H2C

CH2

H2C

CH2

Mạch vòng

P/s :
Nguyên tố

Hóa trị

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

Các kiểu liên kết

9

C

IV
C

C

LK đơn
N

lk đôi

C

C

lk đôi

lk ba

.

III
N

O

II

O

H hoặc X
(X là
halogen)

I

H

N

N

O
X

3. Tính chất của chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học. Các nguyên tử trong phân
tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Hơp chất hữu
cơ

Nhiệt độ sôi

CH4

-161,5

Không tan trong nước

CH3OH

64,7

Tan vô hạn trong nước

C3H8

-42,1

Dùng làm nhiên liệu (gas)

C20H42

343

Dùng làm nến (sáp)

CH3 - CH = CH2

-47,8

Khác nhau về
loại nguyên tử
Khác nhau về
số lượng
nguyên tử
Cùng công thức
phân tử, khác
cấu tạo hóa học.

CH2
H2C

Ảnh hưởng qua
lại giữa các
nhóm nguyên
tử.

CH2

-32,8

Tính chất/ứng dụng

Dùng chế tạo nhựa polypropylene

Dùng làm chất gây mê qua đường hô hấp.

OH

181,7

Tác dụng với dung dịch NaOH và nước
bromine

OH

161,8

Không tác dụng với dung dịch NaOH và
nước bromine

Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích hiện tượng đồng phân, đồng đẳng trong hóa học hữu cơ.
II. CÔNG THỨC CẤU TẠO
1. Khái niệm
Công thức cấu tạo biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.

2. Cách biểu diễn cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ
Công thức cấu tạo đầy đủ
Công thức cấu tạo thu gọn
Dạng 1: Cấu tạo thu gọn (hay Dạng 2: Khung phân tử (ít
dùng).
dùng)
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

10

Các nguyên tử, nhóm nguyên tử
cùng liên kết với một nguyên tử
carbon được viết thành một
nhóm

H

H

H

H C C

C

C H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H C C
H
H

C
H

C C H

CH2 CH3

CH3 CH

CH2 CH3

H H
H

H

H

H C C

C C H

H H

CH3 CH2

Chỉ biểu diễn liên kết giữa
nguyên tử carbon với nhóm
chức. Mỗi đầu một đoạn thẳng
hoặc điểm gấp khúc ứng với
một nguyên tử carbon (không
biểu thị số nguyên tử hydrogen
liên kết với mỗi nguyên tử
carbon).

CH3

CH3

CH

CH

CH3

H H

H HH
H C C C H

CH3

H O H

CH
OH

CH3
OH

H
III. ĐỒNG PHÂN

Ba hợp chất: pinene, ccimene, myrcene có tính chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử
C10H16 => chúng là đồng phân của nhau.
- Khái niệm: Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất
đồng phân của nhau.
Ví dụ: CH3CH2OH và CH3OCH3 => Khác nhau CTCT và cùng CTPT: C2H6O
- Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch carbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức.
- Ngoài đồng phân cấu tạo, các hợp chất hữu cơ còn có đồng phân hình học và đồng phân quang học.
Các loại đồng phân này có cấu tạo giống nhau, chỉ khác nhau vị trí không gian của nguyên tử, nhóm
nguyên tử trong phân tử.
IV. ĐỒNG ĐẲNG
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

11

- Khái niệm: Các chất hữu cơ có tính chất hóa học tương tự nhau và thành phần phân tử hơn kém nhau
một hay nhiều nhóm CH2 được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng
đẳng.
- Ví dụ: CH2=CH2 và CH2=CH-CH3 =>Cấu tạo giống nhau và khác công thức phân tử.
Dãy đồng đẳng
Công thức chung
Một số hợp chất tiêu biểu
Alkane
CnH2n+2 (n ≥1)
CH4, C2H6, C3H8,…
Alcohol no, đơn chức, mạch hở
CnH2n+2O (n ≥1)
CH3OH, C2H5OH, C3H7OH,…
Aldehyde no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO (n ≥1)
HCHO, CH3CHO, C2H5CHO,…

Chủ đề 5: ÔN TẬP CHƯƠNG 3
I. HỢP CHẤT HỮU CƠ , HÓA HỌC HỮUCƠ
- Hợp chất của carbon là hợp chất hữu cơ (trừ một số các hợp chất như carbon monoxide (CO), carbon
dioxide (CO2), muối carbonate ( CO32 ), cyanide ( CN  ), carbide (CaC2),...)
- Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
- Hợp chất hữu cơ: Hydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon.
II. PHƯƠNG PHÁP TÁCH VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ
Chưng cất
Chiết
Kết tinh
Chưng
cất
là Chiết là phương Kết tinh là phương
phương pháp tách pháp dùng tách biệt pháp tách biệt và
chất dựa vào sự và tinh chế hỗn hợp tinh chế hỗn hợp
khác nhau về nhiệt các chất dựa vào sự các chất rắn dựa
Nguyên
độ sôi của các chất hòa tan khác nhau vào độ tan khác
tắc
trong hỗn hợp ở của chúng trong hai nhau và sự thay
một áp suất nhất dung môi không đổi độ tan của
định.
trộn lẫn vào nhau.
chúng theo nhiệt
độ.
Khi tăng nhiệt độ Dùng một dung môi Dùng một dung
của hỗn hợp gồm thích
hợp
để môi thích hợp hòa
nhiều chất lỏng có chuyển chất cần tan chất cần tinh
nhiệt độ sôi khác tách sang pha lỏng chế ở nhiệt độ cao
nhau, thì chất nào (gọi là dịch chiết). tạo dung dịch bão
Cách
có nhiệt độ sôi Chất dịch chiết, giải hòa. Sau đó làm
tiến
thấp hơn thì sẽ bay phóng dung môi sẽ lạnh, chất rắn sẽ
hành
ra trước. Dùng thu được chất cần kết tinh, lọc, thu
sinh hàn lạnh sẽ tách.
được sản phẩm.
thu được chất
lỏng.

Vận
dụng

Sắt kí cột
Sắc kí cột là phương
pháp tách biệt và tinh
chế hỗn hợp các chất
dựa vào sự phân bố
khác nhau của chúng
giữa pha động và pha
tĩnh.

Cho hỗn hợp cần tách
lên cột sắt kí, sau đó
cho dung môi thích
hợp chảy liên tục qua
cột sắc kí. Thu được
các chất hữu cơ được
tách ra ở từng phân
đoạn khác nhau sau
khi ra khỏi cột sắc kí.
Loại bỏ dung môi để
thu được chất cần
tách.
Chưng cất thường: Phương pháp chiết Phương pháp kết Sử dụng phương pháp
để tách các chất lỏng – lỏng: để tách tinh: để tách và sắt kí có thể tách
lỏng ở nhiệt độ sôi lấy chất hữu cơ ở tinh chế các chất được hỗn hợp chứa
khác nhau.
dạng hỗn hợp lỏng. rắn.
nhiều chất khác nhau.
Phương pháp chiết
lỏng – rắn: để tách
lấy chất trong hỗn
hợp rắn.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

12

III. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
Công thức tổng quát
Công thức đơn giản nhất
Cho biết các nguyên tố có trong hợp chất hữu
Cho biết: tỉ lệ tối giản của số nguyên tử các
cơ
nguyên tố có trong phân tử
CxHyOz
CpHqOr
CxHyOz = (CpHqOr)n
Trong đó: p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là các số nguyên dương
IV. CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị vá theo một thứ tự
nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Công thức biểu diễn cách liên kết và thứ tự
liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử gọi là công thức cấu tạo.
- Đồng phân cấu tạo gồm đồng phân mạch carbon, đồng phân nhóm chức và đồng phân vị trí nhóm
chức.
- Đồng đẳng là những hợp chất có tính chất hóa học tương tự nhau nhưng có thành phần phân tử hơn
kém nhay một hay nhiều nhóm CH2.
TÓM TẮT ĐỒNG PHÂN - ĐỒNG ĐẲNG
CTPT
CTCT
Tính chất
Khác nhau một hay
Tương tự nhau
Tương tự nhau
Chất đồng đẳng
nhiều nhóm CH2
Giống nhau
Khác nhau
Khác nhau
Chất đồng phân

MỘT SỐ VẤN ĐỀ VỀ ĐỘ BẤT BÃO HÒA (k)
Độ bất bão hòa và mối quan hệ

HCHC
2x

2 y
;
2
* k = 0: chỉ toàn liên kết đơn.
* k = 1 : 1 nối đôi(C=C hoặc C=O) hoặc 1 vòng no.
* k = 2: 2 nối đôi (C=C hoặc C=O) or 1 nối ba C C
Số mol HCHC: nhchc.(k-1) = nCO n H O
k

2

CxHy hoặc
CxHyOz

- Alkane (k=0) => n ankan

nH O
2

- Alkene (k=1) => n H O

n CO

- Alkyne (k=2) => n ankin

n CO

2

2

n CO

2

2

2

nH O
2

- Ancol no, đơn, mạch hở (k=0)=> n ancol

nH O
2

n CO

2

- Anđehit, axit cacboxylic, este no, đơn, mạch hở (X):(k=1) => khi đốt cháy thì
nH O
2

n CO

2

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

13

k=

CxHyNt hoặc
CxHyOzNt

2x + 2  y + t
=> nhchc.(k-1) = nCO2
2

nH O

nN

nCO

1,5n A min

2

2

* Amin no, đơn,mạch hở (k=0)
namin.(-1) = nCO n H O n N
2

2

hoặc namin.(-1,5) = nCO

2

2

n H O => n H O
2

2

2

* aminoaxit no, 1 NH2, 1COOH : CnH2n+1NO2 (k=1)
=> naminoaxit (-0,5)= nCO n H O hay n H O nCO n N
2

CxHyXt
(X= F,Cl,Br,I)
Tính số liên
kết xich ma
( )

k=

2

2

2

2

2x + 2  y - t
2

- CxHy : Hiđrocacbon thường => số LK  = x+y-1
- CxHy : Hiđrocacbon thơm => số LK  = x+y
- CxHyOz => số LK  = x+y + z -1
- CxHyNt, CxHyXt=> số LK  = x+y + t -1
- CxHyOzNt=> số LK  = x+y + z+ t -1

B. BÀI TẬP
Phần 1: Bài tập tự luận
DẠNG 1: HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ
DẠNG 1.1: Khái niệm, phân loại, đặc điểm chung hợp chất hữu cơ
Câu 1. [KNTT - SGK] Đối tượng nghiên cứu của hóa học hữu cơ là gì?
Câu 2. [KNTT - SGK] Trong các chất sau đây, chất nào là chất hữu cơ?
C6H12O6, C12H22O11, C2H2, CO2, CaCO3
Câu 3. [KNTT - SGK] So sánh thành phần nguyên tố, liên kết hóa học trong phân tử của hợp chất
hữu cơ và của hợp chất vô cơ.
Câu 4. [KNTT - SGK] Hãy phân loại các hợp chất hữu cơ cho dưới đây thành hai nhóm: hydrocarbon
và dẫn xuất hydrocarbon.
CH3
H3C
COOH
OH
CH

(2)
CH3 CH2 CH

CH

(3)

(4)

CH2 CH3 (1)

Câu 5. [KNTT - SGK] (Câu hỏi mở đầu bài) Các hợp chất hữu cơ đóng vai trò quan trọng với sự sống
như protein, nucleic acid, hormone, … Hợp chất hữu cơ là gì và chúng có những đặc điểm gì?
Câu 6. [CTST - SGK] Nhận xét sự khác nhau về thành phần nguyên tố của các hợp chất hữu cơ và vô
cơ trong một số sản phẩm ở hình bên dưới. Hãy cho biết nguyên tố nào luôn có trong thành phần của
chất hữu cơ

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

14

Câu 7. [CTST - SGK] Xác định loại liên kết (liên kết cộng hoá trị, liên kết ion) trong phân tử các hợp
chất hữu cơ ở hình bên dưới
H
H
H H
OH
ONa
H C C
H C C
H C C OH
O
O
H
H
H H

CH3 CH2 OH

CH3 COONa

CH3 COOH

Công thức cấu tạo một số hợp chất hữu cơ
Câu 8. [CTST - SGK] So sánh nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ với các chất vô
cơ trong bảng bên dưới. Giải thích.
Chất
C2H5-OH
CH2Cl2
KOH
CaCl2
0
Nhiệt độ nóng chảy ( C)
-114,14
-95
406
775
Nhiệt độ sôi (0C)

78,3

39,8

1327

1935

Câu 9. [CTST - SGK] Quan sát bảng bên dưới, nhận xét về tính tan của các hợp chất hữu cơ trong
dung môi nước và một số dung môi hữu cơ.
Bảng tính tan của một số chất
Chất
Tính tan
Không tan trong nước, tan nhiều trong ethanol, diethyl ether, benzene, toluene,
Methane
methanol
Không tan trong nước, ít tan trong ethanol, benzene, acetone, tan nhiều trong
Ethylene
diethyl ether.
Tan rất ít trong nước, ethanol, tan trong acetone, benzene, chloroform.
Acetylene
Tan rất ít trong nước, tan trong ethanol, diethyl ether, acetone, chloroform, carbon
Benzene
tetrachloride
Isoamyl acetate Tan ít trong nước, tan trong ethanol, diethyl ether, acetone, chloroform.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

15

Câu 10. [CTST - SGK] Nhận xét đặc điểm cấu tạo của hai sản phẩm tạo thành trong phản ứng tách
nước của butan-2-ol

CH3 CH
CH3

H SO (ñaëc)
CH CH2 CH3 2 4
OH

- H2O

CH CH3

but-2- ene (saûn phaåm chính)
CH2 CH CH2

CH3

but-1- ene (saûn phaåm phuï)
Câu 11. [CTST - SGK] Cho các chất sau: Na2CO3, BaCl2, MgSO4, CH3COONa, C2H5Br, CaO,
CHCl3, HCOOH. Xác định chất nào là hợp chất hữu cơ, chất nào là hợp chất vô cơ trong các chất trên.
Câu 12. [CTST - SGK] Hãy liệt kê một số hợp chất hữu cơ có ứng dụng trong đời sống và sản xuất.
Câu 13. [CTST - SGK] Cho các hợp chất hữu cơ sau: CH3COONa, C2H5Br, C2H6, CHCl3, HCOOH,
C6H6. Cho biết chất nào là hydrocarbon, chất nào là dẫn xuất của hydrocarbon.
Câu 14. [CTST - SGK] Hãy nêu những điểm khác nhau cơ bản giữa hợp chất hữu cơ và hợp chất vô
cơ về thành phần nguyên tố, tính chất vật lí và tính chất hóa học.
Câu 15. [CTST - SGK] Cho các hợp chât sau: (1) CaCl2; (2) CH2 = CH - Cl; (3) C6H5 - CHO; (4)
CaC2; (5) Al(OH)3; (6) CuSO4; (7) Ba(NO3)2. Hợp chất nào là chất hữu cơ, hợp chất nào là chất vô cơ?
Câu 16. [CD - SGK] Dựa vào độ âm điện của các nguyên tố C, H, O, N, P, giải thích vì sao liên kết
giữa nguyên tử của các nguyên tố này với nhau lại là liên kết cộng hóa trị.
Câu 17. [CD - SGK] Sự kết hợp của bốn nguyên tử carbon với nhau có thể hình thành các loại mạch
carbon như ở hình dưới:
CH3
CH
CH
CH
3
3
H2C CH2
CH
(2)
(4)
(3) H C
CH2
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 (1) H2C
CH2
2
Hãy chỉ ra chất nào mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và
chất nào có mạch vòng.
Câu 18. [CD - SGK] Người ta thường dùng chất gì để loại bỏ vết sơn móng tay hay vết mực bút bi
dây trên áo? Chất đó là chất vô cơ hay chất hữu cơ? Có thể dùng nước để rửa các vết màu này không?
Vì sao?
Câu 19. [CD - SGK] Cho các chất H2O, LiF, C2H6 và các giá trị nhiệt độ sôi -88,5 oC, 100 oC và 1 676
o
C. Hãy cho biết nhiệt độ sôi của mỗi chất và giải thích sự khác nhau đó.
Câu 20. [CD - SGK] Cho phản ứng đốt cháy 1 mol ethanol (C2H6O):
o

t
o
 2CO2(g) + 3H2O(g)  r H 298
C2H6O(l) + 3O2(g) 
= -1 300 kJ

Phản ứng trên là phản ứng thu nhiệt hay tỏa nhiệt? Dự đoán về mặt năng lượng, phản ứng trên xảy ra
thuận lợi hay không.
Câu 21. [CD - SGK] Cho các hợp chất: C3H6 (1), C7H6O2 (2), CCl4 (3), C8H18 (4), C6H5N (5) và
C4H4S (6). Trong các hợp chất trên, hợp chất nào là hydrocarbon, hợp chất nào là dẫn xuất
hydrocarbon?
Câu 22. [CD - SGK] Trong các chất dưới đây, chất nào là chất vô cơ, chất nào là chất hữu cơ?
CaCO3 (1); CO (2); CH3COONa (3); C6H5CH3 (4); CH3CH2CH2CN (5); CH3CH2SCH3 (6);
CH3C≡CCH2NH2 (7).
Câu 23. [KNTT - SGK] Tại sao khi đun nóng đến nhiệt độ thích hợp, đường kính (màu trắng) chuyển
thành màu nâu rồi màu đen?
Câu 24. [KNTT - SBT] Tại sao chỉ hai nguyên tố carbon và hydrogen nhưng lại tạo được nhiều hợp
chất hydrocarbon?
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

16

Câu 25. [KNTT - SBT] Hãy giải thích:
a. Tại sao liên kết chủ yếu trong các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị?
b. Tại sao các phân tử hợp chất hữu cơ thường dễ nóng chảy, dễ bay hơi và ít tan trong nước?
c. Tại sao phản ứng hữu cơ thường xảy ra theo nhiều hướng và tạo nhiều sản phẩm?
Câu 26(SBT - CTST). Cho các chất sau: NaCI, H2SO4, CH4, CH2=CH2, HCOONa, CH3-CH2-OH,
CH3-CH=O, KOH, Ba(NO3)2, CO2, AI4C3, KCN. Chất nào là chất hữu cơ, chất nào là chất vô cơ?
Câu 27(SBT - CTST). Cho các chất sau: CH3-CH2-CH3, CH3-NH2, CH2=CH-CH3, CH2=CH-COOH,
CH2=CH-CH=CH2, CH3OH, CH≡CH, C6H5OH, HCHO, CH3COOCH3, H2N-CH2-COOH. Chất nào là
hydrocarbon, chát nào là dẫn xuất của hydrocarbon?
Câu 28 (SBT - CTST). Cho các chất sau: AlCl3, HNO3, CH3-CH2-CH3, CH2=CH-CH2-CH3, NaOOCCOONa,
CH2OH-CH2OH, H-CH=O, Ba(OH)2, Na2CO3, CO, CaC2, NaCN. Chất nào là chất hữu cơ, chất nào là
chất vô cơ?
Câu 29 (SBT - CTST). Cho các chất sau: CH4, CH3-CH2-NH2, CH2=CH2, CH3-COOH,
CH2=C(CH3)-CH=CH2, C3H5(OH)3, CH=CH, C6H5OH, CH3CHO, CH3COOCH2CH3, H2N-CH(CH3)COOH. Chất nào là hydrocarbon, chất nào là dẫn xuất của hydrocarbon?
Câu 30. [CD- SBT] Cho dãy chuyển hoá sau:
(2)
(3)
(4)
(1)
CaO 
 CaC2 
 CH3 
 C2H2 
 CHO
calcium oxide calcium carbide acetylene acetaldehyde
Trong các chuyển hoá trên, chuyển hoá nào được thực hiện bằng phản ứng hoá học:
a) giữa hai chất vô cơ?
b) giữa hai chất hữu cơ?
c) giữa chất vô cơ và chất hữu cơ?
Câu 31 [CD- SBT] Thực hiện thí nghiệm đốt cháy hỗn hợp alkane lỏng (C10 - C15) như mô tả trong
Hình 8.1.

a) Chất lỏng không màu trong ống chữ u là chất gì? Cho biết vai trò của nước đá trong thí nghiệm trên.
b) Vì sao sau khi đốt alkane một thời gian thì thấy nước vôi trong vẩn đục?
Thí nghiệm này chứng tỏ những nguyên tố nào có mặt trong alkane
DẠNG 1.2: Nhóm chức và phương pháp phổ IR xác định nhóm chức trong hợp chất hữu cơ
Câu 1. [KNTT - SGK] Glutami acid là một chất dẫn truyền thần kinh, giúp phòng ngừa và điều trị các
triệu chứng suy nhược thần kinh do thiếu hụt glutamic acid như mất ngủ, nhức đầu, ù tai, chóng mặt,
… Glutamic acid có công thức cấu tạo:
HOOC – CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH
Hãy nêu tên các nhóm chức có trong phân tử glutamic acid.
Câu 2. [KNTT - SGK] Hãy quan sát phổ hồng ngoại của ethanol (hình bên dưới) và cho biết số sóng
hấp thụ đặc trừng của liên kết O – H, liên kết C – H và liên kết C – O nằm trong khoảng nào?

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

17

Phổ hồng ngoại của ethanol
Câu 3. [KNTT - SGK] Chỉ ra số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm – OH trên phổ hồng ngoại của chất
sau:

Câu 4. [KNTT - SGK] Chỉ ra số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm C = O (ketone) trên phổ hồng
ngoại:

Câu 5. [KNTT - SGK] Chất X có công thức phân tử là C5H10O và có phổ hồng ngoại như sau:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

18

Dựa vào bảng 10.2 và phổ hồng ngoại, hãy dự đoán nhóm chức có trong phân tử X.
Câu 6. [CTST - SGK] So sánh thành phân nguyên tố và cấu tạo phân tử của ethanol và dimethyl
ether. Nhận xét về khả năng phản ứng của hai chất này với sodium.
Câu 7. [CTST - SGK] Từ dữ liệu bảng và quan sát hình bên dưới , hãy chỉ rõ peak đặc trưng với số
sóng tương ứng của nhóm OH trên phổ IR của benzyl alcohol.
Hợp chất
Alcohol

Liên kết
hấp thụ

Ketone

C=O

3600- 3300
2900 - 2700
1740 - 1720
1725-1700
3300- 2500
1750 - 1735
1300 -1000
1725-1700

Amine

N-H

3500-3300

Aldehyde
Carboxylic acid
Ester

O-H
(O)C-H
C=O
C=O
O-H
C=O
C-O

Số sóng hấp
thụ (cm-1)

Tín hiệu phổ hồng ngoại của một số nhóm chức cơ bản.

Câu 8. [CTST - SGK] Chỉ ra các nhóm chức trong các chất hữu cơ sau:
(1) C2H5-O-C2H5
(2) C6H5-NH2
(3) C2H5-CHO
(4) C2H5-COOH
(5) CH3-CO-CH2-CH3
(6) CH3-OH
(7) CH3COOC2H5
Câu 9. [CTST - SGK] Hợp chất Y có công thức phân tử C4H8O, là một hợp chất dễ bay hơi. Dựa vào
phổ IR dưới đây, hãy cho biết peak nào giúp dự đoán được trong Y có nhóm chức aldehyde.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

19

Câu 10. [CD - SGK] Các hợp chất CH3CHO, C2H5CHO, C3H7CHO và C6H13CHO có một số tính chất
giống nhau (bị oxi hóa thành carboxylic acid, bị khử thành alcohol,…). Nhóm các nguyên tử nào có
trong thành phần của những chất trên đã làm cho chúng có tính chất giống nhau?
Câu 11.[CD - SGK] Phổ IR của một hợp chất hữu cơ có các tín hiệu hấp thụ ở 2 971 cm -1, 2 860 cm-1,
2 668 cm-1 và 1 712 cm-1. Hợp chất hữu cơ này là chất nào trong số các chất CH3COOCH2CH3 (A),
CH3CH2CH2COOH (B), HOCH2CH=CHCH2CHO (C)?
Hợp chất
Alcohol

Liên kết
hấp thụ

Ketone

C=O

3600- 3300
2900 - 2700
1740 - 1720
1725-1700
3300- 2500
1750 - 1735
1300 -1000
1725-1700

Amine

N-H

3500-3300

Aldehyde
Carboxylic acid
Ester

O-H
(O)C-H
C=O
C=O
O-H
C=O
C-O

Số sóng hấp
thụ (cm-1)

Câu 12. [CD - SGK] Cho phổ IR của ba chất hữu cơ như hình dưới đây. Hãy cho biết mỗi hình ứng
với chất nào trong các chất sau: HOCH2CH2OH (1); CH3CH2CHO (2); CH3COOCH3 (3).

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

20

Câu 13. [CD - SGK] Cho phản ứng:

CH3 C CH3
O

H2SO4 ñaëc t0
+

CH3CH2OH

CH3 C O CH2 CH3
O

+

H2O

a) Có những nhóm chức nào trong phân tử mỗi chất hữu cơ ở phản ứng trên?
b) Sau khi tiến hành phản ứng một thời gian, người ta tách được một chất hữu cơ tinh khiết từ hỗn hợp
phản ứng. Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định đó là
CH3COOCH2CH3 hay CH3COOH hoặc CH3CH2OH được không? Vì sao?
Câu 14. Hãy nêu những điểm khác nhau cơ bản giữa hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ. Có thể sử
dụng điểm khác biệt nào để nhận biết ra một số chất hữu cơ hay vô cơ một cách đơn giản nhất?
Câu 15.
- Curcumin (C21H20O6) là thành phần chính của curcuminoit – một chất trong củ nghệ thuộc họ gừng
(Zingiberaceae) được sử dụng như một gia vị phổ biến ở Ấn Độ. Curcumin có màu sánh đậm và được
dùng để tạo màu cho thực phẩm như một...