BÀI TẬP ESTE – LIPIT
I. ESTE
1. Cấu tạo phân tử
Ester đơn chức có công thức cấu tạo RCOOR’. Trong đó R là hidro hoặc chứa cacbon; R’ là gốc có cacbon.
2. Cách gọi tên este
Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R` + tên gốc axit RCOO
VD: HCOOCH3 – metyl fomat CH3COOCH=CH2 – vinyl axetat
C6H5COOCH3 – metyl benzoat CH3COOC6H5 – benzyl axetat
3. Tính chất vật lí của este
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,...). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn
isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có mùi chuối chín, benzyl propionat CH3–CH2–COOCH2C6H5: có mùi hoa nhài; etyl butirat CH3CH2CH2COOC2H5 có mùi dứa, etyl isovalerat: CH3CH2CH2CH2COOC2H5: có mùi táo
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng ở nhóm chức
Phản ứng thủy phân
RCOOR’ + HOH ↔ RCOOH + R’OH.
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
– Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2... giống như hiđrocacbon không no.
– Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C=C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.
5. Điều chế
a. Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, gọi là phản ứng este hóa. Thí dụ
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH ↔ CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O.
ancol isoamylic isoamyl axetat
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
b. Este của phenol: Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Thí dụ:
C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH
II. LIPIT
1. Khái niệm và phân loại
Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (thường từ 12 C đến 24 C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit.
Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo. Axit béo no thường gặp là
CH3[CH2]14COOH CH3–[CH2]16–COOH
Axit panmitic, tnc 63,1°C Axit stearic, tnc 69,6°C
Axit béo không no thường gặp là
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH; CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH
axit oleic axit linoleic
2. Tính chất hóa học
a. Thủy phân trong môi trường axit
Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các axit béo.
b. Phản ứng xà phòng hóa
Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng
Phản ứng của chất béo với natri hiđroxit được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch.
c. Phản ứng hiđro hóa
Chất béo có chứa các gốc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp suất cao có Ni xúc tác. Khi đó hiđro cộng vào nối đôi C=C.
d. Phản ứng oxi hóa
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi.
BÀI TẬP ESTE – LIPIT
Câu . Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức là
A. CnH2nO2. B. RCOOR’. C. CnH2n–2O2. D. CnH2nO4.
Câu .