Tạp chí Khoa học và Công nghệ, Số 53B, 2021

CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID GLYCOSIDE TỪ LÁ CÂY XUYÊN TÂM
LIÊN (Andrographis paniculata Burm. F.) Ở VIỆT NAM
NGUYỄN THỊ NGẦN, NGUYỄN NGỌC TUẤN, NGUYỄN THỊ NỮ TRINH,
NGUYỄN NGỌC THUẦN, ĐÀM SAO MAI
Viện Công nghệ sinh học và thực phẩm, Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chi Minh
nguyenngoctuan@iuh.edu.vn

Tóm tắt. Nghiên cứu này đã phân lập được ba hợp chất flavonoid và một hợp chất stillbene từ dịch chiết
butanol của lá cây xuyên tâm liên, với sự kết hợp nhiều kỹ thuật sắc ký khác nhau gồm sắc ký cột silica gel,
sắc ký cột pha đảo RP-18 và Sephadex LH-20. Dựa vào các số liệu phổ, những hơp chất phân lập được là
apigetrin (1); luteoloside (2); rutin (3); polydatin (4). Cấu trúc của chúng được xác định bằng các phương
pháp phổ 1D, 2D NMR và MS. Các hợp chất này lần đầu tiên được công bố về thành phần hóa học trong
loài xuyên tâm liên ở Việt Nam.
Từ khóa. Andrographis paniculata B., apigetrin, polyphenol, flavonoids glycoside.

FLAVONOID GLYCOSIDES FROM THE LEAVES OF Andrographis paniculata Burm. F.
IN VIET NAM
Abstract. In the present work, three flavonoids and a stillbene were isolated from the methanol extract of
the leaves of Andrographis paniculata B. with a combination of various chromatographic techniques,
including silica gel, Sephadex LH-20 and RP-18. On the basis of spectroscopic data analysis, they were
elucidated apigetrine (1); luteoloside (2); rutine (3); polydatine (4). Their structures were charaterized by
1D, 2D NMR and MS spectroscopies. The compounds are the first report on the chemical constituents of
Vietnamese Andrographis paniculata B.
Keywords. Andrographis paniculata B., apigetrin, polyphenol, flavonoids glycoside

1 GIỚI THIỆU
Xuyên tâm liên là loài thực vật mọc thẳng đứng, nhiều cành, chiều cao 0,3 – 0,8 m. Cây lá nguyên, mềm,
mọc đối xứng và có cuống ngắn. Phiến lá hình trứng, thuôn dài hoặc hơi có hình mác với hai đầu nhọn. Lá
có chiều dài 3 – 12 cm và rộng 3,5 cm. Hoa mọc thành chùm hình chùy ở đầu cành hoặc nách lá. Hoa có
màu trắng, điểm hồng. Quả dài, hơi nhẵn có chiều dài 15 mm và rộng 3,5 mm. Hạt xuyên tâm liên hình trụ.
Xuyên tâm liên có nguồn gốc từ Ấn Độ và Sri Lanka. Sau đó cây du nhập và trồng phổ biến ở các nước
khu vực Đông Nam Á và Nam Á. Hiện nay, xuyên tâm liên được trồng chủ yếu ở các nước như Châu Phi,
Caribe, Australia và Trung Mỹ
Theo Y học cổ truyền, xuyên tâm liên có vị đắng, tính hàn, có tác dụng thanh nhiệt giải độc, hoạt huyết,
tiêu thũng chỉ thống. Thường được dùng trị cảm sốt, cúm, trị ho, viêm họng, viêm phổi, sưng amidan, viêm
đường tiết niệu, viêm âm đạo, khí hư, đau bụng kinh, viêm nhiễm đường ruột, tăng huyết áp, đau nhức cơ
thể, tê thấp, mụn nhọt. Ngoài ra, cây xuyên tâm liên có khả năng điều trị rối loạn tâm thần, tác dụng chống
ung thư, tiểu đường, nhiễm trùng đường hô hấp, có đặc tính kháng viêm, kháng khuẩn và kháng virus [18]. Thành phần các hợp chất trong cây này được ứng dụng rộng rãi trong các thực phẩm bổ trợ, thực phẩm
chức năng và trong dược phẩm [5-8].
Trong nghiên cứu này, chúng tôi nghiên cứu dịch chiết và phân lập các hợp chất từ cây xuyên tâm liên
(Andrographis paniculata B.) được mua tại nhà thuốc khu Hải Thượng Lãng Ông, Quận 5, Tp. Hồ Chí
Minh, Việt Nam. Từ cao chiết butanol của lá xuyên tâm liên đã phân lập và xác định được cấu trúc của 4
hợp chất bao gồm apigetrin (1); luteoloside (2); rutin (3); polydatin (4). Cấu trúc của các hợp chất này được
làm sáng tỏ dựa trên việc phân tích, kết hợp và so sánh với tài liệu các hằng số vật lý của phổ UV, IR, 1D
và 2D NMR (1H-, 13C-NMR, COSY, HSQC và HMBC) và MS.

© 2021 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh

CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID GLYCOSIDE TỪ LÁ CÂY XUYÊN TÂM LIÊN
(Andrographis paniculata Burm. F.) Ở VIỆT NAM

83

2 THỰC NGHIỆM
2.1 Thiết bị
Sắc ký lớp mỏng sử dụng loại tráng sẵn silica gel 60F245 (Merck), hiện hình bằng đèn UV và hơi iod. Chất
hấp phụ silica gel 230-400 mesh (Merck) được sử dụng trong sắc ký cột. Nhiệt độ nóng chảy đo trên máy
Yanaco MP-S3. Phổ tử ngoại UV được ghi trên máy Agilent UV-VIS. Phổ hồng ngoại IR được ghi trên
máy Bruker 270-30, dạng viên nén KBr. Phổ khối lượng phun mù điện ESI-MS đo trên máy MS-Engine5989-HP. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR được đo trên máy Bruker 500MHz, phổ 13C-NMR, DEPT,
HMBC, HSQC và COSY được đo trên máy Bruker 125 MHz (Phòng Phân tích cấu trúc, Viện Hóa học,
Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam).

2.2 Nguyên liệu thực vật
Mẫu là cây xuyên tâm liên (Andrographis paniculata) được mua tại nhà thuốc khu Hải Thượng Lãng Ông,
Quận 5, Tp. Hồ Chí Minh, Việt Nam và được định danh bởi TS. Văn Hồng Thiện thuộc Viện Công nghệ
Sinh học – Thực phẩm, trường Đại học Công nghiệp Tp. Hồ Chí Minh. Mẫu được lưu tại phòng thí nghiệm
Viện Công nghệ Sinh học – Thực phẩm.

2.3 Phân lập các hợp chất
Lá cây xuyên tâm liên (Andrographis paniculata) khô (9,0 kg) được tiến hành ngâm chiết siêu âm với
metanol (3x20L), sau đó tiến hành cô quay chân không thu được 950 g cao chiết. Cao chiết được phân bố
trong nước, sau đó chiết lần lượt với các dung môi hexan, ethyl acetate, butanol thu được các cao tương
ứng hexane (APH, 20,0 g), ethyl acetate (APE, 345,0 g), butanol (APB, 95,0 g) và cao nước.
Cao APB (95,0 g) tiến hành sắc ký cột với hệ dung môi rửa giải chloroform/methanol (gradient nồng độ từ
100/1 – 0/1, v/v) thu được bảy phân đoạn (APB1-APB7). Phân đoạn APB1 (3,7 g) tiếp tục triển khai sắc
ký cột với hệ dung môi chloroform/methanol (25/1, v/v) thu được hai phân đoạn nhỏ (APB1.1, APB1.2).
Hợp chất 1 (28,0 mg) thu được từ phân đoạn APB1.1 (0,8 g) bằng sắc ký cột RP-18 hệ dung môi
methanol/nước (9/1, v/v). Phân đoạn APB1.2 (0,5 g) tiến hành sắc ký Sephadex LH-20 với hệ dung môi
methanol/nước (1/1, v/v) thu được hợp chất 2 (11,0 mg). Phân đoạn APB4 (1,7 g) tiếp tục tiến hành sức ký
cột RP-18 với hệ dung môi rửa giải methanol/nước (3/1, v/v) thu được hợp chất 3 (15,0 mg) và hợp chất 4
(75,0 mg).
Hợp chất 1: Chất rắn màu vàng; đ.n.c. 345-346 °C; ESI-MS m/z: 431,0968 [M-H]-; 1H-NMR (500MHz,
DMSO-d6 & CD3OD) (, ppm): 7,91 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-2'), 7,91 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-6'), 6,99 (1H, d,
J = 8,0 Hz, H-5'), 6,99 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-3'), 6,89 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 6,79 (1H, d, J = 2,0 Hz, H6), 6,65 (1H, s, H-3), 4,88 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1”), 3,98 (1H, m, H-5”), 3,78 (1H, m, H-2”), 3,60 (1H, m,
H-4”), 3,53 (2H, m, H-6”), 3,47 (1H, m, H-3”); 13C-NMR (125 MHz,DMSO & MeOD) ( ppm): 179,8 (C4), 164,5 (C-7), 163,9 (C-2), 162,4 (C-5), 160,5(C-4'), 160,1 (C-9), 129,3 (C-2'), 129,3 (C-6'), 123,1 (C1'), 117,1 (C-3'), 117,1 (C-5'), 109,8 (C-10), 106,8 (C-3), 105,3 (C-1”), 99,4 (C-6), 94,3 (C-8), 78,7 (C5”), 77,3 (C-3”), 71,2 (C-4”), 74,8 (C-2”), 62,5 (C-6”).
Hợp chất 2: Chất rắn màu vàng nhạt; đ.n.c 301-3020C; ESI-MS m/z: 449,1074 [M+H]+; 1H-NMR (500
MHz, CD3OD) (δ, ppm): 7,38 (1H, dd, J = 1,5, 8,5 Hz, H-6'), 7,37 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'), 6,92 (1H, d,
J = 9,0 Hz, H-5'), 6,84 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 6,72 (1H, d, J = 2,5 Hz, H-6), 6,54 (1H, s, H-3), 4,87 (1H,
d, J = 7,5 Hz, H-1”), 3,78 (1H, dd, J = 5,5 Hz, H-2”), 3,97 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 12,0 Hz, H-6”), 3,60 (1H,
m, H-4”), 3,53 (2H, m, H-5”), 3,47 (1H, m, H-3”); 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) (δ ppm): 180,1 (C-4),
164,7 (C-2), 164,1 (C-7), 160,5(C-5), 160,1 (C-9), 150,7 (C-4'), 147,0 (C-3'), 123,5 (C-1'), 120,1 (C-6'),
116,9 (C-5'), 114,1 (C-2'), 109,4 (C-10), 106,7 (C-3), 105,2 (C-1”), 99,3 (C-6), 94,6 (C-8), 78,6 (C-5”),
77,3 (C-3”), 74,8 (C-2”), 71,2 (C-4”), 62,5 (C-6”).
Hợp chất 3: Chất rắn màu vàng nhạt, đ.n.c 192-1940C; 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6) (δ, ppm): 7,54
(1H, dd, J = 8,0, 2,0 Hz, H-6'), 7,53 (1H, d, J = 2,0, H-2'), 6,84 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5'), 6,38 (1H, d, J =
2,0 Hz, H-8), 6,19 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 5,34 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1”); 4,38 (1H, d, J = 1,0 Hz, H-1'”),
3,70 (1H, m, H-2'”), 3,21-3,39 (6H, m, H-2”,3”,4”,5”,6”), 3,21-3,39 (3H, m, H-3'”,4'”,5'”), 0,99 (3H, d, J
= 6,0 Hz, H-6'”); 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) ( ppm): 177,5 (C-4), 164,2(C-7), 161,3(C-5), 156,7(C9), 156,5 (C-2), 148,5(C-4'), 144,8(C-3'), 133,4 (C-3), 121,7(C-6'), 121,3(C-1'), 116,4(C-5'), 115,3(C-2'),
104,1(C-10), 98,8(C-6), 93,7(C-8), Glu: 101,3 (C-1”), 74,2 (C-2”), 76,5 (C-3”), 70,1 (C-4”), 76,0 (C-5”),
67,1 (C-6”), Rham: 100,8 (C-1”'), 70,5 (C-2”'), 70,7 (C-3”'), 71,9 (C-4”'), 68,3 (C-5”'), 17,8 (C-6”').

© 2021 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh

84

CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID GLYCOSIDE TỪ LÁ CÂY XUYÊN TÂM LIÊN
(Andrographis paniculata Burm. F.) Ở VIỆT NAM

Hợp chất 4: Tinh thể hình kim không màu, đ.n.c. 223-2260C; 1H-NMR (500MHz, CD3OD) (δ, ppm): 7,37
(2H, d, J = 7,0 Hz, H-2',6'), 7,03 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-), 6,87 (1H, d, J = 16,0 Hz, H- ), 6,81 (1H, s, H2), 6,77 (2H, d, J = 6,5 Hz, H-3',5'), 6,64 (1H, s, H-6), 6,45 (1H, s, H-4), 4,91 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1"),
3,49 (1H, m, H-5"), 3,68 (1H, m, H-3"), 3,41 (1H, m, H-2"), 3,47 (1H, m, H-4"), 3,96 (1H, m, H-6"), 3,74
(1H, m, H-6"); 13C-NMR (125MHz, CD3OD) ( ppm): 160,4 (C-5), 159,6 (C-3), 158,4 (C-4'), 141,4 (C-1),
130,3 (C-), 129,9 (C- ), 128,9 (C-2',6'), 126,7 (C-1'), 116,5 (C-3',5'), 108,4 (C-2), 107,1 (C-4), 104,1 (C6), 102,4 (C-1"), 78,2 (C-5"), 78,1 (C-3"), 74,9 (C-2"), 71,5 (C-4"), 62,6 (C-6").
3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Dịch chiết metanol của lá cây xuyên tâm liên sau khi cất thu hồi dung môi, phân bố lần lượt trong các dung
môi hexane, ethyl acetate, butanol. Cất loại dung môi thu được các cặn dịch chiết tương ứng. Từ cao butanol
bằng các phương pháp sắc ký cột trên silicagel và Sephadex LH-20 đã phân lập được ba hợp chất flavonoid
(1, 2, 3) và một stillbene (4).
Hợp chất 1 có phổ khối lượng ESI-MS m/z: 431,0968 [M-H]- tương ứng với công thức phân tử là C21H19O10.
Phổ 1H-NMR của hợp chất 1 cho thấy tín hiệu đặc trưng của lớp chất flavonoid thuộc khung apigenin, điển
hình là sự xuất hiện tín hiệu singlet của proton H-3 tại H 6,65 (1H, s, H-3), hai tín hiệu proton doublet H6 và H-8 tại H 6,79 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,89 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8) đặc trưng cho các proton vòng
A và C. Ngoài ra, tín hiệu đặc trưng của vòng B (vòng phenyl thế tại 1,4 của phần cấu trúc apigenin) là các
proton thơm tại H 7,91 (2H, d, J = 8,0 Hz, H-2',6') và 6,99 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-3',5'). Phổ 1H-NMR của
hợp chất 1 còn cho thấy tín hiệu của các proton của gốc đường glucose lần lượt tại H 4,88 (1H, d, J = 7,5
Hz, H-1”), 3,78 (1H, m, H-2”), 3,47 (1H, m, H-3”), 3,60 (1H, m, H-4”), 3,98 (1H, m, H-5”), 3,53 (2H, m,
H-6”). Kết hợp với việc so sánh với tài liệu [12] cho thấy vị trí gốc đường glucose liên kết với phần aglycon
apigenin tại vị trí C-7.
Ngoài ra, phổ HMBC của hợp chất 1 cho thầy tín hiệu tương quan giũa H-1”/C-7 là cơ sở cũng cố khẳng
định vị trí gốc đường liên kết tại C-7. Phổ 13C-NMR của hợp chất 1 cho thấy tín hiệu của 21 cacbon, các
tín hiệu đặc trưng là các tín hiệu của cacbon thơm của vòng B tại C 123,1 (C-1'), 129,3 (C-2',6'), 117,1
(C-3',5'), 160,5 (C-4'). Ngoài ra phổ 13C-NMR của hợp chất 1 còn xuất hiện các tín hiệu đặc trưng cho
vòng A của apigenin tại C 162,4 (C-5), 99,4 (C-6), 164,5 (C-7), 94,3 (C-8), 160,1 (C-9), 109,6 (C-10). Hai
tín hiệu cacbon α và  của vòng C được xác định tại C 163,9 (C-2), 106,8 (C-3) và carbon carbonyl tại C
179,8 (C-4). Các tín hiệu carbon của gốc đường glucose được xác định lần lượt là C 105,2 (C-1”), 74,8 (C2”), 77,3 (C-3”), 71,2 (C-4”), 78,7 (C-5”), 62,5 (C-6”). Từ số liệu phổ 1D và 2D-NMR của hợp chất 1, kết
hợp với việc so sánh với tài liệu [12] có thể kết luận hợp chất 1 là hợp chất apigetrin. Hợp chất này lần đầu
tiên được phân lập từ loài Teucrium gnaphalodes [9].
Hợp chất 2 có phổ khối lượng ESI-MS m/z: 449,1074 [M+H]+ tương ứng với công thức phân tử là
C21H21O11. Từ đây, có thể xác định công thức phân tử của hợp chất 2 là C21H20O11. Phổ 1H-NMR của hợp
chất 2 cho thấy tín hiệu đặc trưng của lớp chất flavonoid thuộc khung luteolin, các tín hiệu điển hình bao
gồm: H-3 tại H 6,54 (1H, s, H-3), hai tín hiệu proton doublet H-6 và H-8 tại H 6,72 (1H, d, J = 2,5 Hz, H6), 6,84 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8) đặc trưng cho các proton vòng A và C; các proton thơm tại H 7,37 (1H,
d, J = 2,0 Hz, H-2') và 7,38 (1H, dd, J = 1,5, 8,5 Hz, H-6'), 6,92 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-5') đặc trưng của
vòng B (vòng phenyl thế tại 1,3,4 của phần cấu trúc luteolin). Ngoài ra, phổ 1H-NMR của hợp chất 2 còn
cho thấy tín hiệu của các proton của gốc đường glucose lần lượt tại H 4,87 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1”), 3,78
(1H, dd, J = 5,5 Hz, H-2”), 3,47 (1H, m, H-3”), 3,60 (1H, m, H-4”), 3,97 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 12,0 Hz, H6”), 3.53 (2H, m, H-5”). Kết hợp với việc so sánh với tài liệu [14] cho thấy vị trí gốc đường glucose liên
kết với phần aglycon luteolin tại vị trí C-7.
Việc phân tích phổ HMBC của hợp chất 2 cho thầy tín hiệu tương quan giũa H-1”/C-8 là cơ sở cũng cố
khẳng định vị trí gốc đường liên kết tại C-7. Phổ 13C-NMR của hợp chất 2 cho thấy tín hiệu của 21 cacbon,
các tín hiệu đặc trưng là các tín hiệu của cacbon của vòng B tại C 123,5 (C-1'), 114,1 (C-2'), 147,0 (C-3'),
150,7 (C-4'), 116,9 (C-5'), 120,1 (C-6'); các tín hiệu đặc trưng cho vòng A của luteolin tại C 160,5 (C-5),
99,3 (C-6), 164,1 (C-7), 94,6 (C-8), 160,1 (C-9), 109,4 (C-10); hai tín hiệu cacbon α và  của vòng C tại
C 164,7 (C-2), 106,7 (C-3) và carbon carbonyl tại C 180,1 (C-4); các tín hiệu cacbon của gốc đường
glucose tại C 105,2 (C-1”), 74,8 (C-2”), 77,3 (C-3”), 71,2 (C-4”), 78,7 (C-5”), 62,5 (C-6”). Từ số liệu phổ

© 2021Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh

CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID GLYCOSIDE TỪ LÁ CÂY XUYÊN TÂM LIÊN
(Andrographis paniculata Burm. F.) Ở VIỆT NAM

85

1D và 2D-NMR của hợp chất 2, kết hợp với việc so sánh với tài liệu [10] có thể kết luận hợp chất 2 là
luteoloside.
Hợp chất 3 là chất bột màu vàng, điểm nóng chảy 192-1940C. Phổ 1H-NMR cho tín hiệu singlet tại δH 12,59
ppm của nhóm OH tại C-5 liên hợp với nhóm carbonyl. Có năm tín hiệu proton thơm, hai proton ghép cặp
kiểu ortho của H-5' tại δH 6,84 (1H, d, J = 8,0 Hz) với H-6' tại δH 7,54 (1H,dd, J = 8,0, 2,0 Hz), hai proton
ghép cặp kiểu meta của H-6 tại δH 6,19 (1H, d, J = 2,0 Hz) với H-8 tại δH 6,38 (1H, d, J = 2,0 Hz), một tín
hiệu proton thơm singlet của H-2' tại δH 7,53 (1H, s). Tín hiệu proton anomeric của gốc rhamnose tại δH
4,38 (1H, d, J = 1,0 Hz), tín hiệu proton anomeric của gốc glucose tại δH 5,34 (1H, d, J = 7,5 Hz). Các
proton còn lại nằm trong vùng δH 3,81 đến δH 3,32 ppm. Tín hiệu nhóm methyl của gốc rhamnose tại δH
0,99 (3H, d, J = 6,0 Hz).
Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy 15 tín hiệu của nguyên tử carbon thuộc khung flavonoid, 6 tín hiệu carbon
thuộc gốc đường glucose, 6 tín hiệu carbon thuộc gốc đường rhamnose. Liên kết giữa gốc đường glucose
với khung flavonoid được xác định qua tương quan HMBC giữa H-1'' tại δH 5,34 (1H, d, J = 7,5 Hz) với
C-3 (133,4 ppm), liên kết giữa gốc rhamnose với gốc glucose được xác định qua tương quan HMBC giữa
H-1''' tại δH 4,38 (1H, d, J = 1,0 Hz) và C-6'' (67,1 ppm). Qua phân tích các dữ liệu phổ 1H-NMR, MS,
13
C-NMR, HSQC, HMBC và kết hợp với các tài liệu [11] kết luận 3 là rutin. Rutin là một flavonoid phổ
biến rộng rải trong giới thực vật, với nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý. Nó đã được công bố từ nhiều loài
như S. tuberosum, S. lyratum, và S. lycopersicum.[12].
Hợp chất 4 cho thấy tín hiệu đặc trưng của nhóm β-D-glucopyranosyl với độ dịch chuyển hóa học trong
khoảng H 3,0-5,0 ppm trong phổ 1H-NMR và C 60-102 ppm trong phổ 13C-NMR. Vùng trường thấp của
phổ 1H-NMR của hợp chất 4 cho thấy tín hiệu singlet của hai aromatic proton tại H 6,64 ppm (1H, s, H6), 6,81 ppm (1H, s, H-2). Phổ 13C-NMR của hợp chất 4 cho thấy đặc trưng của khung cacbon transresveratrol [13]. Kết quả phổ HMBC của hợp chất 4 cho thấy mối tương quan giữa H-1” với C-3. Đồng
thời, các tín hiệu còn thể hiện rõ mối tương quan của H-α và H- lần lượt với C-1' So sánh dữ liệu phổ với
tài liệu [14] có thể xác định hợp chất là 5,4'-dihydroxy stilbene-3-O-β-D-glucopyranoside (polydatin).

(1) Apigetrin

(3) Rutin

(2) Luteoloside

(4) Polydatin

4 KẾT LUẬN
Trong nghiên cứu này, chúng tôi nghiên cứu dịch chiết và phân lập các hợp chất từ cây xuyên tâm liên
(Andrographis paniculata) được mua tại nhà thuốc khu Hải Thượng Lãng Ông, Quận 5, Tp. Hồ Chí Minh,
Việt Nam. Từ cao chiết butanol bằng các phương pháp sắc ký kết hợp với các phương pháp phổ hiện đại
(UV, IR, 1D và 2D NMR (1H-, 13C-NMR, COSY, HSQC và HMBC và MS) đã phân lập và nhận dạng được
4 hợp chất polyphenol glycoside bao gồm apigetrin (1); luteoloside (2); rutin (3); polydatin (4) từ lá của
cây xuyên tâm liên ở Việt Nam. Thành phần các hợp chất trong cây này được ứng dụng rộng rãi trong các
thực phẩm bổ trợ, thực phẩm chức năng và trong dược phẩm. Đây là lần đầu tiên các hợp chất được phân
lập từ lá của cây xuyên tâm liên.
© 2021 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh

86

CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID GLYCOSIDE TỪ LÁ CÂY XUYÊN TÂM LIÊN
(Andrographis paniculata Burm. F.) Ở VIỆT NAM

LỜI CẢM ƠN
Chúng tôi xin chân thành cảm ơn Trường Đại học Công nghiệp Tp Hồ Chí Minh đã tài trợ kinh phí thực
hiện đề tài Mã số 19.2TP01.

TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] G. S. K. Sai, T. Nitesh, R. G. Nageswara, N. Srinivas, Andrographolide: A natural product template for the
generation of structurally and biologically diverse diterpenes, Eur J Med Chem., 176, pp. 513-533, 2019.
[2] J. Lu, Y. Ma, J. Wu, H. Huang, X. Wang, Zh. Chen, J. Chen, H. He, Ch. Huang, A review for the Neuroprotective
effects of andrographolide in the central nervous system, Biomedicine Pharmacotherapy, vol. 117, pp. 109078, 2019.
[3] T. I. Muhammad, Andrographolide, a new hope in the prevention and treatment of metaboli syndrome, Frontiers
in pharmacology, vol. 8, pp. 571, 2017.
[4] WS. D. Tan, W. Liao, Sh. Zhou, WS. F. Wong, Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory
drug? Deciphering its major mechanisms of action, Biochemical pharmacology, vol. 139, pp. 71-81, 2017.
[5] S. Gupta, KP. Mishra, L. Ganju, Broad-spectrum antiviral properties of andrographolide, Archives of virology,
vol.162, no. 3, pp. 611-623, 2017.
[6] S. Ovais, Ah. Sayeed, U. Shahid, Andrographis paniculata: a critical appraisal of extraction, isolation and
quantification of andrographolide and other active constituents, Natural product research, vol. 28, no. 23, pp. 20812101, 2014.
[7] B. Zhou, D. Zhang, X. Wu, Biological activities and corresponding SARs of andrographolide and its derivatives,
Mini reviews in medicinal chemistry, vol. 13, no. 2, pp. 298-309, 2013.
[8] J. Ch. W. Lim, T. K. Chan, David. SW. Ng, R. S. Sreenivasa, S. Johnson, WS. F. Wong, Andrographolide and its
analogues: versatile bioactive molecules for combating inflammation and cancer, Clinical Experimental
Pharmacology Physiology, vol. 39, no. 3, pp. 300-310, 2012.
[9] F. A. T. Barberán, M. I. Gil, F. Tomás, F. Ferreres, A. Arques, Flavonoid Aglycones and Glycosides from
Teucrium gnaphalodes, Journal of Natural Products, vol. 48, no. 5, pp. 859, 1985.
[10] J. Wang, Sh. Geng, B. Wang, Q. Shao, Y. Fang, Y. Wei, Magnetic nanoparticles and high-speed countercurrent
chromatography coupled in-line and using the same solvent system for separation of quercetin-3-O-rutinoside,
luteoloside and astragalin from a Mikania micrantha extract, Journal of Chromatography A, vol. 1508, pp. 42–52, 2017.
[11] B. Sintayehu, K. Asres, Y. Raghavendra, Radical scavenging activities of the leaf extracts and a flavonoid
glycoside isolated from Cineraria abyssinica Sch. Bipp. Exa. Rich, J. Appl. Pharm. Sci, vol. 2, no. 4, pp. 44-49, 2002.
[12] A. C. Pereira, D. F. Oliveira, G. H. Silva, H. C. Figueiredo, A. J. Cavalheiro, D. A. Carvalho, S. M. Chalfoun,
Identification of the antimicrobial substances produced by Solanum palinacanthum (Solanaceae), An. Acad. Bras
Cienc, vol. 80, no. 3, pp. 427-432, 2008.
[13] H,-D. Hung, D.–D. Tien, Ng.–Th. Ngoan, B.–Th. Duong, D.–Q. Viet, Ph.–G. Dien, B.–K. Anh, Study on
chemical constituents and bioactivities of the fruits of Dipterocarpus retusus of Viet Nam, Vietnam Journal of Science
and Technology, vol. 57, no. 3, pp. 294-299, 2019.
[14] M. T. Ngoc, P. T. Minh, T. M. Hung, P. T. Thuong, I. Lee, B. S. Min, K. Bae, Lipoxygenase Inhibitory
constituents from Rhubarb, Arch. Pharm. Res, vol. 31, no. 5, pp. 598-605, 2008.
Ngày nhận bài: 24/10/2020
Ngày chấp nhận đăng: 20/04/2021

© 2021Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh