CHƯƠNG V. HIDROCACBON NO
I. ANKAN
1. Khái niệm – Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp
a. Khái niệm: Ankan là hidrocacbon no mạch hở có công thức tổng quát CnH2n+2 (n ≥ 1), còn gọi là Parafin.
Đồng đẳng là các chất có cấu tạo tương tự nhau chỉ khác nhau bởi một hay nhiều nhóm CH2.
b. Đồng phân: đồng phân là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo.
c. Danh pháp:
Một số chất có tên thông thường không theo hệ thống. Nhưng tất cả đều có thể gọi tên theo danh pháp quốc tế.
Danh pháp quốc tế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + an.
Thí dụ: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 có tên là 2–metylbutan.
Bậc của nguyên tử C trong hiđrocacbon no được tính bằng số liên kết của nó với các nguyên tử C khác.
2. Tính chất vật lý: Từ CH4 → C4H10 là chất khí. Từ C5H12 → C17H36 là chất lỏng. Từ C18H38 trở đi là chất rắn. Các ankan đều không tan trong nước.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế bởi halogen (đặc trưng cho hidrocacbon no)
Clo có thể thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan trong điều kiện ánh sáng khuếch tán. Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế halogen tương tự metan.
Nhận xét: Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao hơn dể bị thế hơn nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc thấp hơn.
b. Phản ứng tách: các ankan có thể tách hidro (đehidro hóa) hoặc bẻ gãy mạch cacbon (cracking) tạo thành các hidrocacbon mới. Phản ứng tương đối phức tạp vì tạo hỗn hợp nhiều chất khác nhau trong cùng một phản ứng.
c. Phản ứng cháy: tất cả ankan đều cháy được tạo ra CO2; nước và thường sinh nhiều nhiệt. Trong bài tập về phản ứng cháy của hiđrocacbon chỉ ankan mới cho số mol nước nhiều hơn số mol CO2. Số mol nhiều hơn đúng bằng số mol của ankan đem đốt.
4. Điều chế
a. Phòng thí nghiệm:
CH3COONa + NaOH
CH4↑ + Na2CO3.
Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3.
b. Trong công nghiệp: Đi từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu và từ dầu mỏ.
II. Xicloankan
1. Khái niệm và danh pháp: Xicloankan là một loại hiđrocacbon no mà trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn và có vòng khép kín. Monoxicloankan chỉ có một vòng và có công thức tổng quát là CnH2n (n ≥ 3). Danh pháp quốc tế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + xiclo + tên mạch C chính có vòng + an.
2. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng cộng mở vòng: Chỉ có xiclopropan và xiclobutan cộng mở vòng với hidro. Chỉ có xicolpropan cộng mở vòng với brom.
b. Phản ứng thế: các xicloankan có vòng từ 5C trở lên không cộng mà thế với các halogen.
c. Phản ứng tách: xiclohexan và metylxiclohexan có thể tách hidro.
d. Phản ứng oxi hóa: tương tự ankan, tất cả xicloankan cháy được và sinh ra CO2, nước.
BÀI TẬP
Bài 1. Viết công thức cấu tạo các đồng phân ankan ứng với công thức phân tử C4H10, C5H12 và C6H14. Gọi tên các chất đó theo danh pháp quốc tế.
Bài 2. Viết công thức cấu tạo của các ankan có tên sau:
a. pentan, 2 – metylbutan, isobutan và 2, 2 – đimetylbutan.
b. iso pentan, neo pentan, 3 – etylpentan, 2, 3 – đimetylpentan.
Bài 3. Gọi tên các chất sau theo tên thay thế
a. CH3–CH(CH3)–CH3. b. CH3–(CH2)4–CH3.
c. CH3CH(CH3)CH2CH3. d. CH3–C(CH3)2–CH3.
Bài 4. Viết phương trình hóa học điều chế các ankan sau: Metan, 2–clobutan, iso–propyl clorua.
Bài 5. Cho iso–pentan tác dụng với Cl2 (askt). Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm monoclo có thể thu được.
Bài 6. Khi clo hóa ankan C5H12 với tỷ lệ mol 1 : 1 chỉ thu được một sản phẩm thế monoclo. Xác định công thức cấu tạo và tên của ankan đó. Viết phương trình hóa học của phản ứng đã xảy ra.
Bài 7. Khi clo hóa một ankan có công thức phân tử C6H14, người ta chỉ thu được 2 sản phẩm thế monoclo. Xác định công thức cấu tạo và tên của ankan đó. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Bài 8. Ankan Y mạch không nhánh