Chương 6: HỢP CHẤT CARBONYL - CARBOXYLIC ACID
CHỦ ĐỀ 1: HỢP CHẤT CARBONYL
A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. Khái niệm
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (
- Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc
hydrocarbon hoặc -CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.
- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm
liên kết với 2 gốc hydrocarbon.
2. Danh pháp
a) Danh pháp thay thế
 Tên aldehyde:
Ví dụ: CH3 - CH2 - CH =O
 Tên ketone:

Tên hydrocarbon (bỏ e cuối)

).

al

propanal

Tên hydrocarbon (bỏ e cuối)

Vị trí C=O

one

Ví dụ:

pentan - 2 - one
 Chú ý:
- Mạch C là mạch dài nhất chứa nhóm (C=O)
- Mạch C được đánh số từ nhóm -CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm C=O hơn (đối với ketone).
- Đối với ketone, nếu nhóm C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm C=O
- Nếu mạch C có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.
b) Tên thông thường : chỉ một số aldehyde và ketone có
HCHO: aldehyde formic (formaldehyde)
CH3CHO: aldehyde acetic (acetaldehyde)
C6H5CHO: aldehyde benzoic ( benzaldehyde)
CH3COCH3: acetone
c) Tên gốc - chức: áp dụng với ketone
Tên gốc hydrocarbon liên kết với C=O (theo thứ tự chữ cái)

HCHO

Andehyde
Tên theo danh pháp thay
thế
Methanal

CH3CHO

Ethanal

CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
CH3[CH2]3CHO

propanal
butanal
pentanal
3-methylbutanal

CH2=CHCHO

propenal

Công thức cấu tạo

ketone

Tên thông thường
formaldehyde
(formic aldehyde)
acetaldehyde
(acetic aldehyde)
propionaldehyde
butyraldehyde
valeraldehyde
isovaleraldehyde
acrolein (acrylaldehyde)
acrylic aldehyde

CH2=CHCH2CHO
C6H5CHO

But-3-enal
pheneylmethanal

C6H5CH=CH-CHO

3-phenylprop-2-enal

Công thức cấu tạo
CH3COCH3

Ketone
Tên theo danh pháp thay
thế
propanone

CH3CH2CO CH3
CH3CH2CH2COCH3
CH3CH2COCH2CH3
CH3COCH2CH=CH2
CH3COCH=CH2
C6H5COCH3

Butanone
Pentan-2-one
Pentan-3-one
pent - 4 -en-2-one
but - 3 -en - 2-one
1-phenylethan-1-one

C6H5COC6H5

diphenylmethanone

aldehyde benzoic
( benzaldehyde)
cinnamic aldehyde
(cinnamaldehyde)
Tên gốc - chức
(Tên thông thường)
dimethyl ketone
acetone
ethyl methyl ketone
methyl propyl ketone
diethyl ketone
allyl methyl ketone
methyl vinyl ketone
methyl phenyl ketone
(acetophenone)
diphenyl ketone
(benzophenone)

3. Công thức chung:
- Andehyde no đơn chức mạch hở CnH2nO (n 1) hoặc CnH2n+1CHO (n 0)
=> hoặc RCHO (R : gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H)
- Ketone no đơn chức mạch hở CnH2nO (n 2)
=> hoặc RCOR' (R, R' : gốc hydrocarbon có thể giống hoặc khác nhau)
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái
- Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là
chất lỏng hoặc rắn.
Nhiệt độ sôi
- Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng. Các hợp chất carbonyl có nhiệt
độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do phân tử chứa nhóm carbonyl
phân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân cực.
Tính tan
- Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với nước.

Liên kết hydrogen acetaldehyde với nước
Liên kết hydrogen acetone với nước
Các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước. Các aldehyde,
ketone thơm hầu như không tan.
- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng khử
Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4,...(kí hiệu [H])
+ Andehyde bị khử thành alcohol bậc I: CH3CH=O + 2[H]
CH3CH2OH
+ Ketone bị khử thành alcohol bậc II.

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde
- Aldehyde bị oxi hóa bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.
CH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH + 2HBr
- Aldehyde bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens = [Ag(NH3)2]OH : diamminesilver (I) hydroxide
1

TQ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH
RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
hoặc RCHO+2AgNO3+3NH3+H2O
RCOONH4+2Ag+2NH4NO3
Riêng 1 mol HCHO có thể tạo 4 mol Ag
HCHO + 4AgNO3+6NH3+2H2O

(NH4)2CO3 + 4Ag +2NH4NO3

hoặc HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
Ví dụ: CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
CH3CHO+2AgNO3+3NH3+H2O
CH3COONH4+2Ag+2NH4NO3
 Phản ứng tạo thành lớp silver bóng bám vào bình phản ứng, phản ứng này được gọi là phản ứng tráng
silver.
 Ketone không bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt
aldehyde với ketone.
- Aldehyde bị oxi hóa bởi copper(II) hydroxide Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo kết
tủa Cu2O màu đỏ gạch.
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
RCOONa + Cu2O + 3H2O
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + Cu2O +
3H2O
copper (II) hydoxide
copper (I) oxide
(kết tủa xanh)
(màu đỏ gạch)
3. Phản ứng cộng với hydrogen cyanide (HCN)

Hydrogen cyanide (HCN) phản ứng với aldehyde với ketone tạo sản phẩm là các cyanohydrin.

4. Phản ứn tạo iodoform
Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO –) tham gia được phản ứng tạo
iodform.
CH3- CO - H + 3I2 + 4NaOH → CH3I↓ + H– COONa + 3NaI + 3H2O
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3I↓ + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

=>Phản ứng này dùng nhận biết các chất có nhóm CH3COV. ỨNG DỤNG

2

Keo dán gỗ công nhiệp
Acetone để lau sơn móng tay formon để bảo quản mẫu vật
VI. ĐIỀU CHẾ
Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hóa các
hydrocarbon
- Oxi hóa ethylene thành acetaldehyde.
PdCl2/CuCl2
2CH3CHO
2CH2=CH2 + O2
-Oxi hóa cumene thành acetone (qui trình cumene).

OH
O

1. O2

+

2. Dung dịch H2SO4
Phenol

Cumen

3

H3C

CH3

B. PHẦN BÀI TẬP TỰ LUẬN

DẠNG 1.1: KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức
phân tử C4H8O
Câu 2. Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có có tên gọi dưới đây:
a) Propanal;
b) 3-methylbut-2-enal;
c) pantan-2-one;
d) 3-methylbutan-2-one.
Câu 3. Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau:
Tên gọi hợp chất
Công thức cấu tạo thu gọn
Công thức khung phân tử Loại hợp chất
?
(CH3)2CHCHO
?
?
?
?
?
?
benzaldehyde
?

CH3CH2COCH2CH3
?
?

?
?

?
?
?

?

p-CH3C6H4CHO

?

?

Câu 4. Viết công thức cấu tạo các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O. Gọi tên theo danh
pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.
Câu 5. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các aldehyde có cùng công thức C5H10O
Câu 6. Ba hợp chất hữu cơ A, B, C có công thức dạng C6H5CHXO. Phổ IR của A có peak đặc trưng
3300 cm-1, phổ IR của B có peak đặc trưng 1710 cm-1, còn phổ IR của C không có hai peak đặc trưng
trên. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C.
Câu 7. Quế có vị cay, mùi thơm nồng, được sử dụng phổ biến làm gia vị, vị thuốc trong Đông y. Hợp
chất hữu cơ X tạo mùi đặc trưng của quế, có công thức phân tử là C 9H8O. Trong phân tử X chứa vòng
benzene có một nhóm thế. X bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và có đồng phân hình học dạng trans.
Xác định công thức câu tạo của X.
Câu 8. Nối mỗi công thức cấu tạo ở cột A với tên gọi tương ứng của chúng trong cột B.
Cột A
Cột B
a) CH3CH2CH2CHO
1. 3 – methylpentanal
b) CH3CH(C2H5)CH2CHO
2. butan – 1 – ol
c) CH2=CHCOCH2CH3
3. ethyl vinyl ketone
d) CH3CH2CH2CH2OH
4. butanal
Câu 9. Điền thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân mạch hở,
chứa gốc hydrocarbon no, công thức C4H8O sau:
Công thức cấu tạo
CH3COCH2CH3
CH3CH2CH2CHO
(CH3)2CHCHO
Tên thay thế là
... (1) ...
... (2) ...
... (3) ...
Phản ứng với NaBH4
... (4) ...
... (5) ...
... (6) ...
tạo
Phản ứng với nước
... (7) ...
... (8) ...
... (9) ...
bromine tạo
Phản ứng với thuốc
... (10) ...
... (11) ...
... (12) ...
thử Tollens tạo
Phản ứng với
... (13) ...
... (14) ...
... (15) ...
Cu(OH)2/OH

DẠNG 1.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1. Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2),
ethane (3). Giải thích.
Câu 2. Cho các chất sau: (1) C3H8, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO. Sắp xếp các chất theo chiều tăng dần
nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích.
Câu 3. Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu cis
sau:
4
gerania

Liên kết đôi C = O gồm liên kết và ...(1)... Nguyên tử oxygen có độ âm điện ...(2)... nên hút ...(3)...
về phía nó, làm cho ...(4)... trở nên phân cực: Nguyên tử oxygen mang một phần điện tích ...(5)...,
nguyên tử carbon mang một phần điện tích ...(6)....
Câu 4. Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
CH2=CH-CH3
A
B
C
a) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá trên, biết các chất A, B, C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm
chính của các phản ứng.
b) Nêu đặc điểm các tín hiệu trên phổ IR của họp chất B và C.
Câu 5. Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân của nhau. Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc
trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm-1; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 – 3200 cm -1. A là hợp chất đơn
chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta
thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon. Hãy xác định công
thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.

DẠNG 1.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1. Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm.
a) Propanal;
b) 2-methylbutanal;
c) butanone;
d) 3-methylbutan-2-one.
Câu 2. Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:
a) Thuốc thử Tollens;
b) Cu(OH)2/NaOH
Câu 3. Hoàn thành các phản ứng sau:
a) HCHO + HCN
b) CH3COCH(CH3)2 + I2 + NaOH
Câu 4. Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?
a) methanal;
b) ethanal;
c) butanone;
d) pentan-3-one.
Câu 5. Hãy viết các phương trình hóa học để chứng minh các aldehyde vừa có tính oxi hóa vừa có tính
khử. Tính oxi hóa:
Câu 6. Xác định sản phẩm của các phản ứng sau
a) propanal + 2[H]
b) ethanal + AgNO3 + NH3 + H2O
c) butanone + HCN
d) propanone+I2
Câu 7. Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4):
a) C2H5CHO
b) CH3COCH2CH3
Câu 8. Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt sau:
Propan – 1 – ol (CH3CH2CH2OH), propanal (CH3CH2CHO) và acetone (CH3COCH3)..
Câu 9. Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau:
a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH
b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH
c) C2H5CHO + HCN
Câu 10. Cho các hợp chất sau: methanal, pentan – 3 – one, butanone. Hợp chất nào trong các chất trên
tham gia được phản ứng tạo iodoform? Giải thích.
Câu 11. Viết phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:
CH3 – CH3

X

Y

Z

T

Câu 12. Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, có công thức phân tử là
C10H18O. Geraniol có thể thu được từ phản ứng khử geranial (một chất có trong tinh dầu sả) theo phản
ứng sau đây:
+ 2[H]

geraniol

geranial
Xác định công thức cấu tạo của geraniol và xác định liên kêt đôi nào trong geranial và geraniol có
đồng phân hình học?

5

Câu 13. Một học sinh tiến hành thí nghiệm như hình dưới đây:

- Dây copper được cuốn thành hình lò xo rồi nung nóng trên ngọn lửa đèn cồn, phần dây copper được
nung nóng có màu đen (Hình A).
- Nhúng dây copper đang nóng vào ống nghiệm chứa ethanol, dây copper chuyển màu vàng đỏ kim
loại (Hình B). Lặp lại thí nghiệm vài lần.
- Chia chất lỏng trong ống nghiệm B thành 2 phần, phần 1 cho phản ứng với thuốc thử Tollens và đun
nóng thấy có lớp silver sáng bám ở ống nghiệm (Hình C); phần 2 thực hiện phản ứng iodoform thấy có
kết tủa màu vàng (Hình D).
Giải thích các hiện tượng xảy ra và viết các phương trình hoá học.
Câu 14. Thực hiện thí nghiệm sau: Nhỏ từ từ dung dịch sodium hydroxide 10% vào ống nghiệm có
chứa vài giọt dung dịch copper (II) sulfate 5% cho đến khi kết tủa xanh không tăng thêm nữa, nhỏ tiếp
2 - 3 mL dung dịch formaldehyde (HCHO) 10%. Đun nóng hỗn hợp xuất hiện kết tủa vàng, sau đó kết
tủa chuyển sang màu đỏ gạch. Giải thích và viết phương trình hoá học minh hoạ.
Câu 15. Cho nhận định sau: Sự biến đổi aldehyde thành alcohol là sự khử, không phải sự oxi hoá. Giải
thích nhận định trên và viết phương trình hoá học của phản ứng minh hoạ cho nhận định vừa nêu.
Câu 16 (SBT - CTST): Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ sau:

Xác định các chất oxi hoá và chất khử. Gọi tên các chất phản ứng và sản phẩm của các phản ứng.
Câu 17. Cho sơ đồ phản ứng sau:

6

Thuốc thửIj/NaOH
Tokens

Từ alkene ban đầu là C3H6, hãy viết các phản ứng tạo ra sản phẩm như sơ đồ trên (kèm điều kiện phản
ứng).
Câu 18. Trong các phản ứng sau đây, phản ứng nào không thể xảy ra? Hoàn thành phương trình hoá
học các phản ứng xảy ra.
a) CH3CH2-CO-CH3 + [O]
b) CH3CH2-OH + [O]

d) (CH3)2-C(OH)-CH2CH3 + [O]
Câu 19 . Cho sơ đồ chuyển hoá:

Hãy xác định (X), viết công thức cấu tạo các chất trong sơ đồ và hoàn thành các phản ứng.
Câu 20. Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:
Ethanol
Ethyl chloride
Ethanol
Ethanal

Acetic acid

DẠNG 1.4: ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP
CHẤT CARBONYL
Câu 1. Ở các vùng nông thôn, miền núi, để chống mối mọt cho các đồ dùng đan bằng tre, nứa (rổ, rá,
nong, nia,...), người ta thường để các đồ dùng này lên gác bếp (bếp đun bằng củi, rơm, rạ) một thời
gian. Giải thích.
Câu 2. Ở nhiều vùng nông thôn nước ta, nhiều gia đình vẫn đun bếp rơm, củi. Khi mua một số vật
dụng như rổ, rá, nong, nia,... (được đan bởi tre, nứa, giang,...), họ thường để lên gác bếp trước khi sử
dụng. Việc làm này giúp độ bền của các vật dụng trên được lâu hơn. Tìm hiểu và giải thích vì sao.
Câu 3. Nêu quá trình phát triển của gương soi trong lịch sử. Hiện nay, gương được sản xuất theo
phương pháp nào? Lớp trắng sáng trên gương soi là gì? Viết phương trình hoá học các phản ứng xảy ra
trong kĩ thuật tráng gương.
Câu 4. Ngày nay, nhu cầu về đồ gỗ nội thất ngày càng nhiều song nguồn gỗ tự nhiên không còn dồi
dào nên việc chuyển sang sử dụng gỗ công nghiệp đang là xu hướng của nhiều nước trên thế giới. Việc
sử dụng gỗ công nghiệp góp phần bảo vệ rừng, bảo vệ môi trường. Quy trình sản xuất gỗ công nghiệp
là nghiền các cây gỗ trồng ngắn ngày như keo, bạch đàn, cao su,..., sau đỏ sử dụng keo để kết dính và
ép để tạo độ dày ván gỗ. Keo được sử dụng trong gỗ công nghiệp thường chứa dư lượng
formaldehyde, là một hoá chất độc hại đối với sức khoẻ con người. Tại các nước phát triển như ở châu
Âu và Mỹ, dư lượng formaldehyde được kiểm soát rất nghiêm ngặt. Châu Âu quy định tiêu chuẩn dư
lượng formaldehyde trong gỗ công nghiệp là 120
m-3. Cơ quan kiểm định lấy 300 g gỗ trong một lô
gỗ của một doanh nghiệp Việt Nam xuất khẩu sang châu Âu và kiểm tra bằng phương pháp sắc kí thấy
chứa 0,03
formaldehyde. Biết khối lượng riêng của loại gỗ này là 800 kg m-3.
a) Vì sao formaldehyde lại có trong gỗ công nghiệp?
b) Lô gỗ của doanh nghiệp Việt Nam có đủ tiêu chuẩn để xuất sang châu Âu không?

DẠNG 1.5: BÀI TOÁN HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1. Cho hỗn hợp (X) gồm 0,1 mol propenal và khí hydrogen qua ống sứ nung nóng có chứa Ni làm
xúc tác, thu được hỗn hợp (Y) gồm propanal, propan-1-ol, propenal và 0,15 mol khí hydrogen.
a) Viết các phản ứng hoá học xảy rã.
7

b) Tính số mol khí hydrogen trong hỗn hợp (X) ban đầu, biết khối hơi của hỗn hợp (Y) so với CH 4
bằng 1,55.
Câu 2. Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:

Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyênt ố của hợp chât sX chứa
66,66%C, 11,11%H về khối lượng, còn lại là O. Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá
trị m/z bằng 72.
Chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 3. Tiến hành thí nghiệm phản ứng tráng bạc bằng cách lấy 50 mL dung dịch CH 3CHO 1M phản
ứng với thuốc thử Tollens dư. Sau khi kết thúc phản ứng, bình phản ứng có một lớp silver sáng bóng
bám vào thành bình. Loại bỏ hóa chất trong bình rồi tráng bằng nước cất, sấy khô, khối lượng bình
tăng m gam so với ban đầu. Tính m, biết hiệu suất phản ứng tráng silver là 75% và chỉ 60% lượng
silver tạo thành bám vào thành bình, phần còn lại ở dạng kết tủa bột màu đen.
Câu 4. Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ra do người lái xe sử dụng rượu, bia khi tham gia giao
thông. Theo Nghị định 100/2019/NĐ-CP, người điều khiển giao thông không được có nồng độ cồn
trong máu hoặc hơi thở. Để xác định hàm lượng rượu trong máu người lái xe, người ta sử dụng phương
pháp chuẩn độ ethanol có trong mẫu huyết tương bằng K2Cr2O7, môi trường acid. Khi đó Cr bị khử
thành Cr (đổi từ màu vàng cam sang xanh), C2H5OH bị oxi hoá thành CH3CHO.
a) Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng.
b) Khi chuẩn độ 5 mL mẫu huyết tương máu của một người lái xe cần dùng 2 mL dung dịch K 2Cr2O7
0,01 M. Vậy người này có vi phạm luật khi tham gia điều khiển phương tiện giao thông hay không?
Tại sao? Giả sử rằng trong thí nghiệm trên chỉ có ethanol tác dụng với K2Cr2O7.
Câu 5. Cho cyclopropane tác dụng với nước bromine, thu được chất hữu cơ (X). Cho (X) vào lượng
dư dung dịch NaOH đun nóng, tạo ra sản phẩm hữu cơ (Y). Cho (Y) tác dụng với CuO, đun nóng thu
được hợp chất đa chức (Z). Cho 0,01 mol (Z) phản ứng với dung dịch AgNO 3 trong NH3 dư thu được
silver kim loại.
a) Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra, cho biết phản ứng nào là phản ứng oxi hoá khử.
b) Tính khối lượng kim loại Ag tối đa thu được
Câu 6. Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được họp chất hữu cơ A có mùi thơm. Bằng
phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82% c và 6,06% H về khối lượng, còn
lại là o. Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132. Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở
1 746 cm-1. Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 và khi bị oxi hoá bằng
dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid.
a) Xác định công thức cấu tạo của A.
b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.
Câu 7.
a) Tính khối lượng phenol và acetone (theo kg) thu được khi oxygen hoá 1 tấn cumene trong
công nghiệp. Biết hiệu suất của phản ứng điều chế phenol và acetone từ cumene trong công nghiệp là
95%.
8

b) Bisphenol A là hợp chất được dùng nhiều trong công nghiệp để điều chế nhựa epoxy.
Bisphenol A được điều chế từ phenol và acetone theo sơ đồ:

Từ lượng phenol và acetone thu được ở câu a), hãy tính lượng bisphenol A thu được (theo kg), biết
hiệu suất của phản ứng tổng hợp bisphenol A đạt 80%.
Câu 8. Cho 50 gam dung dịch acetaldehyde tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, thu
được 21,6 gam Ag. Tính nồng độ phần trăm của acetaldehyde trong dung dịch đã sử dụng.
Câu 9. Aldehyde (X) no đơn chức mạch hở không nhánh. Phân tử khối của (X) được xác định thông
qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất ở hình dưới đây.

a) Hãy xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của aldehyde (X).
b) Gọi tên (X) theo danh pháp thay thế.
Câu 10. Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11 %,
còn lại là O. Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72.
a) Tìm công thức phân tử của X.
b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng có phản ứng tạo iodoform. Viết công
thức cấu tạo và gọi tên của họp chất X.

C. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

MỨC ĐỘ 1: BIẾT
DẠNG 1.1: KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1. Công thức cấu tạo của acetone là
A. CH3COCH2CH3
B. CH3CH2COCH2CH3
C. CH3COCH3
D. CH3CHO
Câu 2: Công thức tổng quát của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2nO.
B. CnH2n+2O.
C. CnH2n-2O.
D. CnH2n-4O.
Câu 3: Trong những cặp chất sau đây, cặp chất nào thuộc loại hợp chất carbonyl?
A. CH3OH, C2H5OH.
B. C6H5OH, C6H5CH2OH.
C. CH3CHO, CH3OCH3.
D. CH3CHO, CH3COCH3.
Câu 4: Số đồng phân cấu tạo hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Câu 5: Hợp chất nào sau đây có tên gọi là butanal?
A. CH3CH2COCH3.
B. CH3CH2CHO.
C. CH3CH2CH2CHO.
D. (CH3)2CHCHO.
Câu 6: Cho hợp chất carbonyl có công thức cấu tạo sau:
9

Tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl đó là
A. 2-methylbutan-3-one.
B. 3-methylbutan-2-one.
C. 3-methylbutan-2-ol.
D. 1,1-dimethylpropan-2-one.
Câu 7: Aldehyde no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử chung là
A. CnH2nO2 (n l).
B. CnH2nO (n l).
C. CnH2n-2O (n 3).
D. CnH2n+2O (n l).
Câu 8: Hợp chất có công thức C5H10O. số đồng phân aldehyde của hợp chất là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Câu 9: Hợp chất chứa nhóm C = O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen được gọi
là
A. hợp chất alcohol.
B. dẫn xuất halogen.
C. các hợp chất phenol.
D. hợp chất carbonyl.
Câu 10 : Chất nào không phải aldehyde ?
A. H-CH=O
B. O=CH-CH=O
C. CH3-CHOH-CH3
D. CH3CH=O
Câu 11: Công thức tổng quát của aldehyde no, đơn chức,mạch hở có thể là công thức nào trong số các
công thức sau:
A. CxH2x+1CHO (x nguyên, không âm) hoặc CxH2xO (x nguyên dương)
B. CxH2xO (x nguyên dương)
C. CxH2x+2CHO (x nguyên, không âm)
D. CxHyCHO
Câu 12: Chất nào sau đây là formic aldehyde ?
A.HCHO
B. CH3CHO
C. C2H5OH
D. C2H6
Câu 13: Chất nào sau đây là acetic aldehyde ?
A.HCHO
B. CH3CHO
C. C2H5OH
D. C2H6
Câu 14: Tên theo danh pháp thế của chất CH3-CH2-CH2-CHO là gì?
A.Propan -1- al
B. propanal
C. butanal
D. butyraldehyde
Câu 15: Gọi tên một hợp chất có công thức cấu tạo như sau: (CH3)3C - CHO
A. 2 - ethyl - 2 - methylethanal
B. 2,2 - dimethylpentanal
C. Tert - butyletanal
D. 2,2 - dimethylpropanal
Câu 16. Công thức cấu tạo thu gọn của acetone là
   A. OHC –CHO.     
B. CH3COCH3.      
C. CH3CHO.   
D. CH2 = CHCHO.
Câu 17. Tên gọi của aldehyde có khối lượng phân tử nhỏ nhất là
  A. aldehyde acetic.     
B. methanal.     
C. acetone.   
D. methanol.

DẠNG 1.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1: Cho ba hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương:
(1) C3H8;
(2) C2H5OH;
(3) CH3CHO.
Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là:
A. (2) > (3) > (1).
B. (1) > (2) > (3).
C. (3) > (2) > (1).
D. (2) > (1) > (3).
Câu 2: Tính chất vật lý nào đặc trưng cho formic aldehyde
A. Là chất lỏng không màu, có mùi thơm, tan tốt trong nước.
B. Là chất khí, không màu, có mùi xốc, tan tốt trong nước.
C. Là chất lỏng không màu, có mùi xốc, tan ít trong nước.
D. Là chất khí không màu, có mùi xốc, tan ít trong nước.
Câu 3: Nguyên nhân làm cho các aldehyde có nhiệt độ sôi và nóng chảy thấp hơn các alcohol có phân
tử khối tương đương là do?
A. các aldehyde không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử.
B. các aldehyde có liên kết hydrogen giữa các phân tử yếu hơn của alcohol tương ứng.
C. các aldehyde có phân tử khối nhỏ hơn nhiều so với các alcohol tương ứng.
D. các aldehyde có phản ứng tráng gương còn alcohol không có phản ứng tráng gương.
10

Câu 4. Ở điều kiện thường, các aldehyde nào sau đây tan tốt trong nước?
        A. HCHO, C6H13CHO.                
 
B. HCHO, CH3CHO        
        C. CH3CHO, C7H15CHO.                
D. C6H13CHO, C7H15CHO

DẠNG 1.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1: Thực hiện phản ứng khử hợp chất carbonyl sau:
CH3COCH2CH3 + 2[H]
Sản phẩm thu được là
A. propanol.
B. isopropyl alcohol.
C. butan-1-ol.
D. butan-2-ol.
Câu 2: Số đồng phân có cùng công thức phân tử C4H8O, có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 1.
Câu 3: Khử hợp chất hữu cơ X bằng LiAlH4, thu được (CH3)2CH-CH2-CH2OH.
Chất X có tên là
A. 3-methylbutanal.
B. 2-methylbutan-3-al.
C. 2-methylbutanal.
D. 3-methylbutan-3-al.
Câu 4: Phản ứng CH3-CH=O + HCN
CH3CH(OH)CN thuộc loại phản ứng nào sau đây?
A. Phản ứng thế.
B. Phản ứng cộng.
C. Phản ứng tách.
D. Phản ứng oxi hoá - khử.
Câu 5: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?
A. HCHO.
B. CH3CHO.
C. CH3COCH3.
D. Cả B và C.
Câu 6. Để phân biệt aldehyde và ketone, có thể dùng thuốc thử nào sau đây?
A. Dung dịch acid.
B. Dung dịch base.
C. I2 trong môi trường kiềm.
D. Dung dịch AgNO3 trong NH3
Câu 7: Trong các hợp chất dưới đây, hợp chất nào phản ứng được với HCN cho sản phẩm là
cyanohydrin?
A. CH3CH3.
B. C4H9OH.
C. C2H5OH.
D. CH3CHO.
Câu 8: Hợp chất nào sau đây có phản ứng tạo iodoform?
A. CH2=CH2.
B. CH3CHO.
C. C6H5OH.
D. CH≡CH.
Câu 9. CH3CHO khi phản ứng với dung dịch [Ag(NH3)2]OH thu được muối hữu cơ B là
        A. (NH4)2CO3.     
B. CH3COONH4.     
C. CH3COOAg.   
D. NH4NO3.
Câu 10. Khử CH3CHO bằng LiAlH4 thu được sản phẩm là
A. CH3CHOHCH3.      B. CH3CH2OH.     
C. CH3COOH.
D. CH3COOCH3.
Câu 11. Khử HCHO bằng LiAlH4 thu được sản phẩm là
A. CH3CHOHCH3.      B. CH3OH.     
C. CH3COOCH3.
D. CH3COOH.
Câu 12. Khử CH3COCH3 bằng LiAlH4 thu được sản phẩm là
       A. CH3COOCH3.     
B. CH3CHOHCH3.
C. CH3COOH.   
D. CH3CH2OH.
0
Câu 13. Benzaldehyde tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trường base (t C) thu được kết tủa màu đỏ gạch
là        
A.Cu.     
B. Cu2O.
C. CuO.   
D. Cu2O, Cu.
Câu 14. Phản ứng giữa CH3CHO với HCN thuộc loại phản ứng
A. phản ứng thuận nghịch.
B. phản ứng cộng.
    C. phản ứng thế.               
D. phản ứng phân hủy.
Câu 15. Phản ứng giữa CH3COCH3 với HCN thuộc loại phản ứng
A. phản ứng thuận nghịch.
B. phản ứng cộng.
    C. phản ứng thế.               
D. phản ứng phân hủy.
Câu 16. Điều kiện của phản ứng giữa aldehyde hoặc acetone với iodine trong dung dịch NaOH tạo
iodform là
   A. aldehyde hoặc acetone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO─).
    B. aldehyde hoặc acetone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (C2H3CO─).
    C. aldehyde hoặc acetone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (C2H5CO─).
    D. aldehyde hoặc acetone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (C3H7CO─).

DẠNG 1.4: ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP
CHẤT CARBONYL
11

Câu 1: Formalin (còn gọi là formon) được dùng đề ngâm xác động, thực vật, thuộc da, tẩy uế, diệt
trùng,... Formalin là
A. dung dịch rất loãng của formaldehyde.
B. dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% acetaldehyde.
C. dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.
D. tên gọi khác của HCH=O.
Câu 2: Phương pháp bảo quản khi vận chuyển thực phẩm (thịt, cá, ...) bằng cách nào sau đây được coi
là an toàn?
A. Dùng formon, nước đá.
B. Dùng nước đá và nước đá khô.
C. Dùng nước đá khô và formon.
D. Dùng phân đạm, nước đá.
Câu 3: Trong khói bếp có chứa một lứợng nhỏ chất khí (X), chất (X) này có tính sát trùng, diệt khuẩn,
chống mọt nên người ta thường để những vật liệu bằng tre, nứa ở nơi có khói bếp để bảo quản được
lâu hơn. Chất (X) là chất nào sau đây?
A. CH3COOH.
B. C2H5OH.
C. HCHO.
D. NaCl.
Câu 4: Trong tinh dầu thảo mộc có những aldehyde không no tạo nên mùi thơm đặc trưng của tinh
dầu. Ví dụ tinh dầu quế có aldehyde cinnamic C6H5CH=CHCHO có công thức cấu tạo là:

Tinh dầu sả và chanh có citronella C9H17CHO có công thức cấu tạo là:

Hóa chất nào sau đây có thể dùng để nhận biết thành phần aldehyde trong tinh dầu?
A. AgNO3/NH3
B. Dung dịch NaOH
C. H2/Ni. To
D. Dung dịch HCl
Câu 5: Chất nào dưới đây được sử dụng để tẩy rửa sơn móng tay, tẩy keo siêu dính, chất tẩy trên các
đồ gốm sứ, thủy tinh; ngoài ra, còn được sử dụng làm phụ gia để bảo quản thực phẩm?
A. HCHO.
B. CH3COCH3.
C. CH3COOH.
D. CH3CHO

MỨC ĐỘ 2: HIỂU
DẠNG 1.1: KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1: Tên gọi của hợp chất với công thức cấu tạo CH3-CH(C2H5)-CH2-CHO là
A. 3-ethylbutanal.
B. 3-methylpentanal.
C. 3-methylbutanal.
D. 3-ethylpentanal.
Câu 2 : Tên thay thế của hai hợp chất carbonyl: C2H5COC2H5; CH3C(CH3)2CH2CHO lần lượt là
A. 3-pentanone; 3,3-dimethylbutanal.
B. 3,3-dimethylbutanal; 3-pentanone.
C. 3-butanone; 3,3-dimethylbutanal.
D. 3-pentanone; 3-methylpentanal.
Câu 3: Công thức nào sau đây không thể là của aldehyde?
A. C4H8O.
B. C3H4O2.
C. C2H6O2.
D. CH2O.
Câu 4: Số đồng phân aldehyde có cùng công thức C5H10O, mạch hydrocarbon phân nhánh là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.

DẠNG 1.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP
CHẤT CARBONYL

Câu 1: Đồ thị hình bên mô tả sự phụ thuộc giá trị nhiệt độ sôi vào số nguyên
tử carbon của bốn loại hợp chất là alkane, alcohol, aldehyde và carboxylic
acid. Đồ thị A, B, C, D lần lượt tương ứng với các loại hợp chất là:
A. alkane, alcohol, aldehyde, carboxylic acid.
B. alcohol, carboxylic acid, aldehyde, alkane.
C. carboxylic acid, aldehyde, alcohol, alkane.
12
SỐ nguyên từ carbon

D. carboxylic acid, alcohol, aldehyde, alkane.
Câu 2: Nhận xét nào sau đây là đúng?
A. Formaldehyde tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước.
B. Acetone tan tốt trong nước là do acetone phản ứng được với nước.
C. Methyl chloride tan trong nước tốt hơn formaldehyde.
D. Acetaldehyde tan trong nước tốt hơn ethanol.
Câu 3: Trong các hợp chất HCHO, CH 3CHO, CH3COCH3 và CH3CH2CH2CHO, hợp chất có độ tan
trong nước kém nhất là
A. HCHO.
B.CH3CHO
C.CH3COCH3
D.CH3CH2CH2CHO.
Câu 4 : Trong các hợp chất cho dưới đây, hợp chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. Propan-2-one.
B. Butan-2-one.
C. Pentan-2-one.
D. Hexan-2-one.
Câu 5: Trên phổ IR của acetone có tín hiệu đặc trưng cho nhóm carbonyl ở vùng
A. 1 740-1 670 cm-1.
B. 1 650 – 1 620 cm-1.
-1
C. 3 650 – 3 200 cm .
D. 2 250 – 2 150 cm-1.

DẠNG 1.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1. Khử CH3COCH3 bằng LiAlH4 thu được sản phẩm là
A. ethanal
B. acetone
C. propan-1-ol
D. propan-2-ol
Câu 2: Để phân biệt ba hợp chất HCHO, CH3CHO, CH3COCH3, một học sinh tiến hành thí nghiệm
thu được kết quả như sau:
Chất

1

2

3

Tollens



x



I2/NaOH

x





Thuốc thử

(Ghi chú: : có phản ứng; x: không phản ứng)
Ba chất (1), (2), (3) lần lượt là
A. HCHO, CH3CHO, CH3COCH3.
B. CH3CHO, HCHO, CH3COCH3.
C. HCHO, CH3COCH3, CH3CHO.
D. CH3CHO, CH3COCH3, HCHO.
Câu 3 : X là hợp chất no, mạch hở, chỉ chứa nhóm chức aldehyde và có công thức phân tử là C 3H4O2.
Cho 1 mol X phản ứng với thuốc thử Tollens thì thu được tối đa số mol Ag kim loại là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 4 : Phản ứng giữa CH3CHO với NaBH4 và với Cu(OH)2 đun nóng chứng tỏ rằng CH3CHO
A. có tính oxi hoá.
B. có tính khử.
C. vừa có tính oxi hoá, vừa có tính khử.
D. có tính acid.
Câu 5: Cho phản ứng sau:
(CH3)2CHCOCH3 + 2[H]
?
Sản phẩm của phản ứng là chất nào sau đây?
A. 2-methylbutan-3-ol.
B. 3-methylbutan-2-ol.
C. l,l-dimethylpropan-2-ol.
D. 3,3-dimethylpropan-2-ol.
Câu 6: Oxi hoá alcohol nào sau đây bằng CuO tạo thành sản phẩm có phản ứng iodoform?
A. CH3OH.
B. CH3CH2OH.
C. CH3CH2CH2OH.
D. (CH3)2CHCH2OH.
Câu 7: Chất nào sau đây vừa phản ứng được với thuốc thử Tollens vừa phản ứng tạo iodoform?
A. Formaldehyde.
B. Acetaldehyde.
C. Benzaldehyde.
D. Acetone.
Câu 8: Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Aldehyde bị khử tạo ...