Chương 4: HYDROCARBON
CHỦ ĐỀ 1: ALKANE
Mục kiến thức

Khái niệm

Đồng phân
Cấu tạo

Tính chất vật lí

Phản ứng thế

Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn

Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách
Bộ Kết nối tri thức
Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều
Nói ngay khái niệm
Nêu lịch sử tìm ra CH4, Mỗi C nằm ở tâm tứ diện
alkane không nhánh chỉ đều, có mô hình rỗng và đặc
chứa C bậc I, II ;
của CH4, C2H6
Alkane có nhánh chứa
C bậc III, IV
Không có
Không có
Có đề cập
Mỗi C nằm ở tâm tứ
Lồng vào phần tính
Lồng vào phần khái niệm
diện đều, có mô hình
chất hóa học.
rỗng và đặc của CH4,
C2H6
Methane,ethane,
Các alkane từ C1 đến C4 và
+C1C4 và
propane,
butane,
neopentane là chất khí, các
neopentane ở trạng thái
khí (khí metan, khí neopentane là chất khí, alkane có số C nhiều hơn
trong
bình
gas : các alkane có số C (trừ neopentane ) là chất
nhiều
hơn
(trừ lỏng hoặc rắn.
propane, butane)
+C5 (trừ neopentane) neopentane ) là chất
 C17 : là chất lỏng , lỏng hoặc rắn.
không màu (xăng,
dầu….)
+ Từ C18 trở đi ở trạng
thái rắn (nến sáp,…).
viết 4 phản ứng của Làm thí nghiệm C6H12 viết 4 phản ứng của CH4 với
CH4 với Cl2, propane + Cl2
Cl2, propane +Cl2, có gọi tên
+Cl2, không gọi tên các
các sản phẩm.
sản phẩm.
Tạo hỗn hợp các Tạo C hoặc CO
Tạo C hoặc CO
carboxylic acid

CHỦ ĐỀ 2: HYDROCARBON KHÔNG NO
Mục kiến thức
Khái niệm

Danh pháp

Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách
Bộ Kết nối tri thức
Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều
Phần đặc điểm cấu tạo
Nói luôn phần đặc
Nói luôn phần đặc điểm
không nêu ở khái niệm, điểm điểm cấu tạo
điểm cấu tạo (không nói
mà đưa thêm mục riêng (không nói độ dài, góc dài liên kết).
(nói rất rõ độ dài, góc
liên kết).
liên kết)
Không phân biệt rõ
Phân biệt rõ alkene và Phân biệt rõ alkene và
alkene và alkyne có
alkyne có nhánh và
alkyne có nhánh và không
nhánh và không nhánh.
không nhánh.
nhánh.
-Có đưa ra bảng danh
pháp các alkene và

Đồng phân
TCVL
Cộng H2

Cộng HBr

alkyne từ C2 - C5.
Có nói rõ đồng phân cấu
tạo
Không nói but-2-yne là
trạng thái lỏng.
Không nói rõ xúc tác
khi alkyne +H2 tạo
alkene
Không viết propyne
+HBr

Cộng H2O

Alkyne có viết pt tạo
ketone nhưng không
viết sp trung gian.

Trùng hợp

viết pt trùng hợp
ethylene và propylene.

Cộng AgNO3/NH3

Viết phản ứng :
AgNO3/NH3 dạng phân
tử thường.

Cộng KMnO4
Phản ứng cháy

không viết C2H2
Viết 2 pt tổng quát

Điều chế C2H4

Dehydrate ethanol chỉ
ghi t0.
ghi 15000C, làm lạnh
nhanh

Điều chế C2H4

Mục kiến thức
TCVL

Nitro hóa

Có nói đồng phân cấu
tạo
Có nói but-2-yne là
trạng thái lỏng.
nói rõ xúc tác Lindlar
khi alkyne +H2 tạo
alkene
viết propyne +HBr
viết tỉ lệ mol (1 :1), có
viết sản phẩm chính và
phụ
Alkyne viết pt tạo
aldehyde và có viết sp
trung gian, nhưng viết
pt tạo ketone.
viết pt trùng hợp
ethylene và mô phỏng
sự tạo thành
polyethylene.
Viết
phản
ứng :
AgNO3/NH3
dạng
phức
chất :
[Ag(NH3)2]OH
không viết C2H2
Viết pt của C2H4 và
C2H2
Dehydrate ethanol chỉ
ghi 1700.
ghi 15000C, làm lạnh
nhanh

Không nói đồng phân cấu
tạo
Có nói but-2-yne là trạng
thái lỏng.
nói rõ xúc tác Lindlarkhi
alkyne +H2 tạo alkene
viết propyne +HBr theo
từng giai đoạn và chỉ viết
sản phẩm chính.
Alkyne có viết pt tạo
aldehyde, ketone và viết sp
trung gian cả 2 trường hợp.
viết pt trùng hợp ethylene
và propylene.

Viết
phản
ứng :
AgNO3/NH3 dạng phức
chất : [Ag(NH3)2]OH
có viết C2H2
Viết pt của C2H4 và C2H2
Dehydrate ethanol chỉ ghi
1800.
Chỉ ghi 15000C

CHỦ ĐỀ 3: ARENE ( HYDROCARBON THƠM)
Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách
Bộ Kết nối tri thức
Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều
Không nói về ảnh hưởng nói về ảnh hưởng của Có nói về ảnh hưởng của
của arene đến sức khỏe arene đến sức khỏe con arene đến sức khỏe con
con người.
người.
người.
Có nói về trạng thái tự Không nói về trạng thái Có nói về trạng thái tự
nhiên của các arene.
tự nhiên của các arene. nhiên của các arene.
Có nói BTX (Benzene,
toluen, xylene).
Lý thuyết nói không quá Đun khoảng 600C, 5 Thực hiện ở nhiệt độ thấp 0
500C nhưng thí nghiệm phút.
- 100C.
thì ở 800C.
Viết cả 3 sp o,m,p kèm Viết cả 2 sp o, p không
kèm theo %.
Viết cả 2 sp o, p không theo %.
kèm theo %.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

1

Cộng Cl2

tên sp : 1,2,3,4,5,6hexachlorocylohexane
Viết môi trường trung
tính, rồi sp tác dụng với
HCl.
Có thêm cách xử lý sản
phẩm có arene

Cộng KMnO4

ứng dụng

tên sp :
hexachlorocylohexane
Viết phản ứng môi
trường acid.

tên
sp :
1,2,3,4,5,6hexachlorocylohexane
Viết phản ứng môi trường
trung tính và acid.

Không có cách xử lý
sản phẩm có arene

Nói rõ hơn ứng dụng,
nhưng không có cách xử lý
sản phẩm có arene.
Chỉ viết pt điều chế
benzene

Viết rõ pt điều chế Viết sơ đồ điều chế
benzene,
tuloene, benzene, tuloene
ethylbenzene, styrene

điều chế

A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT

Chương 4: HYDROCARBON
Công thức tổng quát hydrocarbon: CnH2n+2-2k ( k là độ bất bão hòa)
- Nếu k = 0 => alkane: CnH2n+2 (n≥ 1)
- Nếu k = 1=> có 1 C=C => alkene: CnH2n (n≥ 2)
- Nếu k =2=> có 1 C  C => alkyne: CnH2n-2 (n≥ 2)

CHỦ ĐỀ 1: ALKANE
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1.Khái niệm và công thức chung
- Alkane là hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết ϭ) C – H và C – C trong phân tử.
- Công thức chung của alkane: CnH2n+2 (n ≥ 1)
2. Đồng phân: Tính nhanh số đồng phân: 2n – 4 +1 (3 < n < 8)
Alkane chỉ có đp mạch carbon; C4H10 có 2đp alkane; C5H12 có 3đp alkane; C6H14 có 5 đp ; C7H16 có 9
đp.
C4H10 có 2đp alkane
C6H14 có 5 đp alkane
C7H16 có 9 đp alkane
C–C–C–C
C–C–C–C–C–C
C–C–C–C–C–C–C
1 nhánh
C C C C C
C C C
C5H12 có 3đp alkane
C–C–C–C–C
C C C C

C

C
C C C

C C C C C
C
C C C C

C
C C C C C C
C

C C C C C

C C

C

C

C

C C C C

C

C

2 nhánh

C

C C C C C

C C C C C

C C

C

;

C C C C C
C

C C C C C C

C

C

C

C

;

3 nhánh
C
C C C C
C C

C C C C C
C

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

2

P/s: học sinh tự điền H vào các công thức ở trên
3. Danh pháp
a. Alkane không phân nhánh (chỉ gọi theo danh pháp thay thế UIPAC)
P/s: UIPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
Tên alkane = Phần nền (Chỉ số lượng nguyên tử C) + ane
Số C Công thức
Công thức cấu tạo alkane
Phần
phân tử
nền
1
CH4
meth CH4
2
H3C-CH3
eth C2H6
3
H3C-CH2-CH3
prop C3H8
4
H3C-CH2-CH2-CH3
but C4H10
5
H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
pent C5H12
6
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
hex C6H14
7
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
hept C7H16
8
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
oct C8H18
9
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
non C9H20
10
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
dec C10H22

Tên
alkane
methane
ethane
propane
butane
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
decane

Cách
nhớ
Mẹ
Em
Phải
Bón
Phân
Hóa
Học
Ở
Ngoài
Đồng

b. Alkane mạch nhánh
- Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử H từ phân tử alkane (CnH2n+1)
-1H
alkane 
Gốc alkyl
CnH2n+2
CnH2n+1Tên gốc alkyl = Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử C) + yl

số gốc
alkyl

Alkane
CH4
C2H6
C3H8

1
1
2

Công thức gốc alkyl
CH3H3C-CH2- hoặc C2H5CH3-CH2-CH2CH3 CH
CH3

C4H10

4

Tên thường gốc alkyl

Tên thay thế gốc alkyl

methyl
ethyl
propyl
isopropyl

methyl
ethyl
prop-1-yl
prop-2-yl

butyl
Isobutyl

but-1-yl
2-methylprop-1-yl

hoặc

CH3CH(CH3)CH3-CH2-CH2-CH2CH3 CH CH2
CH3

hoặc CH3-CH(CH3)-CH2CH3 CH2 CH
CH3

s-butyl
hoặc CH3- hoặc sec-butyl

but-2-yl

CH2-CH(CH3)CH3
CH3 C
CH3

C5H12

Có 8

t-butyl
hoặc tert-butyl

2-methylprop-2-yl

Amyl

pent-1-yl

hoặc

(CH3)3CCH3CH2CH2CH2CH2-

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

3

nhưng
cần nhớ 3
gốc

CH3 CH CH2 CH2

isoamyl

2-methylbut-1-yl

Neopentyl

2,2-dimethylprop-1-yl

CH3

Hoặc CH3-CH(CH3)-CH2CH2CH3

CH3 C CH2
CH3
Hoặc CH3-C(CH3)2-CH2-

 Alkane mạch nhánh gồm alkane mạch chính kết hợp với một hay nhiều nhánh
 Tên Alkane mạch nhánh = Số chỉ vị trí mạch nhánh – Tên nhánh + Tên alkane mạch chính

Chú ý :







Mạch chính là mạch chứa nhiều C và nhiều nhánh nhất.
Đánh số sao cho nhánh có vị trí nhỏ nhất (nhiều nhánh thì tổng vị trí nhánh nhỏ nhất).
Nếu có nhiều nhánh khác nhau, gọi tên nhánh theo chữ cái a,b,c,...
Nếu có 2,3,4,... nhánh giống nhau thì dùng chữ di (2), tri(3) , tetra (4)...
Khi carbon số 2 (tính theo mạch chính) có 1 nhánh CH3 => gọi iso và tính toàn bộ C trong
phân tử.
Khi carbon số 2 (tính theo mạch chính) có 2 nhánh CH3 => gọi neo và tính toàn bộ C trong
phân tử.

Ví dụ:

CH3
1 2
3 4
5
CH3 C CH CH2 CH3
CH3 C2H5

3-ethyl-2,2-dimthyllpentane

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường các alkane từ :
+ C1  C4 và neopentane ở trạng thái khí (khí methane, khí trong bình gas : propane, butane)
+ C5 (trừ neopentane)  C17 : là chất lỏng , không màu (xăng, dầu….)
+ Từ C18 trở đi ở trạng thái rắn, màu (nến sáp, nhựa đường,…)
- Nhiệt độ sôi của alkane tăng dần theo chiều tăng số lượng nguyên tử C, các Alkane phân nhánh có
nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân Alkane mạch không phân nhánh.
=> Methane (CH4) có t0s thấp nhất.
- Alkane không tan hoặc ít tan trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.
III. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
- Phân tử Alkane chỉ chứa liên kết C – H và C – C là liên kết ϭ bền vững và kém phân cực.
=> Phân tử Alkane hầu như không phân cực và tương đối trơ về mặt hóa học ở nhiệt độ thường.
- Mỗi C nằm ở tâm tứ diện đều mà 4 đỉnh là các nguyên tử hydrogen hoặc carbon khác, góc liên kết
(C-C-C ; C-C-H ; H-C-H) đều gần bằng 109,50.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

4

Mô hình phân tử methane
Mô hình phân tử ethane
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Alkane chỉ gồm các liên kết đơn C – C, C – H bền vững nên trơ về mặt hóa học, alkane không tác
dụng với acid, dung dịch base và chất oxi hóa.
- Phản ứng đặc trưng của alkane gồm phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hóa.
TCHH
PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG MINH HỌA
GHI CHÚ
- Phản ứng thế halogen (Cl2, Br2 /askt) → Dẫn xuất Halogen
- Bậc C* =
số C gắn
X
H
trực tiếp với
sáng
C
C
+ X X ánh
+ H X
C*.
t0
- Từ C3H8
trở
lên,
X = Cl, Br
phản
ứng
Phản ứng tổng quát
askt
tạo ra nhiều
CnH2n+2 + aCl2 
CnH2n+2-aCla + aHCl
sản phẩm
-Methane + Cl2 (phản ứng nối tiếp theo sách giáo khoa)
thế và tuân
askt
CH4 + Cl2 
CH3Cl + HCl
theo qui tắc
chloromethane
1)Phản
“ Ưu tiên
askt
CH3Cl + Cl2 
CH2Cl2 + HCl
ứng thế
thế H ở C
dichloromethane
(đặc
bậc cao làm
askt
trưng)
CH2Cl2 + Cl2 
CHCl3 + HCl
sản phẩm
trichloromethane (chloroform)
chính”.
askt
CHCl3 + 4Cl2  CCl4 + HCl
tetrachloromethane (carbon tetrachloride)
CH3 CHCl CH3 + HCl
2-chloropropane
57% 2-clopropan
I
I
II
as
CH3 CH2 CH3 + Cl2 :
11

CH3 CH2 CH2Cl + HCl
43% 1-clopropan
1-chloropropane

a) Dehydrogen: tách 1 phân tử H2 (tách liên kết C-H) => tạo alkene

Điều chế
alkene
từ
 CnH2n +H2
CnH2n 
alkane giữ
Alkane
Alkene
nguyên
t 0 ,xt
Ví dụ: CH3 -CH3 
 CH2 =CH2 +H2
mạch C.
b) Cracking: bẻ gãy mạch carbon (tách liên kết C-C và C-H) => tạo - Ứng dụng
alkane, alkene mạch ngắn hơn.
trong công
0
t ,xt
nghiệp lọc
 CmH2m+2 + CqH2q (n = m + q)
CnH2n+2 
dầu.
Alkane (3C )
Alkane mới
Alkene
C2H4 + C7H16
t 0 ,xt

2) Phản
ứng tách

C9H20

cracking

C3H6

+

C6H14

C4H8

+

C5H12

c) Reforming (tách liên kết C-C và C-H) => từ alkane không nhánh tạo - Quá trình
alkane mạch nhánh và các hydrocarbon mạch vòng (không đổi số C và t0s reforming
không đổi đáng kể)
được ứng
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

5

- Phản ứng reforming

dụng trong
công nghiệp
lọc dầu để
làm tăng chỉ
số
octane
reforming
của xăng và
sản xuất các
arene
(benzene,
+ 4 H2
toluene,
.........
xylene) làm
nguyên liệu
cho
tổng
hợp hữu cơ.
Khi
đốt
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn = Phản ứng cháy
- Khi tiếp xúc với oxygen và có tia lửa khơi mào, alkane bị đốt cháy tạo cháy alkane
thành khí carbon dioxide, hơi nước và giải phóng năng lượng.
thì:
n H2O > n CO2
3n + 1
t0
 nCO2+(n+1)H2O
CnH2n+2 +
O2 
2
=>nalkane=
Ví dụ:
n H O  n CO
2
2
0
0
t
 CO2(g)+2H2O(g)  r H 298
CH4(g) + 2O2(g) 
= -880kJ/mol
0
t
 3CO2(g)+4H2O(g)  r H 298
C3H8(g) + 5O2(g) 
= -2216 0kJ/mol
0

3) Phản
ứng oxi
hóa

- Phản ứng đốt cháy alkane tỏa nhiệt dùng làm nhiên liệu, cung cấp nhiệt để
sưởi ấm và năng lượng cho các nghành công nghiệp.
Tạo C hoặc
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Ở nhiệt độ cao, có mặt xúc tác, alkane bị oxi hóa cắt mạch carbon bởi CO gây ô
oxygen tạo thành hỗn hợp carboxylic acid
nhiễm môi
trường.
5
t 0 ,xt
 RCOOH + R'COOH + H2O
RCH2 - CH2R' + O2 
2
- Các acid béo mạch dài dùng để sản xuất xà phòng và các chất tẩy rửa
được điều chế bằng phương pháp oxi hóa cắt mạch các alkane C25 – C35
- Cháy không hoàn toàn tạo C hoặc CO

9
t0
 4CO +5H2O
O2 
2
5
t0
 4C +5H2O
C4H10 + O2 
2

C4H10 +

V. ỨNG DỤNG
- Khí thiên nhiên (chủ yếu CH4) và khí dầu mỏ là nhiên liệu được sử dụng rộng rãi trên thế giới. Chúng
được sử dụng làm nhiên liệu trong sản xuất (phân bón urea, hydrogen và ammonia.) và đời sống.
- LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm chứa propane C3H8 và butane C4H10 .
- Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel)....
- Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene.
- Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. Các alkane từ
C20 đến C35 (paraffin) được dùng làm nến, sáp,...
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

6

Khí thiên nhiên
Khí bình gas
Xăng dầu
Xylene
Nến, sáp
VI. ĐIỀU CHẾ
a. Phương pháp điều chế alkane ở thể khí trong công nghiệp
- Nguyên liệu: Khí thiên nhiên, khí dầu mỏ.
- Phương pháp: Loại bỏ hợp chất không phải hydrocarbon (đặc biệt là H2S và CO2) → Nén lại ở dạng
lỏng → Khí mỏ dầu hóa lỏng (LPG) và khí thiên nhiên hóa lỏng (LNG)
b. Phương pháp điều chế alkane ở thể lỏng, rắn công nghiệp
- Nguyên liệu: Dầu mỏ.
- Phương pháp: Chưng cất phân đoạn → Thu được hỗn hợp các alkane có chiều dài mạch C khác
nhau ở các phân đoạn khác nhau.
- Khí ngưng tụ thường được chế biến thành xăng.

Sơ đồ chưng cất dầu mỏ
VII. Ô NHIỄM KHÔNG KHÍ DO PHƯƠNG TIỆN GIAO THÔNG
1. Các chất trong khí thải của phương tiện giao thông gây ô nhiễm không khí
Quá trình cháy của xăng, dầu diesel trong động cơ các phương tiện giao thông tạo ra sản phầm
cuối cùng là CO2 Khí này là nguyên nhân chính gây hiệu ứng nhà kính làm Trái Đất nóng lên. Nếu
xăng, dầu diesel cháy không hoàn toàn, thiếu oxygen thì tạo ra khí CO, VOCs (các hợp chất hữu cơ dễ
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

7

bay hơi như fomaldehyde, benzene, toluene,...) và các hạt bụi đen chứa các hợp chất arene đa vòng rất
độc. Nhiên liệu chứa sulfur khi cháy sinh ra các oxide của sulfur SOx. Ngoài ra quá trình cháy tạo nhiệt
độ cao khiến oxygen và nitrogen trong không khí phản ứng với nhau, tạo thành các loại oxide của
nitrogen NOx. Các chất này gây ô nhiểm môi trường không khí.
2. Một số biện pháp hạn chế ô nhiễm môi trường do các phương tiện giao thông
 Sử dụng nhiên liệu cháy sạch: Để bảo vệ sứrc khoẻ con người, trong tiêu chuẩn nhiên liệu có yêu
cầu nghiêm ngặt về chỉ số octane(1) đối với xăng và chì số cetane (2) đối với diesel. Ngoài ra còn có
yêu cầu về hàm lượng kim loại nặng.
- Đối với xăng, có yêu cầu về hàm lượng benzene. Theo tiêu chuẩn EURO 4 và EURO 5 , hàm
lượng benzene phải nhỏ hơn 1% về thể tích.
- Đối với nhiên liệu diesel, có yêu cầu về hàm lượng sulfur và hàm lượng arene đa vòng. Theo tiêu
chuẩn EURO 4, hàm lương sulfur phải dưới 50 mg/kg và theo EURO 5 phải dưới 10mg/kg. Theo tiêu
chuẩn EURO 4 và EURO 5, hàm lượng arene đa vòng PAHs phải dưới 11%.
 Sử dụng nhiên liệu sinh học như xăng pha thêm ethanol (E5, E10,..), biodiesel. Ethanol vừa là
phụ gia tăng chỉ số octane vừa là nhiên liệu cháy sạch. Biodiesel là methyl ester của các acid béo trong
dầu mỡ động thực vật phi thực phẩm, nhiên liệu này có chỉ số cetane cao, không chứa sulfur và arene.
 Sử dụng các phương tiện giao thông tiết kiệm năng lượng và chuyển đổi sang các loại động cơ
điện.

- Đưa chất xúc tác vào ống xả của động cơ để tăng - Sử dụng nhiên liệu sạch
hiệu suất đốt cháy, giảm các tác hại của khí thải ra
môi trường

- Sử dụng xăng E5, để giảm sự phụ thuộc vào nguồn - Tăng cường sử dụng khí biogas
nhiên liệu hóa thạch.
- Tổ chức thu gom và xử lí dầu cặn.

CHỦ ĐỀ 2: HYDROCARBON KHÔNG NO
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba ( gọi
chung là liên kết bội ) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba.
ALKENE : CnH2n (n  2)
ALKYNE: CnH2n-2 (n  2)
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

8

1.Khái
niệm
2.
Đồng
phân

Là các hydrocarbon không no, mạch hở, có
chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử.
Ví dụ: C2H4, C3H6, C4H8,..
- Đống phân cấu tạo :
+ Đồng phân vị trí liên kết bội (C4 trở đi)
+ Đồng phân mạch C: Từ C4 trở đi
- Đồng phân hình học (đphh) : có
*Tính nhanh số đpct = 2n – 4+(n-2)
với (3 < n < 6)
Ví dụ 1: C4H8 có 3 đp cấu tạo; kể luôn đphh
là 4
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3 (có đphh)
CH2

C

CH3

CH3

Là các hydrocarbon không no, mạch hở, có
chứa một liên kết ba C C trong phân tử.
Ví dụ: C2H2, C3H4, C4H6,..
- Đống phân cấu tạo :
+ Đồng phân vị trí liên kết bội (C4 trở đi).
+ Đồng phân mạch C: Từ C5 trở đi
- Đồng phân hình học : không có
Ví dụ 1: C4H6 có 2 đồng phân alkyne

HC  C  CH2  CH3
CH3  C  C  CH3
Ví dụ 2: C5H8 có 3 đồng phân alkyne
HC≡C-CH2CH2CH3
HC≡C-CH(CH3)-CH3
CH3-C≡ C-CH2CH3

:

Ví dụ 2: C5H10 có 5 đp cấu tạo; kể luôn
đphh là 6
*Điều kiện alkene có đồng phân hình học là mỗi carbon mang nối đôi phải nối với 2 nguyên
tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
Alkene tổng quát
Điều kiện có đồng phân hình học
a
- a ≠ b và c ≠ d (a,b,c,d: nguyên tử hoặc nhóm
c
nguyên tử)
C
C
- (a và c hoặc b và d có thể giống nhau)
b

d

- Nếu mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân cis.
- Nếu mạch chính ở hai phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân trans.
Ví dụ: But-2-ene có đồng phân hình học.
mạch chính

H3C
C

CH3

H3C

H

H

C

C

H

H

cis - but-2-ene

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

C
CH3

trans - but-2-ene

9

3.
Danh
pháp

Danh pháp thay thế của Alkene, Alkyne
vị trí liên
kết bội

tên mạch chính
(Phần nền)

Số chỉ vị trí nhánh tên nhánh

ene (alkene)
yne (alkyne)

(nếu có nhánh)
(từ C  4)
Lưu ý khi gọi tên alkene và alkyne
- Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính.
- Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội có chỉ số nhỏ nhất.
- Dùng chữ số (1,2,3,..) và gạch nối (-) để chỉ vị trí liên kết bội.
- Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của
alkene và alkyne tương ứng với mạch chính.
TÊN MỘT SỐ ALKENE VÀ ALKYNE
Số C Công thức alkene
Tên alkene
Công thức alkyne Tên alkyne
2
H2C=CH2
ethene
ethyne
HC CH
(ethylene)
(acetylene)
3
H2C=CH-CH3
propene
propyne
HC C - CH3
(propylene)
4
CH2=CH- CH2 -CH3
but - 1 - ene
HC  C-CH2 -CH3 but-1-yne
CH3-CH = CH-CH3
but - 2 - ene
but-2-yne
CH3 -C  C-CH3
CH2 C
CH3
methylpropene
CH3

5

CH2=CH-CH2-CH2CH3
CH3-CH=CH2-CH2CH3
CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3 C CH CH3
CH3
CH2=CH

CH
CH3

CH3

pent-1-ene
pent-2-ene
2-methylbut-1-en

HC≡C-CH2CH2CH3
CH3-C≡ C-CH2CH3
HC≡C-CH(CH3)-CH3

pent-1-yne
pent-2-yne
3-methylbut-1-yne

2-methylbut-2-en
3-methylbut-1-en

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ETHYLENE VÀ ACETYLENE
ETHYLENE
ACETYLENE
- Các nguyên tử trong C2H4 đều thuộc một mặt - Các nguyên tử trong C2H2 đều nằm trên một
phẳng.
đường thẳng, góc liên kết  CCH = 1800.
- Liên kết đôi C= C gồm 1 và 1 π.
- Liên kết ba C  C gồm 1 và 2 π.
106,0 pm

H C

C H

120,3 pm

Mô hình dạng rỗng

Mô hình dạng đặc

Mô hình dạng rỗng

Mô hình dạng đặc

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

10

- Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene và alkyne gần giống alkane nhưng thấp hơn alkane cùng số C.
- Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene và alkyne tăng dần theo số C do tăng khối lượng phân tử và lực
tương tác van der Waals.
- Không mùi nhẹ hơn nước, rất ít hoặc không tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực như:
chloroform, diethyl ether,...
- Ở điều kiện thường alkene và alkyne có số C
+ C2- C4: trạng thái khí (trừ but-2-yne).
+ C5-C17: trạng thái lỏng.
+ C18 trở lên: trạng thái rắn.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ALKENE VÀ ALKYNE
Liên kết  kém bền dễ phản ứng => trung tâm phản ứng của alkene và
alkyne ở liên kết bội và phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.

TCHH
1. Phản
ứng
cộng
a.Cộng
hydroge
n
(hydroge
n hóa)

ALKENE
ALKYNE
Alkene và alkyne cộng được: hydrogen (H2); halogen (chlorine: Cl2, bromine : Br2);
hydrogen halide HX, (X = Cl,Br,I); nước (hydrate hóa).
Dùng một trong các chất xúc tác: Ni,Pd, - Dùng xúc tác: Ni => tạo alkane
Ni, t0 , p
Pt, đun nóng, áp suất cao.
Cn H 2n - 2 + 2H 2 
Cn H 2n+2
Ni, t0 , p
Cn H 2n + H 2  Cn H 2n+2
Alkyne
Alkane

Alkene

Alkane

0

Ni,t ,p
CH2 = CH2 + H2 
 CH3 -CH3

0

Ni,t ,p
CH  CH + 2H2 
 CH3 -CH3

- Dùng xúc tác: Lindlar => tạo alkene
0

Lindlar, t
Cn H 2n - 2 + H 2 
 Cn H 2n

Alkyne

Alkene
0

Lindlar,t
CH  CH + H2 
 CH2 =CH2

b.Cộng
halogen
(halogen
hóa)

Alkene làm mất màu dung dịch bromine

P/s:
Lindlar
=
Pd,
CaCO3/BaSO4
Pb(CH3COO)2/quinoline (chất lỏng không màu
có công thức C9H7N) do nhà bác học Herbert
Lindlar tìm ra
Alkyne làm mất màu dung dịch bromine

CH2 = CH2 + Br2 
 CH2 Br-CH2 Br

CH  CH + Br2 
 CHBr = CHBr (1)

1,2-dibromoethene
CHBr = CHBr + Br2 
 Br2 CH - CHBr2 (2)

1,1,2,2-tetrabromoethane
CH  CH + 2Br2 
 Br2 CH - CHBr2 (3)

c.Cộng
hydroge
n halide

CH2 = CH2 + HBr 
 CH3 -CH 2 Br

bromoethane

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

CH  CH + HBr 
 CH2 = CHBr

bromoethene
11

CH2

CH

CH3 CHBr CH3
2-bromopropane
(saû
n phaå
m chính)
CH2Br CH2 CH3

CH3 + HBr

CH2 = CHBr + HBr 
 CH3 - CHBr2

1,1-dibromoethane
CH  CH + 2HBr  CH3 - CHBr2
1:2

1-bromopropane

CH2 CBr CH3
2-bromopropene
(saû
n phaå
m chính)
CHBr CH CH3

(saû
n phaå
m phuï)

HC C CH3 + HBr 1:1

1-bromopropene
(saû
n phaå
m phuï)
CH3 CBr2 CH3
2,2-dibromopropane
(saû
n phaå
m chính)
CHBr2 CH2 CH3

HC C CH3 + 2 HBr 1:2

1,1-dibromopropane
(saû
n phaå
m phuï)

d.Phản
ứng
cộng
nước
(hydrate
hóa)

2

Alkene + H2O => tạo alcohol
H3 PO4 ,t 0

CH 2 =CH 2 +H 2 O 
 CH3 -CH 2 OH

**Quy tắc Markovnikov: Phản ứng
cộng một tác nhân không đối xứng HX
như HBr, HCl, HOH,..vào liên kết bội,
nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào
nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn
và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít
hydrogen hơn.
=> P/s:
- Alkene, alkyne không đối xứng là
Alkene, alkyne có 2C không no không
cùng bậc.
- Cách nhớ quy tắc Markovnikov:
Alkene, alkyne + HX => thì X vào C
không no bậc cao làm sản phẩm chính.
2. Phản ứng trùng hợp alkene là quá
trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử
alkene giống nhau hoặc tương tự nhau
(gọi là monomer) tạo thành phân tử có
phân tử khối lớn ( gọi là polymer).
0

t , xt, p

n CH2=CH2
ethylene

CH2 CH2

n

polyethylene (PE)
0

n CH2=CH

t , xt, p

CH3
propylene

-Alkyne chỉ tác dụng với H2O theo tỉ lệ mol 1:1
và chỉ có acetylene + H2O tạo aldehyde, các
alkyne còn lại tạo ketone.
Hg2+ ,H SO ,t 0

2
4
CH  CH+H 2 O 
 [CH 2 =CH-OH]

 CH3 -CH=O

vinyl alcohol

ethanal
2

0
+
CH3 C CH + H2O Hg , H2SO4 , t CH3 C

OH
propen - 2 - ol

CH3 C CH3
O
dimethyl ketone

Khi viết phương trình hóa học thì viết :
Hg2+ ,H SO ,t 0

2
4
CH  CH+H 2 O 
 CH3 -CH=O

Hg2+ ,H SO ,t 0

2
4
CH  C-CH3 +H 2 O 
 CH3COCH3

2. Phản ứng của alk-1-yne với AgNO3/NH3
Các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch có khả
năng tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3
trong NH3 tạo kết tủa. Phản ứng này dùng
nhận biết alkyne đầu mạch.
- Chỉ actylene thế 2 H bởi 2 Ag
HC  CH+2AgNO3  2NH3  AgC  CAg  +2NH4 NO3

(kết tủa vàng)
HC  CH + 2[Ag(NH3 )2 ]OH  AgC  CAg  +4NH3 +2H 2O
diamminesilver (I) hydroxide

CH2 CH
CH3 n
polypropylene (PP)

n : hệ số trùng hợp.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

CH2

silver acetylide

(Thuoác thöû Tollens)

- Các alk-1-yne khác thế 1 H bởi 1 Ag
RC  CH+AgNO3  NH3  RC  CAg  +NH4 NO3
RC  CH + [Ag(NH3 )2 ]OH  RC  CAg  +2NH3 +H2O

12

3. Phản
ứng oxi
hóa

a) Oxi hóa không hoàn toàn = mất màu a) Oxi hóa không hoàn toàn = mất màu thuốc
thuốc
tím
KMnO4
(potassium tím KMnO4 (potassium permanganate)
permanganate)
3 HC  CH +8KMnO4  3KOOC-COOK +
3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O 
2KOH + 8MnO2  +2H2O
3HO-CH2CH2-OH+2MnO2  +2KOH
ethylene glycol
b)Phản ứng oxi hóa hoàn toàn = phản b)Phản ứng oxi hóa hoàn toàn = phản ứng
ứng cháy => tỏa nhiều nhiệt.
cháy => tỏa nhiều nhiệt.
Cn H2n 

3n
2

t0

O2 
 nCO2  nH2O

Cn H2n  2 

3n  1
2

t0

O2 
 nCO2  (n  1)H2O
0

0

t
t
 4CO2(g) +2H2O(g)
 2CO2(g)+2H2O(g) 2C2H2(g)+5O2 
C2H4(g)+3O2(g) 
0
 r H 298
= -2602kJ

0
 r H 298
= -1411kJ

V. ĐIỀU CHẾ

1.Trong
phòng thí
nghiệm
2.Trong
công
nghiệp.

ALKENE
Dehydrate ethanol => ethylene C2H4
H2SO4 ,t 0

C2H5OH  C2H4  H2O

ALKYNE
Calcium carbide + H2O => Acetylene C2H2
CaC2  H 2O  C2 H 2  Ca(OH) 2

- Alkene C2-C4 được điều chế bằng Nhiệt phân methane ở 1500 0C , làm lạnh nhanh.
cách cracking alkane trong các nhà
1500 C,l.l.n
2CH4  C2H2  3H2
máy lọc dầu.
0

Zeolite
 2C2H4+C3H8 +C8H18
C15H32 
5000 C

- Dehydrogen các khí dầu mỏ (ethane,
propane và butane.

Điều chế và thử tính chất của ethylene trong phòng thí nghiệm

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

13

Điều chế và thử tính chất của acetylene trong phòng thí nghiệm
VI. ỨNG DỤNG
- Tổng hợp polymer như : polyethylene (PE), polypropylene (PP) => ly, cốc, tủ nhựa,...
- Ethylene, Acetylene kích thích hoa quả mau chín. Acetylene điều khiển quá trình sinh mủ của cây
cao su,...
- Tổng hợp các polymer như : poly(vinyl alcohol), poly(vinyl acetate),..=> làm bao bì, keo dán, màng
đệm.
- Acetylene cháy tỏa nhiều nhiệt => làm đèn xì oxygen-acetylene để hàn, cắt kim loại.
- Sản xuất dược phẩm
- Công nghiệp hóa chất : sản xuất alcohol, aldehyde, ethylbebzene, cumene,...

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

14

CHỦ ĐỀ 3: ARENE ( HYDROCARBON THƠM)
I.KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1. Khái niệm
- Arene còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng
benzene
2. Phân loại: gồm alkyl benzene và hydrocarbon thơm khác:
- Alkyl benzene : CnH2n-6 (n≥6).
- Hydrocarbon thơm khác gồm styrene và naphtalene
3. Danh pháp
Một số arene, gốc aryl thường gặp có công thức cấu tạo và tên gọi như sau:
Công thức Công thức cấu tạo
Tên thông Tên hệ thống
phân tử
thường
ALKYL BENZENE
benzene
benzene
C6H6

;

hoặc
toluene

C7H8

Tên bán hệ thống

methylbenzene

CH3

C8H10

ethylbenzene

CH2 CH3

o -xylene

CH3

1,2-dimethylbenzene

o-dimethylbenzene

CH3

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

15

CH3

m -xylene

1,3-dimethylbenzene

m-dimethylbenzene

p -xylene

1,4-dimethylbenzene

p-dimethylbenzene

CH3

CH3

CH3
HYDROCARBON KHÁC
styrene
vinylbenzene

C8H8
CH CH2

naphthalene

C10H8

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE
Phân tử Benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và
hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết bằng 120o, độ dài liên kết carbon- carbon bằng
139 pm.
H
C

H
C

C

C
H

H
C

C

H

H

Công thức cấu tạo benzene ; Mô hình phân tử benzene
Để đơn giản benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây:

;

hoặc

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và
có mùi đặc trưng. Naphthalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện ở nồng độ
thấp).
- Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước,
tan trong các dung môi hữu cơ.
- Các arene tác động đến sức khỏe của con người chủ yếu thông qua hít thở không khí bị ô nhiễm, đặc
biệt ở các khu vực có nhiều xe cơ giới, khu vực có trạm xăng dầu và nơi có khói thuốc lá.
- Benzene, toluen, xylene (được gọi chung là BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp. Khi chưng
cất dầu thô thường nhận được phân đoạn có chứa các arene này. Naphtalene và các arene đa vòng khác
có trong dầu mỏ và nhựa than đá.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

16

Arene có thể tham gia phản ứng thế hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hóa, Nitro
hóa,..
Quy tắc thế: khi Benzene có nhóm alkyl các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene
xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 ( vị trí ortho hoặc para).
so với alkyl
a. Phản ứng halogen hóa
Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen gắn với vòng thơm bằng halogen ( chlorine,
bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối Iron (III) halide
Br
+

Br2

FeBr3 , t0

+

HBr

bromobenzene

CH3
Br
CH3
+

Br2

FeBr3 , t0
- HBr

o - bromotoluene (40%)
CH3

Br
p - bromotoluene (60%)
b. Phản ứng Nitro hóa
-Benzene được nitro hóa bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở nhiệt độ không quá 50oC
Nitrobenzene dạng lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu
NO2
0
H2SO4 ñaëc t
+ HNO3 ñaëc
+ H O
2

nitrobenzene
- Toluene được nitro hóa tạo thành hỗn hợp 2 sản phẩm chính là ortho và para-nitroToluene

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

17

CH3
NO2
o - nitrotoluene (59%)
CH3

CH3
+

, t0
HNO3 ñaëc H2SO4 ñaëc
- H2O

p - nitrotoluene (37%)

NO2
CH3
m - nitrotoluene (4%)
NO2
2. Phản ứng cộng
a. phản ứng cộng chlorine
Phản ứng cộng Chlorine vào Benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm
thu được là 1,2,3,4,5,6- hexachlorocyclohexane
Cl

+

3 Cl2

UV, t

Cl

Cl

Cl

Cl

0

Cl
1,2,3,4,5,6 - hexachlorocylohexane
b)Phản ứng cộng hydrogen
Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao
và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platium, Nickel
Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để điều chế cyclohexane
+

3 H2

0
Ni, t , p

cylohexane
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt
C6H6(g) +

15
t
0
 6CO2(g) +3H2O(g)  r H 298
O2(g) 
= -3272kJ
2
t

 7CO2+ 4H2O
C6H5CH3 + 9O2 
Phương trình tổng quát: CnH2n-6 +

3n - 3
t
 nCO2+ (n-3)H2O
O2 
2

b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl
- Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên
kết trực tiếp với vòng thơm bởi các tác nhân oxi hóa như KMnO4.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

18

- Benzene không có phản ứng làm mất màu...