Chương 5: DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL PHENOL
CHỦ ĐỀ 1: DẪN XUẤT HALOGEN
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1.Khái niệm:
- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn
xuất halogen của hydrocarbon.
- CTTQ: RXn trong đó: R là gốc hydrocarbon
X : Cl, F, Br, I
n : số nguyên tử halogen
Br
Ví dụ: CH3Br, CH2Cl2, CH3I, CH2=CHCl ,
2. Danh pháp: Dẫn xuất halogen có 3 loại tên: tên thay thế, tên gốc chức và tên thường.
a)Tên thay thế:

số chỉ vị trí của halogen - Tên halogeno

Tên hydrocarbon

 Halogeno : đuôi “-ine” trong tên halogen đổi thành đuôi “-o”
Halogen
F
Cl
Br
Fluorine
chlorine
bromine
Tên halogen
Fluoro
chloro
bromo
Tên halogeno

I
iodine
iodo

 Chú ý:
- Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và chứa liên kết bội (nếu có).
- Đánh số thứ tự mạch chính từ phía gần liên kết bội hơn. Nếu không có liên kết bội thì đánh số thứ tự
mạch chính từ phía nào sao cho tổng vị trí các halogen là nhỏ nhất.
- Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ chỉ vị trí halogen.
- Nếu có nhiều nguyên tử halogen giống nhau thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra,...) trước “halogeno”.
- Nếu có các halogen khác nhau thì gọi tên theo thứ tự xuất hiện trong bảng chữ cái (a,b,c,...) với chữ
cái đầu tiên của tên “halogeno”.
Ví dụ:
CH3CHCl2 : 1,1 - dichloroethane ; ClCH2CH2Cl : 1,2 - dichloroethane
Br
1

1
2
3
CH2=CH CH2 F

3

Br

3-fluoroprop-1-ene
1,3 - dibromobenzene
b)Tên thông thường: một số dẫn xuất halogen thường gặp như:
CHCl3 (chloroform), CHBr3(bromoform) , CHI3 (iodoform), CCl4 (carbon tetrachloride)
c) Tên gốc-chức

Tên gốc hydrocarbon

halide

Ví dụ: CH3Cl : methyl chloride ; CH3CH2Cl : ethyl chloride ; CH2=CH-Cl : vinyl chloride
3.Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức (halogen)
Tên gốc-chức
CTPT số lượng
CTCT các đồng phần
Tên thay thế
đồng phân
CH3CH2CH2Cl
1-chloropropane
propyl chloride
C3H7Cl 2
CH3CH(Cl)CH3
2-chloropropane
isopropyl chloride
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
1-chlorobutane
butyl chloride
C4H9Cl 4
CH3-CH(CH3)-CH2-Cl
1-chloro-2-methylpropane isobutyl chloride
CH3-CH2-CH(Cl)-CH3
2-chlorobutane
sec-butyl chloride
2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride
CH3

CH3 C CH3
Cl
hoặc (CH3)3C-Cl

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C - X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử
carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm => liên kết
C - X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học.

hoặc
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là
chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.
- Phần lớn nặng hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ như
hydrocarbon, ether...
- Có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương và tăng
theo chiều tăng phân tử khối.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
RX

+

NaOH

CH3CH2Br + NaOH
b. Phản ứng tách hydrogen halide:

t


0

ROH

+


 CH3CH2OH
t0

C2 H5OH, NaOH

CH3-CH2Cl 
t0

NaX
+

NaBr

CH2=CH2 + HCl

- Quy tắc Zaitsev(Zai - xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen,
nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng nguyên tử hydrogen (H) ở carbon carbon bên cạnh bậc
cao hơn tạo sản phẩm chính.
CH3 CH = CH CH3 + HBr
(spc)
NaOH/C2H5OH, t 0
CH3 CH CH2 CH3

Br
CH2 = CH CH2 CH3
(spp)
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

+

HBr
1

V. ỨNG DỤNG , ẢNH HƯỞNG ĐẾN SỨC KHỎE VÀ MÔI TRƯỜNG
- Làm dung môi: chloroform (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), methylene dichloride (CH2Cl2),...
- Sản xuất dược phẩm: chloroform, ethyl chloride, halothane (CF3-CHClBr),...gây mê trong y học,
Ethyl chloride làm thuốc giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao.

Ethyl chloride được dùng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao
- Sản xuất vật liệu polymer: CH2=CH-Cl tổng hợp poly (vinyl chloride) nhựa PVC làm ống dẫn
nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da,...Từ (2-chlorobuta-1,3-diene) sản xuất ra poly(2-chlorobuta-1,3diene) sản xuất cao su chloroprene chế tạo ống, băng tải cao su chịu nhiệt dùng khai thác mỏ; các sản
phẩm đúc, con dấu, vòng đệm,...
Trùng hợp tetrafluoroethylene (CF2=CF2) thu được polytetrafluoroethylene (PTFE) hay teflon dùng
sản xuất chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hóa chất, bình phản ứng,...

Ống nhựa làm từ PVC

Đồ lặn chế tạo từ chloropren

Chảo chống dính phủ teflon

Ống nhựa làm từ PVC
Lưỡi trượt băng làm từ teflon
- Tác nhân làm lạnh: Trước đây chlorofluorocarbon (CFC) hay freon dùng làm lạnh (điều hòa, tủ
lạnh) và tác nhân tạo bọt trong các polymer xốp. Tuy nhiên khi thải ra môi trường là tác nhân gây phá
hủy tầng ozone và hiệu ứng nhà kính.
=> Để bảo vệ tầng ozone, hiện nay công nghệ làm lạnh người ta đã thay thế các hợp chất CFC bằng
hợp chất hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

2

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật: Methyl bromide (bromomethane), dichlorodiphenyltricloroethane DTT, hexachlorocyclohexane - 666) là chất khử trùng, tiêu diệt nhện, ve, nấm, côn trùng,...Do khó
phân hủy độc hại, tồn dư lâu trong môi trường nên hiện nay đã bị cấm sử dụng.

Thuốc bảo vệ thực vật
- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng: 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4 - D) và 2,4,5trichlorophenoxyacetic (2,4,5 - T) ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sự sinh
trưởng của thực vật. Tuy nhiên ở nồng độ cao 2,4 - D và 2,4,5 - T dùng diệt cây cỏ, phát quang rừng
rậm,...

2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4 - D)

CHỦ ĐỀ 2: ALCOHOL
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

3

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1.Khái niệm
- Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử
carbon no.

- Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm -OH liên kết với gốc alkyl, có công thức
tổng quát là CnH2n+1OH (n≥1).
Ví dụ: CH3-OH;
CH3-CH2-OH;....
methhanol
ethanol
- Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm -OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức
(polyancohol).
Ví dụ:
CH2 CH2
CH2 CH CH2
;
OH OH
OH OH OH
ethylene glycol
glycerol
- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy. Ta có alcohol bậc I, alcohol
bậc II, alcohol bậc III.
Alcohol
Công thức tổng quát
Ví dụ
H
CH2OH
Bậc I

R

C

OH
CH3- CH2-OH;

H

R'
Bậc II

R

C

OH
OH

CH3 CH CH3
OH

H
R'
Bậc III

R

C

;
CH3

CH3 C CH3

OH

OH

R ''
(R, R',R'' là các gốc hydrocarbon)

OH

OH
OH
geraniol
citronellol
(tinh dầu hoa hồng) (tinh dầu sả)
2. Danh pháp
- Danh pháp thay thế
Tên hydrocarbon (bỏ e)

OH
menthol
(tinh dầu bạc hà)

vị trí OH (1,2,..)
(alcohol từ 3C)

OH

 -terpineol
bomeol
(tinh dầu tràm,thông) (tinh dầu long não)

di,tri,...(2OH

)

ol

(alcohol từ 2OH)

Chú ý:
- Nếu nhóm -OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm -OH.
- Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm -OH hơn.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

4

- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước.
- Nếu có nhiều nhóm -OH thì cần thêm độ bội (di, tri, …) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon.
- Tên thường của monoalcohol :

Tên gốc alkyl

alcohol

3. Đồng phân: Tính nhanh số đp alcohol no đơn chức mạch hở = 2n-2 (1 < n < 6)
TT

CTPT

1
2

CH4O
C2H6O
C3H8O
có 2
đồng
phân

3

Công thức cấu tạo các
đồng phân
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH

Danh pháp thay thế

Tên thường

methanol
ethanol
propan-1-ol

methyl alcohol
ethyl alcohol
propyl alcohol

II

propan-2-ol

isopropyl alcohol

I

butan-1-ol

butyl alcohol

I

2-methylpropan-1-ol

isobutyl alcohol

II

butan-2-ol

sec-butyl alcohol

III

2-methylpropan-2-ol

tert-butyl alcohol

I

pentan-1-ol

I

3-methylbutan-1-ol

I

2-methylbutan-1-ol

I

2,2-dimethylpropan-1-ol

CH3 CH2 CH2 CH CH3
OH

II

pentan-2-ol

CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH

II

pentan-3-ol

II

3-methylbutan-2-ol

CH3 CH CH3
OH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3 CH CH2 OH

4

C4H10O
có 4
đồng
phân

Bậc
alcohol
I
I
I

CH3

CH3 CH2 CH CH3
OH
CH3
CH3 C CH3
OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3 CH CH2 CH2 OH

CH3

CH3 CH2 CH CH2 OH
CH3

5

C5H12O
có 8
đồng
phân

CH3
CH3 C CH2 OH
CH3

CH3 CH CH CH3
CH3 OH

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

5

OH
CH3 C CH2 CH3

III

2-methylbutan-2-ol

CH3

CH2 CH2
6

C2H6O2

OH hoặc
C2H4(OH)2
CH2 CH CH2

7

C3H8O3

OH

8
9

C3H6O
C7H8O

OH

OH OH
hoặc
C3H5(OH)3
CH2=CH-CH2OH
C6H5CH2OH

I
I

ethane-1,2-diol

ethylene glycol

propane-,1,2,3-triol

glycerol

prop-2-en-1-ol
phenylmethanol

allyl alcohol
benzyl alcohol

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13
trở lên ở trạng thái rắn. Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn
nước và có vị ngọt
- Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogene có phân tử khối tương
đương do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogene với nhau và tăng dần khi số nguyên tử
carbon tăng dần.

Liên kết hydrogene giữa các phân tử ethanol
- Alcohol tan tốt trong nước (3 alcohol đầu tan vô hạn trong nước) do các phân tử alcohol có liên
kết hydrogen với nước và độ tan giảm dần khi số nguyên tử carbon tăng dần.

Liên kết hydrogene giữa các phân tử ethanol và nước
- Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.
III. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Mô hình phân tử methanol

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

Mô hình phân tử ethanol

6

 Trong phân tử alcohol, các liên kết O-H và C-O đều phân cực về phía nguyên tử oxygene do
oxygene có độ âm điện lớn.
Vì vậy, trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O-H hoặc liên kết C-O.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1)Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khí hydrogene:
2R-OH + 2Na 
 2RONa + H2
2C2H5OH + 2Na 

ethyl alcohol

2C2H5ONa + H2
sodium ethylate

HOCH2CH2OH +2Na 
 NaOCH2CH2ONa + H2
ethylene glycol
sodium ethylene glycolate
2)Phản ứng tạo ether
Khi đun nóng alcohol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ether.
H SO ñaëc, 1400 C

2
4
 R-O-R' + H2O (R , R' có thể giống nhau)
ROH + R'OH 

Ví dụ:
H SO ñaëc, 1400 C

2
4

C2H5OH + HOC2H5 

C2H5OC2H5 + HOH
diethyl ether

3)Phản ứng tạo alkene
Khi cho alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Al2O3 nung nóng hoặc đun alcohol với H2SO4
đặc, H3PO4 đặc, alcohol bị tách nước tạo thành alkene:

H2 SO4 ñaëc, 1800 C

CnH2n+1OH  CnH2n + H2O (trừ CH3OH)
H SO ñaëc, 1800 C

2
4
 C2H4 + H2O
Ví dụ: C2H5OH 
 Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev:
Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogene ở
carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
CH3 CH = CH CH3 + H2O
0
II
I
but - 2 - ene (spc), 80%
,
CH3 CH2 CH CH3 H3PO4 85%, 80 C

OH

CH3 CH2 CH = CH2

+

H2O

but - 1- ene (spp) , 20%
4) Phản ứng oxi hóa
a) Oxi hóa không hoàn toàn
t
RCH2OH + CuO 
RCH=O + Cu +H2O
alcohol bậc I
aldehyde
0

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

7

t
Ví dụ: CH3CH2OH + CuO 
CH3CH=O + Cu
ethyl alcohol
acetic aldehyde
(ethanol)
acetaldehyde
0

t0

R CH R' + CuO
OH
alcohol bậc II

R C R'
O

+ H2 O

+

Cu + H2O

ketone

Ví dụ:

CH3 CH

CH3 + CuO

t0

CH3 C CH3

+

OH
isopropyl alcohol

O
acetone

(propan -2- ol)

(propanone)

Cu + H2O

.
Alcohol bậc III không bị oxi hóa ở điều kiện trên
b)Phản ứng cháy của alcohol
Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và tỏa nhiệt:
3n
to
 nCO2 + (n+1)H2O
CnH2n+1OH +
O2 
2
0
t
 2CO2(g) + 3H2O (g)  r H 298
Ví dụ: C2H5OH (l) + 3O2 (g) 
= -1234,83 kJ
o

5.Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)2
Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề nhau như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với
copper (II) hydroxide tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm.
H
H2C OH
H2C O
HO CH2
HO CH2
HC O H + Cu(OH)2 + H O CH NaOH
HC O Cu O CH
+ 2 H2O

H2C

OH

HO

CH2

H2C

OH

O

CH2

H
copper (II) glycerate
(dung dịch màu xanh lam)
Hoặc viết gọn: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 
 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
copper (II) glycerate
H
H2C O
O CH2
H2C OH
+ Cu(OH)
Cu
2
2
HC O
O CH + 2 H2O
H2C OH
H
copper (II) ethylen glycolate
Hoặc viết gọn: 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 
 [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O

 Vì vậy phản ứng này dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề với
polyalcohol -OH không liền kề và với alcohol đơn chức.
V. ỨNG DỤNG
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

8

1. Ứng dụng của alcohol

Xăng sinh học E5
Xăngsinh học (gasohol hay biogasoline) được tạo ra bằng cách phối trộn ethanol với xăng thông
thường theo một tỉ lệ nhất định. Ví dụ xăng E5 RON 92 gồm 5% ethanol và 95% xăng RON 92 về thể
tích. Gọi là xăng sinh học vì ethanol dùng để phối trộn với xăng được điểu chế thông qua quá trình lên
men các sản phẩm hữu cơ như tinh bột, cellulose.
Việc sử dụng xăng sinh học góp phẩn bảo vệ môi trường do giảm sự phụ thuộc vào nguổn nhiên
liệu hoá thạch và thay thếbằng nguốn nhiên liệu tái tạo thân thiện với môi trường.

Chu trình khép kín của ethanol trong xăng sinh học
2. Ảnh hưởng của rượu bia và đồ uống có cồn đến sức khỏe con người
Sau khi uống đồ uống có cồn, ethanol sẽ được hấp thụ vào cơ thể thông qua hệ tiêu hóa. Một
phần ethanol sẽ được hấp thụ tại dạ dày, ruột non, thẩm thấu vào máu và được đưa các cơ quan trong
cơ thể, phần còn lại sẽ được chuyển hóa ở gan
Việc lạm dụng rượu, bia quá mức sẽ gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe con người như
tổn thương hệ thần kinh,rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tụy,...Trong thời
gian mang thai, nếu người mẹ lạm dụng rượu, bia sẽ gây độc cho thai nhi, có thể gây dị tật ở trẻ.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

9

VI. ĐIỀU CHẾ
1.Hydrate hóa alkenee
Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hóa alkene. Phương pháp này được sử
dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol:
H PO ,t 0

3
4
CH2=CH2 + H2O 
 C2H5OH
2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa
Khi lên mên tinh bột, enezyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa
thành ethanol:

enzym
(C6H10O5)n + nH2O 
 nC6H12O6
tinh bột
glucose

enzym
C6H12O6 
 2C2H5OH + 2CO2
glucose
3. Điều chế glycerol
- Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylenee theo sơ đồ sau:
Cl2
Cl , H O
CH2=CHCH3
CH2=CHCH2 2 2 CH2 CH CH2 NaOH CH2 CH CH2
0
450 C
Cl
Cl OH Cl
OH OH OH

0

CH2=CHCH3

+

Cl2

CH2=CHCH2 + HOCl
Cl

450 C

CH2=CHCH2
Cl

+

HCl

CH2 CH CH2
Cl

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

OH Cl

10

CH2 CH CH2
Cl

OH Cl

+

2NaOH

CH2 CH CH2

+

2NaCl

OH OH OH

- Ngoài ra glycerol còn thu được trong quá trình sản xuất xà phòng từ chất béo.

CHỦ ĐỀ 3: PHENOL
Catechin là một hợp chất
OH
phenol có trong lá chè xanh.
O
HO
Catechin có tác dụng chống
OH
oxi hóa, diệt khuẩn, kháng
viêm, ngăn ngừa một số bệnh
OH
về tim mạch,cao huyết áp, tiêu
OH
hóa, làm chậm quá trình lão
Cathechin
hóa,..Vậy hợp chất phenol là gì
và có các tính chất đặc trưng
nào ?
I. KHÁI NIỆM
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
carbon của vòng benzene.

Phenol
o-cresol
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

m-cresol

hydroquinone

p-cresol

- Trong phân tử phenol, liên kết O-H của phenol phân cực mạnh, nên phenol thể hiện tính acid yếu.
- Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.
Giải thích ngắn gọn:
Trong phân tử phenol,nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene => vòng benzene hút electron
=> giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực liên kết O - H (so với trong phân tử
alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở vị trí ortho và para.
Giải thích chi tiết hơn:
* Trong phân tử phenol cặp e chưa tham gia liên kết của oxygen chỉ cách e  của vòng benzene 1 liên
kết đơn C – O nên tham gia liên hợp n -  làm cho e dịch chuyển vào vòng benzene dẫn đến các vấn
đề sau:
- LK O –H phân cực hơn => H linh động hơn (so với H của alcohol) => cho H+ => có tính acid nhưng
là acid yếu.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

11

- Mật độ e của vòng benzene tăng lên=> phản ứng thế H dễ hơn (so với benzene) và ưu tiên thế vào vị
trí ortho, para.
- LK C – O bền vững (so với alcohol)=> nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc acid như nhóm –
OH của alcohol.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường: Phenol là chất rắn không màu,
nóng chảy ở 43 oC, sôi ở 181,8 oC.
- Ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun
nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol,
ether và acetone.
- Phenol độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc.
- Phenol tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử và
với nước= > nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của phenol
Phenol tinh khiết
cao hơn và độ hòa tan trong nước tốt hơn một số
hydrocarbon thơm khác như benzene, toluene,...

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)
- Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng:

C6 H5OH  H 2O

C6 H5O   H 3O  K a  1010
ion phenolate

- Phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.
- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate
Ví dụ:

C6 H5OH  NaOH 
 C6 H5ONa  H 2O

H 2CO3

C6 H5OH  Na 2CO3

HCO3

C6 H 5ONa  NaHCO3

HCO3  H  K a1  5,0.107
CO32  H  K a 2  6,3.1011

 Phenol có giá trị Ka = 10-10 nhỏ hơn Ka1 nhưng lớn hơn Ka2 của H2CO3 => phenol tác dụng
được với Na2CO3 tạo NaHCO3.
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para)
a. Phản ứng bromine hóa

2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng)
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

12

 Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử của hydrogen ở vòng benzene của
phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
b. Phản ứng nitro hóa
OH

OH
+

3 HNO3

H2SO4 Ð

O2N

NO2
+

3 H2O

NO2

2,4,6-trinitrophenol (kết tủa vàng)
(picric acid)
V. ỨNG DỤNG
+ Sản xuất mĩ phẩm:Polyphenol là một chiết xuất tế bào gốc được rất nhiều hãng mỹ phẩm xa xỉ ứng
dụng nhờ đặc tính chống oxy hóa cực kỳ cao của mình.

Công nghệ lingostem TM chứa polyphenol được ứng dụng trong kem chống nắng
dưỡng da SUNLIOS Natural Daily Sun Cream Spf 50+ Pa+++
+ Sản xuất tơ sợi: tơ polyamide.
+ Sản xuất chất dẻo: phenol -formaldehyde hay poly(phenol -formaldehyde).
+ Sản xuất phẩm nhuộm azo.
+ Sản xuất dược phẩm: aspirin, paracetamol,thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm
thuốc chữa đau họng.
+ Sản xuất thuốc sát trùng:

+ Sản xuất thuốc diệt cỏ: 2,4 -D (2,4-dichlorophenoloxyacetic acid)
+Sản xuất thuốc nổ: 2,4,6 - trinitrophenol
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

13

VI. ĐIỀU CHẾ
Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hóa khử bởi oxygen rồi thủy
phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone

- Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.

CHỦ ĐỀ 4: ÔN TẬP CHƯƠNG 5

R -X
Dẫn xuất halogen

X liên kết với nguyên
tử carbon no

NaOH/C2H5OH, to
(R là ankyl
từ C2 trở lên)

Alkene

NaOH, to
Na

[O]

R -OH
Alchohol

H2SO4 đặc, to

RONa
Aldehyde
Ketone
R-O-R

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

14
Alkene

B. BÀI TẬP
Phần 1: Bài tập tự luận
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Dạng 1.1: Đồng phân và danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí
Câu 1. Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C3H7Cl và gọi tên theo
danh pháp thay thế và tên gốc chức.
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl
và gọi tên theo danh pháp thay thế. Hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức.
Câu 3. [CD - SGK]. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức
phân tử là C5H11Cl.
Câu 4. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các dẫn xuất halogen có cùng công thức phân tử
C3H6Cl2.
Câu 5. Hoàn thành bảng sau (Dấu X là không có):
TT
CTCT các đồng phần
Tên thay thế
Tên gốc-chức
(tên thường) nếu có
1
CH3Cl
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều
15

2

dichloromethane

3

chloroform

4

tetrachloromethane

5
6
7

CH3F

8
9
10
11
12
13

CF4

14
15

Cl-CH2 - CH2-Cl
CH3-CHCl2

16
17

CH3CH2Br
CH3-CH(I)-CH3

methylen fluoride
trifluoromethane
iodomethane
CH2I2
CHI3
CI4

iodoform
tetraiodomethane
chloroethane
X
X

18

vinyl chloride
phenyl fluoride

19
iodoethane
21

CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3

22
23
24

CH3CH2CH2Br

25
26
27

CH2=CHBr
C6H5Cl
CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH2-CH3

28

CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3

29
30
31

CH2=CH-I
Cl-CH2CH2CH2-Cl

X
2-bromopentane

X

1-chloro-3-methylbutane

X

X
2-chloro-2-methylbutane.

X
vinyl iodide
phenyl bromide

Br

Câu 6. [CD - SGK]. Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH4,
CH3–CH3, CH2=CH2 và C6H6?
Câu 7: (SBT-CTST):
a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F,
CF3CH2CF2CH3,... đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này
nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn
cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó.
b)Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene.
c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br.
Câu 8. [CTST - SGK]
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

16

CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hoá học. Trước đây CFC chủ yếu được sử
dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điểu kiện thường, nhưng trên khí quyển của
Trái Đất, chúng tồn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng bình lưu. Dưới tác dụng của tia
UV từ Mặt Trời, liên kết C- Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do. Theo ước tính, mỗi gốc Cl tự
do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp.
Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việc
phá huỷ tầng ozone?
Câu 9: (SBT-CTST):
So sánh nhiệt độ sôi của methane và các dẫn xuất halogen của methane: CH4, CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3
và CCl4. Giải thích.
Câu 10: (SBT-CTST):
Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số loại dẫn xuất halogen.
Quan sát và trả lời các câu hỏi:

▲ Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen
a) Trong điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar), liệt kê tên hoặc công thức một số dẫn xuất halogen ở thể khí.
b) Nhận xét nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon. Giải thích nguyên nhân dẫn đến xu
hướng biến đổi nhiệt độ sôi các dẫn xuất.
Câu 11: (SBT-CTST):
Tính chất hoá học chung của dẫn xuất halogen thể hiện qua 2 loại phản ứng thế halogen bởi nhóm
hydroxy và phản ứng tách hydrogen halide. Trong đó, độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng
trực tiếp đến khả năng phản ứng của 2 loại phản ứng này. Quan sát biểu đồ bên dưới và trả lời câu hỏi.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

17

Tương quan giữa độ dài liên kết
với năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen
a)Nhận xét sự tương quan giữa độ dài liên kết và năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen của
hydrocarbon.
b)Độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng như thế nào đến khả năng phản ứng của dẫn xuất
halogen. Lấy ví dụ cụ thể cho 2 hợp chất iodoethane và bromoethane.
Hướng dẫn giải
a)Trong dẫn xuất halogen, các liên kết C-X có năng lượng liên kết càng lớn thì độ dài liên kết càng
nhỏ.
b) Dẫn xuất halogen có năng lượng liên kết C-X càng lớn, độ dài liên kết C-X càng nhỏ thì khả năng
phản ứng càng yếu, nguyên nhân là do liên kết bền, cần năng lượng lớn để phá vỡ liên kết cũ để hình
thành liên kết mới. Ví dụ: Đối với 2 hợp chất CH3CH2Br và CH3CH2I, năng lượng liên kết của liên kết
C-Br lớn hơn của liên kết C-l, nên khả năng phản ứng thế và phản ứng tách của hợp chất CH3CH2I dễ
dàng hơn CH3CH2Br.
Câu 12: Nghiên cứu số liệu về năng lượng liên kết, độ dài liên kết và độ phân cực carbon - halogen,
cho biết khả năng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH thay đổi như thế nào từ CH3F đến
CH3I. Nêu sự tương quan giữa các giá trị và độ phân cực của các chất.
Năng lượng và độ dài liên kết carbon – halogen
Đặc điểm
C-F
C-Cl
C-Br
C-I
Năng lượng liên kết (kJ/mol)
453
339
276
216
Độ dài liên kết (pm)
133
177
194
213

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

18

Dạng 1.2: Phương trình hóa học của các phản ứng và các vấn đề liên quan
Câu 1. [KNTT - SGK] Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí
sinh trên da (chấy, rận,…) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu
được khi thủy phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl
alcohol.

Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane
(CH3CHClCH3) với sodium hydroxide trong ethanol.
Câu 3. [KNTT - SGK] Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2methylbutane thu được những anken nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.
Câu 4. [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với
dung dịch sodium hydroxide: CH3Cl, CH3CHClCH3, C6H5CH2Br và CH2=CHCH2Cl.
Câu 5. [CD - SGK]. Trong thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:
a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silvernitrate
nhằm mục đích gì?
b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3? Có thể thay dung dịch
HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCl được không? Vì sao?
Câu 6. [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen, sau
với dung dich potassium hydroxide trong ethanol.
a) 2-chloropropane
b) 2-bromo-2-methylbutane. Gọi tên các sản phẩm sinh ra.
Câu 7. [CD - SGK] Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH3Cl, CH3CH2Cl, C6H5Br,
CHCl3, và CH2BrCH2Br.
a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế.
b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.
Câu 8. [CD - SGK] PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản
xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây.
1500 C
HCl
xt, t ,p
CH 4 
 A 
B 
 PVC
(1)
(2)
(3)
o

o

Câu 9. [CD - SGK] Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm
thời khi chơi thể thao.
a) Cho: C2H5Cl(l)

C2H5Cl(g)  r H0298 = 24,7 kJ mol-1. Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm

giác nóng hay lạnh?
b) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.
Câu 10. [CTST - SGK]
Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:
(1)
(2)
CH3CH=CH2 
 CH3CH2CH2Cl 
 CH3CH2CH2OH
a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hóa học.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

19

b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl bằng 2-bromobutane. Xác
định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.
Câu 11: (SBT-CTST):
Cho phương trình hoá học của phản ứng tổng quát:
R-X + NaOH 
 R-OH + NaX
Tốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm của một số hợp chất cho giá trị
tương đối thể hiện trong bảng sau:
STT thí
nghiệm
1

Tốc độ phản ứng
(đơn vị tốc độ phản ứng)

Hợp chất

2

CH3X
CH3CH2X

3

(CH3)2CHX

4

(CH3)3CCH2X

5

(CH3)3CX

30
1
3x10-2
1 x10-5
~0

a) So sánh khả năng phản ứng thế bởi nhóm -OH của các halogenoalkane theo thứ tự từ 1 đến 5.
b) Quan sát hình bên dưới, cho biết yểu tố nào ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế nhóm -OH của
các halogenoalkane trên?

Minh hoạ hướng phản ứng thế nhóm -OH vào halogen X
Câu 12: (SBT-CTST):
Tiến hành thí nghiệm nghiên cứu khả năng phản ứng của dẫn xuất tert-butyl chloride với dung dịch
ethanol 80% ở 25 °C. Kết quả thí nghiệm thể hiện trong sơ đồ:
CH3
CH3
83%
CH3 C OH
+ CH3 C OCH2CH3
(1)
CH3
CH3
CH3
80% C2H5OH
tert - butyl alcohol
ethyl
tert - butyl ether
CH3 C Cl
20% H2O
0
CH3
25 C
(2)
CH3 C CH2
17%
CH
3

isobutylene
Xác định loại phản ứng (1) và (2). Cho biết phản ứng nào chiếm ưu thế trong thí nghiệm trên.
Câu 12 (SBT- CD): Hợp chất 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane được sử dụng làm thuốc gây
mê có tên gọi là halothane. Em hãy đề xuất phương pháp điều chế halothane từ 2-chloro-1,1,1 trifluoroethane bằng phản ứng thế. Viết phương trình hoá học của phản ứng.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều

20

Câu 13 (SBT- CD): Họp chất A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene (B). Phân tử khối của A
bằng 126,5.
a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của A.
b) Chất A có phản ứng thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch NaOH, tạo ra chất E có mùi thơm, có
khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ, ức chế sự sinh sản của vi khuẩn nên được dùng nhiều trong công
nghiệp sản xuất nữ phẩm. Tìm công thức cấu tạo đúng của A. Viết phương trình hoá học của phản ứng.
c) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế trực tiếp A từ B, ghi rõ điều kiện của phản ứng.
Câu 14 (SBT- CD): Cho các chất sau:
CH2Cl
CH2Cl

CH2

CH2 Cl

Cl
(2)
(1)
a) Viết phương trình hoá học các phản ứng xảy ra khi cho hai chất trên vào dung dịch NaOH loãng,
đun nóng.
b) So sánh khả năng tham' gia phản ứng thế của dẫn xuất có dạng R-CH2C1, R-CH=CH-CH2C1, RC6H4C1 với R là gốc hydrocarbon no.
Câu 15 (SBT-KNTT). Đun nóng CH 2  CHCH 2Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được
bằng dung dịch HNO3 . Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa
màu vàng nhạt xuất hiện. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra.
Câu 16 (SBT-KNTT).
a) Viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4 H9 Br .
b) Thực hiện phản ứng tách HBr một trong các chất trên thu được hai alkene. Xác định công thức của
dẫn xuất halogen đó.

Dạng 1.3: Bài tập liên ...