AXIT CACBOXYLIC
1. Cấu tạo
Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (–COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc hiđro. Công thức phân tử của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là CnH2nO2 (n ≥ 2)
2. Danh pháp
Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic là “axit + tên của hiđrocacbon tương ứng + oic”.
Công thức Tên thông thường Tên thay thế
H–COOH AXIT FOMIC AXIT METANOIC
CH3–COOH AXIT AXETIC AXIT ETANOIC
CH3CH2 –COOH AXIT PROPIONIC AXIT PROPANOIC
(CH3)2CH–COOH AXIT ISOBUTIRIC AXIT 2–METYLPROPANOIC.
CH3[CH2]3–COOH AXIT VALERIC AXIT PENTANOIC
CH2=CH–COOH AXIT ACRYLIC AXIT PROPENOIC
CH2=C(CH3)COOH AXIT METACRYLIC AXIT 2–METYLPROPENOIC
HOOC–COOH AXIT OXALIC AXIT ETANĐIOIC
C6H5–COOH AXIT BENZOIC AXIT BENZOIC
3. Tính chất vật lí
Nhóm –COOH được xem như hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hiđroxyl (–OH) vì thế nó được gọi là nhóm cacboxyl. Tương tác giữa nhóm cacbonyl và nhóm hiđroxyl làm cho nguyên tử hiđro ở nhóm –OH của axit trở nên linh động hơn ở nhóm –OH ancol, phenol và phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống nhóm >C=O anđehit hay xeton.
Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực cao ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic.
4. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
Do mật độ electron ở nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh động nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng
RCOOH + H2O ↔ RCOO– + H3O+. Ka =

Ka là mức đo lực axit: Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại. Lực axit của axit cacboxylic phụ thuộc vào cấu tạo của nhóm nguyên tử liên kết với nhóm cacboxyl. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit. Thí dụ
CH3COOH Cl–CH2–COOH F–CH2–COOH
Ka (25 °C): 1,75.10–5. 13,5.10–5. 26,9.10–5.
Các nhóm ankyl làm đẩy electron về phía nhóm cacbonyl làm cho lực axit giảm.
C2H5COOH < CH3COOH < HCOOH
5. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
a. Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa)
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
axit axetic etanol etyl axetat
b. Phản ứng tách nước liên phân tử
2CH3COOH
(CH3CO)2O, anhiđrit axetic.
6. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a. Phản ứng thế ở gốc no: Khi dùng P làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl. Thí dụ: CH3CH2CH2COOH + Cl2
CH3CH2CH(Cl)COOH + HCl
b. Phản ứng thế ở gốc thơm: nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen
c. Phản ứng cộng vào gốc không no: axit không no tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl 2… như hiđrocacbon không no. Thí dụ: CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2
CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH
7. Điều chế và ứng dụng
a. Trong phòng thí nghiệm
R–X
R–C≡N
R–COOH
C6H5CH3
C6H5COOH
b. Trong công nghiệp:
CH3CH2OH + O2
CH3COOH + H2O
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
CH3OH + CO
CH3COOH
BÀI TẬP AXIT CABOXYLIC
Câu 1: Axit stearic có công thức phân tử nào sau đây?
A. C17H35COOH. B. C17H33COOH. C. C15H31COOH. D. C17H31COOH.
Câu 2: Chất nào sau đây có đồng phân cis–trans?
A. 2–metylbut–1–en. B. Axit oleic. C. But–2–in. D. Axit panmitic.
Câu 3: C3H6O2 có tất cả bao nhiêu đồng phân mạch hở?
A. 8. B. 5. C. 7. D. 3.
Câu 4: Axit fomic có phản ứng tráng gương vì trong phân tử có