Chương 1: ESTE – LIPIT

Bài 1: ESTE

A- LÝ THUYẾT
I. CTTQ MỘT SỐ ESTE:
+ Este no, đơn chức: CnH2nO2
+ Este của ancol đơn chức với axit đơn chức (este đơn chức): RCOOR’ ; CxHyO2
+ Este của axit đơn chức với ancol đa chức, có công thức dạng (RCOO)nR’
+ Este của axit đa chức với ancol đơn chức, có công thức dạng R(COOR’)n
II. ĐỒNG ĐẲNG-ĐỒNG PHÂN-DANH PHÁP
1. Đồng phân:
2. Tên gọi
Tên của este = tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên của axit (trong đó đuôi “ic” đổi thành “at”)
1 số este cần nhớ: CH3COOCH=CH2 : Vinyl axetat CH2=CH-COOCH3 : Metyl acrylat
CH2=C(CH3)-COOCH3: Metyl metacrylat (điều chế thuỷ tinh plexiglas-thuỷ tinh hữu cơ)
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ.
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC.
1. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra axit và anđehit hoặc axit và xeton, hoặc axit và phenol.
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa):
(RCOO)nR’ + n NaOH
nRCOONa + R’(OH)n
R(COOR’)m + m NaOH
R(COONa)m + mR’OH
- Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton hoặc 2 muối hoặc 1 phân tử duy nhất:
+ Este bị thủy phân trong môi trường kiềm cho muối và anđehit có dạng:
RCOO-CH=CH-R’ (tạo ancol không bền nên bị chuyển hoá thành andehit)
VD: RCOO-CH=CH2 + NaOH
RCOONa + CH3CHO
+ Este thuỷ phân trong môi trường kiềm cho muối và xeton có dạng:
RCOO-C(R’)=CH-R’’
VD: RCOO-C(CH3)=CH2 + NaOH
RCOONa + CH3-CO-CH3
+ Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm dư cho 2 muối:
RCOOC6H5 + 2NaOH
RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Este vòng bị thủy phân cho 1 phân tử duy nhất:
Chú ý:
+ Nếu este là este của axit đa chức với các ancol khác nhau thủy phân trong môi trường kiềm có thể cho nhiều ancol: Ví dụ: COO - CH3
COO - C2H5
+ Nếu este là este của ancol đa chức với các axit khác nhau thủy phân trong môi trường kiềm có thể cho nhiều muối: Ví d ụ: CH3COO-CH2
C2H5COO-CH2
2. Phản ứng do gốc H_C
- Tùy theo gốc hiđrocacbon mà este còn có thêm các phản ứng cộng, trùng hợp, phản ứng thế với dung dịch AgNO3/NH3
Chú ý: Tất cả các este của axit fomic ( HCOO-R’) đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương tạo 2Ag; phản ứng Cu(OH)2 đun nóng
V. ĐIỀU CHẾ
1. Phản ứng este hóa giữa axit và ancol
2. Phản ứng cộng axit vào ankin ( điều chế este có gốc ancol chưa no)
CH
CH + RCOOH
RCOOCH=CH2
R’-C
CH + RCOOH
R-COO-C(R’)=CH2
VI. CHẤT BÉO (lipit)
1. Cấu tạo
- Chất béo (dầu mỡ động thực vật) là este của glixerol và các axit béo. Có dạng (
COO)3C3H5
- Các axit béo đều có cấu tạo mạch không phân nhánh và chứa một số chẵn nguyên tử cacbon
- Các axit béo thường gặp phải thuộc là :
C15H31COOH ( axit panmitic); C17H35COOH ( axit stearic)
C17H33COOH ( axit oleic); C17H31COOH ( axit linoleic)
VD: (C15H31COO)3C3H5: tripanmitin (C17H33COO)3C3H5 : triolein
2. Đặc điểm
- Nếu R1, R2, R3 giống nhau là chất béo trung tính.
- Nếu R1, R2, R3 khác nhau là chất béo phức tạp.
- Nếu các gốc R1, R2, R3 đều no là chất béo ở dạng rắn (mỡ)
- Nếu các gốc R1, R2, R3 đều không no là chất béo ở dạng lỏng (dầu)
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa)
- Lipit thủy phân trong môi trường bazơ tạo các muối hữu cơ của các axit béo (gọi là xà phòng) và glixerol:
c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn

Bài toán xác định các chỉ số của chất béo: chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá, chỉ số este