Ancol Phenol

- 0 / 0
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn: Thầy Lưu Văn Dầu
Người gửi: Nguyễn Văn Ân
Ngày gửi: 17h:42' 17-10-2023
Dung lượng: 901.3 KB
Số lượt tải: 86
Nguồn: Thầy Lưu Văn Dầu
Người gửi: Nguyễn Văn Ân
Ngày gửi: 17h:42' 17-10-2023
Dung lượng: 901.3 KB
Số lượt tải: 86
Số lượt thích:
1 người
(Nguyễn Thành Nam)
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
ANCOL – PHENOL
A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT ANCOL
I. Tóm tắt kiến thức ancol
1. Khái niệm, phân loại, danh pháp
Khái niệm
Là hợp chất hữu cơ
-OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no (C chỉ chứa liên kết đơn)
mạch hở
Đơn chức : Cn H2n + 2 O
hoặc Cn H2n + 1 OH
Ancol no
Gốc hiđrocacbon R
Đa chức : Cn H2n + 2 Ox
hoặc Cn H2n + 2 - x (OH)x
vòng
Ancol không no (mạch hở, mạch vòng)
Ancol thơm (có vòng benzen)
Ancol
R(OH)x
Cn H2n + 2 - 2k - x (OH)x
Cn H2n + 2 - 2k Ox
Phân loại
Nhóm chức OH
Ancol đơn chức (số nhóm OH = 1)
Ancol đa chức (số nhóm OH ≥2)
Ancol bậc I : RCH2 OH
Bậc ancol
Ancol bậc II : R - CH(OH) - R'
Ancol bậc III : (R1 R2 R3 )C - OH
CH3 OH được coi là ancol bậc I
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
C2 H5 OH : ancol etylic
Tên thông thường
CH2 = CH - CH2 OH : ancol anlylic
Danh pháp
C6 H5 CH2 OH : ancol benzylic
Tên thay thế :
2. Lí tính và hoá tính
1
Tên RH (mạch chính) + vị trí nhóm OH + ol
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Là chất lỏng hoặc rắn
Có liên kết hiđro liên phân tử
giữa các phân tử ancol với H2 O
tan nhiều trong nước
Tính chất vật lí
Gốc R là gốc kị nước
R lớn độ tan giảm
R nhỏ độ tan tăng
Khối lượng phân tử (M) tăng
Ancol
ROH
giữa các phân tử ancol
ts, tnc(ancol) > RH, ete cùng M
Thế H của OH
ts, tnc tăng
khối lượng riêng tăng
Tính chất chung :
+ kim loại kiềm M(Na, K,...)
Tính chất riêng của 2OH liền kề :
ROM + H2
+ Cu(OH)2 dd màu xanh lam
+ HX (X : halogen) bốc khói RX + H2 O
Thế OH
+ H2 SO4 đậm đặc, lạnh R - OSO3 H
HNO3 đậm đặc R - ONO2 + H2 O
H2 SO4 đặc, 1400 C ROR (ete) + H2 O
(thực chất là phản ứng thế nhóm OH = OR)
Tính chất hoá học
Tách H2 O
Este hoá
H2 SO4 đặc, 1700 C anken + H2 O
(đối với ancol no, đơn chức, mạch hở)
+ R'COOH (xt H+) R'COOR (este) + H2 O
anđehit đối với ancol bậc I
+ CuO, t0
xeton đối với ancol bậc II
không phản ứng
Oxi hoá không hoàn toàn :
chất oxi hoá tách H2
axit đối với ancol bậc I
+KMnO4 , K2 Cr2 O7 ,...
xeton đối với ancol bậc II
+ ancol bậc III
mt axit pứ phức tạp
mt bazơ không pứ
3. Điều kiện bền của ancol
Ancol bền là ancol có nhóm OH không liên kết với C không no (C=C, C C ) hoặc 2 nhóm –OH không liên
kết với 1 nguyên tử C
Khi ancol có nhóm OH liên kết với C không no (C=C, C C ) hoặc 2 nhóm –OH cùng liên kết với 1 nguyên
tử C thì ancol đó sẽ không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton. Cơ chế chuyển như sau :
2
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tæng qu¸t : OH g¾n víi C kh«ng no
R
R
2
C
R
1
R
R
C
2
R
CH
1
C
O
OH
kh«ng bÒn
ThÝ dô :
H2C
H3C
CH
CH
O
OH
axetan®ehit
CH3
CH3
H2C
H3C
C
C
O
OH
Axeton
Tæng qu¸t : 2OH g¾n 1C
R2
R2
R1
C
OH
O
H
R1
+
C
H2O
O
kh«ng bÒn
ThÝ dô :
H3C
CH
O
OH
H3C
+
H2O
+
H2O
O
H
CH3
CH3
H3C
CH
C
OH
O
H
H3C
C
O
Căn cứ vào điều kiện bền của ancol ta thấy :
Số nguyên tử C ≥ số nhóm OH
Đối với ancol đơn chức không no (1 nối đôi hoặc 1 nối ba) thì số nguyên tử C ≥3
Ancol bé nhất là CH3OH (M=32, có 1C), tức là ancol có 1C chỉ có thể là CH3OH
3
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Ancol 2 chức bé nhất là C2H4(OH)2 (HOCH2 – CH2OH), ancol 3 chức bé nhất là C3H5(OH)3 (HOCH2 –
CH(OH) – CH2OH)
II. Mối quan hệ số nguyên tử của một hợp chất hữu cơ bất kì chứa C, H, O
Đặt công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ chứa C, H, O là C xHyOz
Điều kiện của x, y là :
x, y, z N*
C, H,O N*
y 2x + 2 hay cã thÓ viÕt : H 2C + 2
y : ch½n
H : ch½n
III. Công thức tổng quát của ancol
Đặt công thức tổng quát của ancol là CnH2n + 2 – 2kOz, trong đó :
k = + v ( :sè liª n kÕt pi, v : sè vßng)
z: sè nhãm OH
Nhóm OH chỉ chứa liên kết đơn và mạch hở, do đó k của ancol chính là k của gốc hiđrocacbon
= 0
k =0 +v =0
ancol no ( = 0), m¹ch hë (v = 0)
v = 0
= 1
ancol kh«ng no cã 1 liª n kÕt pi ( = 1), m¹ch hë (v = 0)
v
=
0
k =1 + v =1
= 0
ancol no ( = 0), 1 vßng (v = 1)
v = 1
...
Các ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thì có cùng công thức chung, cùng k và cùng số nhóm OH
IV. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a. Phản ứng chung của ancol (phản ứng của H linh động)
Ancol phản ứng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H2 :
Tæng qu¸t :
n
R(OH)n + nM → R(OM)n + H 2
2
ancolat
ThÝ dô :
1
C 2 H 5OH + Na → C 2 H 5ONa + H 2
2
natri etylat
Ancol hầu như không thể hiện tính axit, do đó ancol không tác dụng với bazơ (NaOH, KOH,...). Ngược lại
ancolat có tính bazơ rất mạnh, do đó bị thuỷ phân hoàn toàn :
4
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tæng qu¸t :
R(OM)n + nH 2 O → R(OH)n + nMOH
ThÝ dô :
C 2 H 5ONa + HOH → C 2 H 5OH + NaOH
TÝnh baz¬ : C 2 H 5OH NaOH
b. Phản ứng riêng của ancol có 2 nhóm OH liền kề
Ancol có 2 nhóm OH liền kề (hợp chất có 2 nhóm –OH liền kề) hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức tan,
màu xanh lam
Thí dụ :
H
H2C
OH
H2C
OH
HO
+ HO
Cu
OH +
HO
CH2
H2C
O
CH2
H2C
O
etylen glicol
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
O
CH2
O
CH2
Cu
H
+ 2H2O
®ång (II) etylen glicat, mµu xanh lam
+ HO
Cu
OH +
HO
CH2
H2C
HO
CH
HC
HO
CH2
H2C
OH
O
OH
HO
Cu
O
HO
CH2
CH
+ 2H2O
CH2
®ång (II) glixerat, mµu xanh lam
glixerol
Để đơn giản, người ta viết như sau :
2C 2 H 4 (OH)2 + Cu(OH)2 → [C 2 H 4 (OH)O]2 Cu + 2H 2O
phøc tan, mµu xanh lam
2C 3H 5 (OH)3 + Cu(OH)2 → [C 3H 5 (OH)2 O]2 Cu + 2H 2O
phøc tan,mµu xanh lam
Tổng quát : Ancol có bao nhiêu nhóm –OH liền kề thì cũng chỉ xảy ra ở 2 nhóm –OH thuận lợi nhất theo
phương trình sau :
2R(OH)2 + Cu(OH)2 → [R(OH)O]2 Cu + 2H 2O
phøc tan, mµu xanh lam
2. Phản ứng thế nhóm OH
a. Phản ứng với axit
5
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tæng qu¸t :
ROH + H 2SO 4 (®Æc, l¹nh) → R − OSO3H + H 2 O
ROH + HX(bèc khãi) → RX + H 2 O
ROH + HNO3 (®Æc) → RONO 2 + H 2 O
ThÝ dô :
(CH 3 )2 CHCH 2 CH 2 OH + H 2SO 4 (®Æc, l¹nh) → (CH 3 )2 CHCH 2CH 2 − OSO 3H + H 2 O
ancol isoamylic
isoamyl hi®rosunfat (tan trong H2SO 4 )
C 2 H 5OH + HBr(bèc khãi) → C 2 H 5Br + H 2O
etyl bromua
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
+ 3HNO 3 ®Æc
H2C
ONO 2
HC
ONO 2
H2C
ONO 2
+ 3H2O
glixeryl trinitrat
(mét chÊt næ quan träng)
b. Phản ứng với ancol
Tæng qu¸t :
2 4
ROH + HOR ⎯⎯⎯⎯→
ROR + H 2 O
0
H SO ®Æc
140 C
ete
ThÝ dô :
2 4
C 2 H 5OH + HOC 2 H 5 ⎯⎯⎯⎯→
C 2 H 5OC 2 H 5 + H 2 O
0
H SO ®Æc
140 C
®ietyl ete
3. Phản ứng tách H2O
Điều kiện : H2 SO4 đặc, 1700C
Qui tắc Zai – xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành
liên kết đôi C = C (sản phẩm chính)
Thí dụ :
I
H2C
CH
II
CH
H
OH
H
CH3
H2SO4 ®Æc
CH3CH = CH − CH3 + CH2 = CHCH2CH3
⎯⎯⎯⎯→
0
170 C
but −2−en(s¶n phÈm chÝnh)
4. Phản ứng oxi hoá
a. Oxi hoá hoàn toàn
0
t
C n H 2n + 2 −2k −x (OH)x + O2 ⎯⎯
→ CO 2 + H 2 O
b. Oxi hoá không hoàn toàn
Tác nhân oxi hoá là CuO, t0 :
Ancol bậc I :
6
but −1−en (s¶n phÈm phô)
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tæng qu¸t :
0
t
RCH 2 OH + CuO ⎯⎯
→ RCHO + Cu + H 2O
an®ehit
ancol bËc I
ThÝ dô:
0
t
CH 3 − CH 2 OH + CuO ⎯⎯
→ CH 3 − CHO + Cu + H 2O
ancol etylic
an®ehit axetic
0
t
H − CH 2 OH + CuO ⎯⎯
→ H − CHO + Cu + H 2O
an®ehit fomic
ancol metylic
Ancol bậc II :
Tæng qu¸t :
R
CH
R'
t0
+ CuO
R
C
OH
O
Ancol bËc II
Xeton
R'
+ Cu + H2O
ThÝ dô :
t0
H3C
CH
CH3
+ CuO
H3C
C
CH3
+ Cu + H2O
O
OH
Propan - 2 - ol
Axeton
Ancol bậc III : không bị oxi hoá bởi CuO
Tác nhân oxi hoá mạnh như KMnO4, K2Cr2O7,...
Thí dụ :
5CH3CH 2 OH + 4KMnO 4 + 6H 2SO 4 → 5CH 3COOH + 4MnSO 4 + 2K 2SO 4 + 11H 2O
2CH3CH 2 OH + 2K 2 Cr2O 7 + 8H 2SO 4 → 2CH 3COOH + 2K 2SO 4 + 2Cr2 (SO 4 )3 + 11H 2O
K2Cr2O7/H2SO4
H3C
CH
CH3
H3C
C
CH3
O
OH
Nguyên nhân oxi hoá ancol bậc I bởi tác nhân oxi hoá mạnh như KMnO4, K 2Cr2O7 lại thu được axit là do
ban đầu ancol bị oxi hoá thành anđehit, nhưng anđehit dễ bị oxi hoá hơn ancol nên phản ứng tiếp diễn cho
ngay axit cacboxylic. Thí dụ :
K Cr O /H +
K Cr O /H +
2 2 7
2 2 7
CH 3CH 2 CH 2 OH ⎯⎯⎯⎯⎯
→ CH 3CH 2 CHO ⎯⎯⎯⎯⎯
→ CH 3CH 2 COOH
Anđehit sôi ở nhiệt độ thấp hơn ancol và axit cho nên có thể chưng cất để tách nó trước khi bị oxi hoá tiếp
thành axit cacboxylic.
Phản ứng lên men giấm :
men giÊm
CH3CH 2 OH + O2 ⎯⎯⎯⎯
0 → CH 3COOH + H 2 O
25−30 C
axit axetic
GiÊm ¨n : Lµ dung dÞch 2 − 5% CH 3COOH
7
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
V. Điều chế
H SO ,3000 C
2 4
CH 2 = CH 2 + HOH ⎯⎯⎯⎯⎯→
CH 3CH 2OH
enzim
(C 6 H10O5 )n + nH 2 O ⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C 6 H12 O6
hoÆc
H + ,t 0
glucozo
Tinh bét
enzim
C 6 H12 O6 ⎯⎯⎯→ 2C 2 H 5OH + 2CO2
t 0 ,xt
CH + H O ⎯⎯⎯
→ CO + 3H 2
4
2
xt,t 0 ,p
CO + 2H 2 ⎯⎯⎯→
CH 3OH
0
xt,t ,p
2CH 4 + O2 ⎯⎯⎯→
2CH 3OH
Cl2
Cl2 + H2 O
CH 2 = CH − CH 3 ⎯⎯⎯→
CH 2 = CH − CH 2Cl ⎯⎯⎯⎯
→
0
450
C
NaOH
CH Cl − CHOH − CH Cl ⎯⎯⎯
→ CH 2OH − CHOH − CH 2OH
2
2
glixerol
B. TÓM TẮT LÍ THUYẾT PHENOL
I. Tóm tắt kiến thức
1. Khái niệm, phân loại
là những hợp chất hữu cơ
Khái niệm
có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Thí dụ :
C6 H5 OH : phenol
o,m,p - CH3 - C6 H4 - OH : o,m,p - crezol
PHENOL
Chú ý :
nhóm -OH đính vào mạch nhánh của vòng benzen
ancol thơm
Thí dụ : C6 H5 - CH2 OH : ancol benzylic
phenol đơn chức
1OH
Phân loại :
Thí dụ :
C6 H5 OH : phenol
o,m,p - CH3 - C6 H4 - OH : o,m,p - crezol
dựa theo số nhóm OH :
phenol đa chức
≥2OH
1,2-đihiđroxibenzen
Thí dụ :
1,3-đihiđroxibenzen
1,4-đihiđroxibenzen
2. Công thức cấu tạo và tên gọi một số phenol
8
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
OH
OH
OH
CH3
CH3
3-metylphenol hay m-crezol
2-metylphenol hay o-crezol
phenol
OH
CH3
4-metylphenol hay p-crezol
OH
OH
1,2-®ihi®roxibenzen hay catechol
OH
OH
1,3-®ihi®roxibenzen hay rezoxinol
OH
OH
1,4-®ihi®roxibenzen hay hi®roquinon
3. Lí tính, hoá tính
9
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
tan ít trong nước lạnh
là chất rắn không màu
Tính chất vật lí :
tan nhiều trong nước nóng, etanol, axeton, ete,...
rất độc, gây bỏng da
bị chảy rữa do hút ẩm
phenol thường :
bị thẫm màu do bị oxi hoá bởi không khí
phenol có tính axit
vòng benzen hút e :
tính axit rất yếu :
Ảnh hưởng OH vòng benzen :
OH đẩy e mạnh :
PHENOL
C6 H5 OH
không đổi màu quì tím
yếu hơn H2 CO3
phản ứng thế ở vòng thơm
định hướng thế octo, para
C6H5ONa
Na (kim loại kiềm)
H2
Tính axit (H linh động) :
C6 H5 ONa
NaOH (bazơ mạnh)
H2 O
nước Br2
Tính chất hoá học :
2,4,6-tribromphenol (trắng)
HBr
Thế H ở vòng benzen :
HNO3 đặc/H2 SO4 đặc
2,4,6-trinitrophenol (vàng)
H2 O
C6 H5 ONa + CO2 + H2 O
C6 H5 OH
NaHCO3
Tính axit yếu :
C6 H5 ONa + HCl
C6 H5 OH
NaCl
II. Tính chất hoá học
1. Tính axit
Phenol (C6H5OH) có tính axit rất yếu, do đó chỉ tác dụng với kim loại hoạt động mạnh (Na, K, Ca, Ba,...) và
bazơ mạnh (NaOH, KOH,...). Thí dụ :
2C 6 H 5OH + 2Na ⎯⎯
→ 2 C 6 H 5ONa + H 2
natri phenolat
C 6 H 5OH + NaOH ⎯⎯
→ C 6 H 5ONa + H 2 O
natri phenolat
HOCH 2 − C 6 H 4 − OH + 2Na ⎯⎯
→ NaOCH 2 − C 6 H 4 − ONa + H 2
HOCH 2 − C 6 H 4 − OH + NaOH ⎯⎯
→ HOCH 2 − C 6 H 4 − ONa + H 2 O
10
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn nấc 1 của axit cacbonic (H2CO3), do đó bị H2CO3 đẩy ra khỏi dung
dịch muối. Thí dụ :
C 6 H 5ONa + CO2 + H 2 O ⎯⎯
→ C 6 H 5OH + NaHCO3
Tuy nhiên, phenol có tính axit mạnh hơn ancol (ancol hầu như không thể hiện tính axit), nấc 2 của axit
cacbonic. Thí dụ :
C 6 H5OH + C 2 H5ONa ⎯⎯
→ C 6 H5ONa + C 2 H5OH
C 6 H5OH + Na 2CO3 ⎯⎯
→ C 6 H5ONa + NaHCO3
2. Phản ứng thế ở vòng benzen
Nhóm OH là nhóm hoạt hoá mạnh (đẩy electron mạnh) nhân thơm (vòng benzen), do đó định hướng thế
octo, para
Thí dụ :
OH
OH
Br
Br
+ 3Br 2
+ 3HBr
Br
2,4,6-tribromphenol (kÕt tña tr¾ng)
OH
OH
O 2N
NO 2
+ 3H2O
2 4
+ 3HNO3 ®Æc, d- ⎯⎯⎯⎯⎯
→
H SO ®Æc
NO 2
2,4,6-trinitrophenol (kÕt tña vµng)
(axit picric)
III. Điều chế
1. O2 (kk)
2.dd H SO
CH =CHCH
2
3
2 4
C 6 H6 ⎯⎯⎯⎯⎯→
C 6 H 5CH(CH 3 )2 ⎯⎯⎯⎯⎯
→ C 6 H 5OH + CH 3 − CO − CH 3
+
H
phenol
axeton
0
NaOH ®Æc
2
C 6 H6 ⎯⎯⎯⎯→
C 6 H 5Br ⎯⎯⎯⎯⎯
→ C 6 H 5ONa ⎯⎯
→ C 6 H 5OH
0
Br (Fe,t )
p cao, t cao
C. CÁC DẠNG BÀI TẬP
I. Ancol
Dạng 1 : Phản ứng thế H bằng kim loại kiềm (phản ứng của H linh động)
1. Phương pháp làm bài tập
Ở đây ta lấy kim loại kiềm cụ thể là Na, các kim loại kiềm khác tương tự
Phản ứng tổng quát :
11
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
n
R(OH)n + nNa → R(ONa)n + H 2
2
Na, R(ONa)n đều là chất rắn ở điều kiện thường
Phương pháp làm bài tập cụ thể :
Sơ đồ phản ứng :
R(OH)n + Na → R(ONa)n + H2
B ¶o toµn H cho R(OH)n
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n OH = n.n R(OH)n
2.n H2
n.n R(OH)n = 2.n H2 n =
(*)
B ¶o toµn H cho pø
n R(OH)n
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2
B ¶o toµn Na
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n Na(pø) = n ONa
n Na(pø) = n OH n Na(pø) = 2.n H2 (**)
B ¶o toµn O
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = n ONa
Nếu đề bài cho ancol hết thì Na cũng có thể dư chất rắn thu được gồm R(ONa)n và có thể có Na dư
Sơ đồ phản ứng :
R(ONa)n
R(OH)n + Na →
+ H2
Na d
r¾n sau
B¶o toµn khèi lîng
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m R(OH)n + m Na = m r¾n sau + m H2
B ¶o toµn H cho R(OH)n
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n OH = n.n R(OH)n
2.n H2
n.n R(OH)n = 2.n H2 n =
(*)
B ¶o toµn H cho pø
n
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2
R(OH)n
B ¶o toµn Na
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n Na(pø) = n ONa
n Na(pø) = n OH n Na(pø) = 2.n H2 (**)
B ¶o toµn O
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = n ONa
Đối với bài toán liên quan đến độ rượu :
Rượu uống của chúng ta là dung dịch C2H5OH trong H2O. Để đánh giá hàm lượng C2H5OH trong rượu
người ta dùng độ rượu :
VC H OH
VC 2 H5OH
§é rîu = 2 5 .100 =
.100
Vrîu
VC 2H5OH + VH2O
Mối quan hệ giữa khối lượng riêng, thể tích và khối lượng :
12
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
m
d X = X (g / ml) trong ®ã :
VX
d X : khèi lîng riª ng cña X (g/ ml)
m X :khèi lîng cña X (gam)
V : thÓ tÝch cña X (ml)
X
m C 2 H5OH
d C 2H5OH =
VC 2H5OH
m C 2H5OH = d C 2H5OH .VC 2H5OH
m H2O
do d H O =1
2
d H 2 O =
m H2O = d H2O .VH2O ⎯⎯⎯⎯⎯
→ m H2O = VH2O
V
H2O
m rîu = d rîu .Vrîu
m rîu
d
=
rîu Vrîu
Khi cho Na tác dụng với rượu thì Na phản ứng đồng thời với C2H5OH và H2 O :
1
C 2 H 5OH + Na → C 2 H 5ONa + H 2
2
1
HOH + Na → NaOH + H 2
2
H2 O
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C 2H5OH + n HOH = 2.n H2
n Na(pø) = n C 2H5OH + n HOH = 2n H2
Sù thay thÕ Na =H theo 1:1
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
n
=
n
+
n
Na(pø)
C
H
OH
HOH
2 5
n Na(pø) = n C 2H5OH + n H2O = 2n H2
2. Các thí dụ
Thí dụ 1 : Khi cho 3,0 gam đơn chức X tác dụng với natri dư thấy có 0,56 lít khí thoát ra (đktc). Công thức
phân tử của X là
A. C4H8O.
B. C3H8O.
C. C2H4O.
D. C4H4O.
Lời giải
Đặt công thức của X là ROH
0,56
= 0,025 mol
Khí thu được là H2 n H2 =
22, 4
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯
→ RONa + H 2
3 gam
0,025 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2.n H2 n ROH = 2.0,025 = 0,05 mol
M ROH =
m ROH
3
=
= 60 R + 17 = 60 R = 43(C 3H 7 −)
n ROH 0,05
X : C 3H 7OH CTPT cña X : C 3H8O
Đáp án B
Thí dụ 2 : Khi cho 7,60 gam hỗn hợp hai ancol X và Y đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M X <
MY) tác dụng với natri dư thấy có 1,68 lít khí thoát ra (đktc). Phần trăm khối lượng của X và số cặp X, Y
thoả mãn là
13
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
A. 60,53% và 2.
B. 60,53% và 1.
C. 39,47% và 1.
Lời giải
1,68
Khí thu được là H2 n H2 =
= 0,075 mol
22, 4
D. 39,47% và 2.
Đặt công thức chung cho hỗn hợp ancol X, Y là ROH
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯
→ RONa + H 2
7,6 gam
0,075 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2.n H2 n ROH = 2.0,075 = 0,15 mol
B ¶o toµn H
M ROH =
m ROH
n ROH
=
7,6
= 50,67 R + 17 = 50,67 R = 33,67
0,15
X, Y kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng
R X = 15(CH3 ) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ R Y = 29 R lo¹i
R X R = 33,67
X, Y kÕ tiÕp nhau trong d· y ®ång ®¼ng
R X = 29(C 2 H 5 −) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ R Y = 43(C 3H 7 −)
X : C 2 H 5OH
Y: C 3H 7OH
Số đồng phân của X và Y :
C2H5OH chỉ có duy nhất một đồng phân là CH 3 – CH2 – OH
C3H7OH có 2 đồng phân gồm : CH 3 – CH2 – CH2 – OH và CH3 – CH(OH) – CH3
Vậy có 2 cặp X, Y thoả mãn gồm CH3 – CH2 – OH, CH3 – CH2 – CH 2 – OH và CH3 – CH2 – OH và CH3 –
CH(OH) – CH3
Gọi số mol các chất là C2H5OH : a mol ; C3H7OH : b mol. Ta có :
n C 2 H5OH + n C 3H7OH = 0,15
a + b = 0,15
a = 0,1 mol
m C 2 H5OH + m C3H7OH = 7,6 46a + 60b = 7,6 b = 0,05 mol
46.0,1
%m C 2H5OH =
.100 = 60,53%
7,6
Đáp án A
Thí dụ 3 : Cho 2,84 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức A, B tác dụng vừa đủ với Na. Sau phản ứng thu
được 4,6 gam chất rắn và bao nhiêu lít H2 (ở đktc) ?
A. 2,24 lít.
B. 1,12 lít.
C. 1,792 lít.
D. 0,896 lít.
Lời giải
Đặt công thức chung của X là ROH
Sơ đồ phản ứng :
ROH + Na ⎯⎯
→ RONa + H 2
2,84 gam X
4,6 gam r¾n
Cách 1 :
Sự thay thế H trong X thành Na trong rắn theo tỉ lệ 1 : 1 nên ta có :
n H = n Na §Æt : n H = a mol n Na = a mol
14
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Khối lượng giữa chất rắn và X chênh lệch nhau là do Na và H. Ta có :
m r¾n − m X = m Na − m H 4,6 − 2,84 = 23.a − 1.a a = 0,08 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n H = 2.n H2 0,08 = 2.n H2 n H2 = 0,04 mol
VH2 = 0,04.22, 4 = 0,896 lÝt
Cách 2 :
Gọi số mol H2 thu được là x mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2
B ¶o toµn O
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = n ONa n Na = 2.n H2 = 2x mol
B ¶o toµn Na
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n Na = n ONa
B ¶o toµn khèi lîng
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m ROH + m Na = m RONa + m H2 2,84 + 23.2x = 4,6 + 2.x x = 0,04 mol
VH2 = 0,04.22, 4 = 0,896 lÝt
Đáp án D
Thí dụ 4 : Cho 9,2 gam hỗn hợp X gồm ancol propylic và ancol đơn chức Y tác dụng với Na dư, sau phản
ứng thu được 2,24 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng Y trong X là
A. 50,00%.
B. 65,22%.
C. 34,78%.
D. 69,57%.
Lời giải
2,24
= 0,1 mol
Số mol H2 thu được là : n H2 =
22, 4
X gồm CH3 – CH2 – CH2OH (ancol propylic) và ROH (Y)
Đặt công thức chung cho X là ROH
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯
→ RONa + H 2
9,2 gam
0,1 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2.n H2 n ROH = 2.0,1 = 0,2 mol
M ROH =
m ROH
n ROH
=
9,2
= 46 M C3H7OH = 60 M Y 46 (*)
0,2
Ancol bé nhất là CH3OH (M=32), sau đó đến C2H5OH (M=46)
Theo (*) Y là CH 3OH
Gọi số mol các chất trong X là C3H7OH : a mol ; CH3OH : b mol. Ta có :
a + b = 0,2
a = 0,1 mol
60a + 32b = 9,2 b = 0,1 mol
32.0,1
.100 = 34,78%
9,2
Có thể tính số mol các chất trong X như sau :
M CH3OH + M C 3H7OH
n
32 + 60
0,2
Ta thÊy : 46 =
MX =
n CH3OH = n C 3H7OH = X =
= 0,1 mol
2
2
2
2
15
%m CH3OH =
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Phần trăm khối lượng CH3OH(Y) trong X là :
32.0,1
%m CH3OH =
.100 = 34,78%
9,2
Đáp án C
Thí dụ 5 : Cho 15,6 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết
với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol trong X là
A. CH3OH và C2H5OH.
B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H5OH và C4H7OH.
D. C3H7OH và C4H9OH.
Lời giải
Đặt công thức chung cho X là ROH
X tác dụng hết với Na X phải hết, Na có thể dư chất rắn thu được gồm RONa và Na có thể dư
Sơ đồ phản ứng :
RONa
ROH + Na →
+ H2
Na d
15,6 gam 9,2 gam
24,5 gam r¾n
B ¶o toµn khèi lîng
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m ROH + m Na = m r¾n + m H2 15,6 + 9,2 = 24,5 + m H2
m H2 = 0,3 gam n H2 =
0,3
= 0,15 mol
2
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2. n H2 n ROH = 2.0,15 = 0,3 mol
Sù thay thÕ H = Na theo tØ lÖ 1 : 1
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n Na(pø) = n ROH = 0,3 mol m Na(pø) = 0,3.23 = 6,9 9,2 gam Na d
Ta cã: M ROH =
m ROH
n ROH
=
15,6
= 52 R + 17 = 52 R = 35 R nhá 35 R lín
0,3
2 ancol ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
R nhá = 15(CH 3 −) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ R lín = 29 35 lo¹i
2 ancol ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
R nhá = 29(C 2 H 5 −) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ R lín = 43(C 3H 7 −) tho ¶ m·n
X gåm C 2 H 5OH vµ C 3H 7OH
Đáp án B
Thí dụ 6 : Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol ancol E và 0,2 mol ancol F tác dụng với Na dư sinh ra 0,5 mol H2. Một
hỗn hợp khác gồm 0,3 mol E và 0,1 mol F cho tác dụng hết với Na thì sinh ra 0,45 mol H2. Số nhóm chức lần
lượt của E và F là
A. 3 và 2.
B. 2 và 3.
C. 1 và 3.
D. 2 và 2.
Lời giải
Đặt công thức của E, F lần lượt là R1 (OH)n và R2(OH)m
Sơ đồ phản ứng :
R1 (OH)n
+ Na R1 (ONa)n
E
→
⎯⎯⎯
+ H2
R
(OH)
R
(ONa)
2
m
2
m
F
16
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n.n R1 (OH)n + m.n R2 (OH)m = 2.n H2 (*)
Đối với trường hợp 0,2 mol E và 0,2 mol F ta có :
theo (*)
⎯⎯⎯⎯
→ n.0,2 + m.0,2 = 0,5.2 n + m = 5 (1)
Đối với trường hợp 0,3 mol E và 0,1 mol F ta có :
theo (*)
⎯⎯⎯⎯
→ n.0,3 + m.0,1 = 2.0,45 3n + m = 9 (2)
Tổ hợp (1) và (2) ta được : n = 2 ; m = 3
Đáp án B
Thí dụ 7 : Ancol X có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm chức. Cho 9,2 gam ancol X tác dụng với Na dư
thu được 3,36 lít khí (đktc). Công thức cấu tạo của X là
A. CH3OH.
B. CH3 CH2OH.
C. HOCH2 CH2OH.
D. HOCH2 CH(OH)CH2OH.
Lời giải
3,36
= 0,15 mol
Khí thu được là H2 n H2 =
22, 4
Đặt công thức của X là CxHy(OH)x
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
C x H y (OH)x ⎯⎯⎯
→ R(ONa)n + H 2
9,2 gam
0,15 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2 n OH = 2.0,15 = 0,3 mol
B ¶o toµn O trong X
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n O = n OH n O = 0,3 mol
Do trong X có số nguyên tử C bằng số nhóm OH nên ta có :
sè C = sè nhãm OH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C = n OH n C = 0,3 mol
B ¶o toµn khèi lîng X
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m C + m H + m O = m X 12.0,3 + m H + 16.0,3 = 9,2 m H = 0,8 gam
0,8
= 0,8 mol
1
n C : n H : n O = 0,3 : 0,8 : 0,3 = 3 : 8 : 3 CT § GN cña X lµ C 3H 8O 3
nH =
CTTQ cña X lµ (C 3H8O3 )n C 3n H8n O3n
*
nN
H 2C + 2 8n 2.3n + 2 n 1 ⎯⎯⎯
→ n = 1 X : C 3H8O3
C«ng thøc cÊu t¹o cña X lµ HOCH2 − CH(OH) − CH 2OH
Đáp án D
Thí dụ 8 : Cho 45ml dung dịch ancol etylic 920C phản ứng hết với Na dư, thu được V lít khí H2 (đktc). Biết
khối khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8g/ml. Giá trị của V là
A. 10,304.
B. 8,064.
C. 2,24.
D. 20,608.
Lời giải
Dung dịch ancol etylic gồm C2H5OH và H2O
17
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
VC 2 H5OH
VC H OH
Ta cã :
.100 = 92 2 5 .100 = 92 VC 2 H5OH = 41, 4 ml
Vdung dÞch
45
MÆt kh¸c : VC 2 H5OH + VH2O = 45 VH2O = 45 − 41, 4 = 3,6 ml
33,12
m C 2 H5OH = d C 2H5OH .VC 2H5OH m C 2H5OH = 0,8.41, 4 = 33,12 gam n C 2H5OH = 46 = 0,72 mol
3,6
m
= 0,2 mol
H 2O = d H 2O .VH 2O = 1.3,6 = 3,6 gam n H 2O =
18
Sơ đồ phản ứng :
C 2 H 5OH
0,72 mol + Na C 2 H 5ONa
→
⎯⎯⎯
+ H2
NaOH
HOH
0,2 mol
B ¶o toµn H cña nhãm OH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C 2 H5OH + n HOH = 2.n H2 0,72 + 0,2 = 2.n H2 n H2 = 0, 46 mol
V = VH2 = 0, 46.22, 4 = 10,304 lÝt
Đáp án A
Thí dụ 9 : Ancol X có số nguyên tử C bằng số nhóm OH. Cho 0,1 mol X tác dụng hết với Na thu được 2,24
lít khí (đktc). Tên gọi của X là
A. metanol.
B. etylen glicol.
C. glixerol.
D. butan – 1,2,3,4 – tetraol.
Lời giải
2,24
= 0,1 mol
Khí thu được là H2 n H2 =
22, 4
Đặt công thức của X là R(OH)n
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
R(OH)n ⎯⎯⎯
→ R(ONa)n + H 2
0,1 mol
0,1 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n.n R(OH)n = 2.n H2 n =
2.n H2
n R(OH)n
=
2.0,1
= 2 X cã 2OH
0,1
X cã sè C = sè OH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ C X = 2 X chØ cã thÓ lµ HOCH 2 − CH 2OH (etylen glicol)
Đáp án B
Thí dụ 10 : Đốt cháy hoàn toàn 12,5ml một dung dịch cồn x0. Lượng CO2 sinh ra cho qua dung dịch
Ca(OH)2 dư thu được 40 gam kết tủa. Biết khối lượng riêng của C2H5OH = 0,8 g/ml. Giá trị của x là
A. 86.
B. 88.
C. 90.
D. 92.
Lời giải
Dung dịch cồn gồm C2H5OH và H2O. Đốt cháy cồn thì chỉ C2H5OH cháy
Sơ đồ phản ứng :
CO2 + Ca(OH)2 d
+ O2
C 2 H5OH ⎯⎯⎯
→
⎯⎯⎯⎯⎯→ CaCO3
H2 O
40 gam
18
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Theo sơ đồ ta thấy cuối cùng C trong C2H5OH chuyển hết về CaCO3. Bảo toàn nguyên tố C ta có :
40
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ 2.n C 2H5OH = n CaCO3 2.n C 2H5OH =
n C 2 H5OH = 0,2 mol
100
m C 2 H5OH 9,2
Ta cã: m C 2 H5OH = 0,2.46 = 9,2 gam VC 2 H5OH =
=
= 11,5 ml
d C 2 H5OH 0,8
Ta l¹i cã : x =
VC 2 H5OH
Vdung
.100 =
dÞch
11,5
.100 = 920
12,5
Đáp án D
Thí dụ 11 : Cho V ml dung dịch ancol etylic 920 phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được 10,304 lít H2
(đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là
A. 45.
B. 40.
C. 90.
D. 22,5.
Lời giải
10,304
Số mol H2 là : n H2 =
= 0, 46 mol
22, 4
Dung dịch ancol etylic gồm C2H5OH và H2O. Ta có :
VC 2H5OH
.100 = 92 VC 2 H5OH = 0,92V ml
VC 2 H5OH + VH2O
VH2O = 0,08V ml
V
+
V
=
V
C
H
OH
H
O
2 5
2
0,736V
m C 2H5OH = d C 2H5OH .VC 2H5OH = 0,8.0,92V = 0,736V gam n C 2H5OH = 46 mol
Ta cã :
0,08V
m
mol
H2O = d H2O .VH2O = 1.0,08V = 0,08V gam n H2O =
18
Sơ đồ phản ứng :
C 2 H 5OH + Na C 2 H 5ONa
→
⎯⎯⎯
+ H2
HOH
NaOH
0,736V 0,08V
B ¶o toµn H cña nhãm OH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C 2 H5OH + n HOH = 2.n H2
+
= 2.0, 46 V = 45 ml
46
18
Đáp án A
Thí dụ 12 : Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu
được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc).
Giá trị của V là
A. 3,36.
B. 11,20.
C. 5,60.
D. 6,72.
Lời giải
X gồm CH3OH (ancol metylic), C 2H4(OH)2 (etylen glicol), C3H 5(OH)3 (glixerol)
X đều gồm các chất có số nguyên tử C bằng số nhóm OH nên ta có : n C = n OH (*)
Số mol CO2 thu được là : n CO2 =
6,72
= 0,3 mol
22, 4
Xét giai đoạn đốt cháy X :
19
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Sơ đồ phản ứng :
+O
2
(C, H,O) ⎯⎯⎯
→ CO2 + H 2O
X
0,3 mol
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C = n CO2 n C = 0,3 mol
theo (*)
⎯⎯⎯⎯
→ n OH = n C = 0,3 mol
Xét giai đoạn X tác dụng với Na :
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
R(OH)n ⎯⎯⎯
→ R(ONa)n + H2
nOH =0,3 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2 0,3 = 2.n H2 n H2 = 0,15 mol
V = VH2 = 0,15.22, 4 = 3,36 lÝt
Đáp án A
Thí dụ 13 : Cho 18,4 gam hỗn hợp Y gồm ancol metylic, ancol anlylic và etylen glicol tác dụng với Na kim
loại (dư) thu được V lít khí H2 (ở đktc). Mặt khác, đốt 18,4 gam hỗn hợp Y, thu được 30,8 gam CO2 và 18,0
gam H2O. Giá trị của V là
A. 2,24.
B. 3,36.
C. 4,48.
D. 5,60
Lời giải
Y gồm CH3OH (ancol metylic), CH 2 = CH – CH2OH (ancol anlylic), HOCH2 – CH2OH (etylen glicol)
Xét giai đoạn đốt cháy Y :
Số mol các chất thu được là :
30,8
n CO2 = 44 = 0,7 mol
18
n
= 1 mol
H2O =
18
Sơ đồ phản ứng :
+O
2
(C, H,O) ⎯⎯⎯
→ CO2 + H 2O
18,4 gam Y
0,7 mol
1mol
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C(Y) = n CO2 n C(Y) = 0,7 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n H(Y) = 2.n H2O n H(Y) = 2.1 = 2 mol
B ¶o toµn khèi lîng Y
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m C(Y) + m H(Y) + m O(Y) = m Y 12.0,7 + 1.2 + m O(Y) = 18, 4
m O(Y) = 8 gam n O(Y) =
8
= 0,5 mol
16
B ¶o toµn O cña Y
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n OH(Y) = n O(Y) n OH(Y) = 0,5 mol
Xét giai đoạn Y tác dụng với Na :
Đặt công thức chung của Y là R(OH)n
Sơ đồ phản ứng :
20
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
+ Na
R(OH)n ⎯⎯⎯
→ R(ONa)n + H2
nOH =0,5 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2 0,5 = 2.n H2 n H2 = 0,25 mol
V = VH2 = 0,25.22, 4 = 5,6 lÝt
Đáp án D
Thí dụ 14 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng tác dụng
với Na dư thu được 0,448 lít H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 2,24 lít CO2 (đktc). Phần trăm
khối lượng ancol có phân tử khối nhỏ trong X là
A. 50,00%.
B. 43,40%.
C. 56,60%.
D. 65,60%.
Lời giải
Xét giai đoạn X tác dụng với Na dư :
0, 448
Số mol H2 thu được là : n H2 =
= 0,02 mol
22, 4
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯
→ RONa + H 2
X
0,02 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2.n H2 n ROH = 2.0,02 = 0,04 mol
Xét giai đoạn đốt cháy X :
Số mol CO2 thu được là : n CO2 =
2,24
= 0,1 mol
22, 4
Đặt công thức trung bình của X là C x H y O
Sơ đồ phản ứng :
+O
2
C x H y O ⎯⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
0,1 mol
0,04 mol
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ x.n C
x H yO
= n CO2 x.0,04 = 0,1 x = C = 2,5
C nhá = 2
2 ancol ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
C lín = 3
ancol nhá chØ cã thÓ lµ C 2 H 5OH ancol lín lµ C 3H 7OH
Gọi số mol các chất trong X là C2H5OH : a mol ; C3H7 OH : b mol. Ta có :
n C 2H5OH + n C 3H7OH = n X
a + b = 0,04
a = 0,02 mol
B ¶o toµn C
→ 2.n C 2 H5OH + 3.n C 3H7OH = n CO2
2a + 3b = 0,1 b = 0,02 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
m C 2 H5OH
46.0,1
%m C 2 H5OH =
.100 =
.100 = 43, 40%
m C 2 H5OH + m C 3H7OH
46.0,1 + 60.0,1
Cũng có thể tính phần trăm khối lượng C2H5OH trong X như sau :
21
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
2+3
Ta thÊy : 2,5 =
n C 2H5OH = n C3H7OH chän : n C 2H5OH = n C3H7OH = 1 mol
2
m C 2H5OH
46.1
%m C 2H5OH =
.100 =
.100 = 43, 40%
m C 2H5OH + m C3H7OH
46.1 + 60.1
Đáp án B
Dạng 2 : Phản ứng đốt cháy ancol
1. Phương pháp làm bài tập
a. Phương pháp thông thường
Sơ đồ phản ứng đốt cháy ancol :
C x H y O z + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
C n H 2n +2 −2k O z + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C(ancol) = n CO2
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n H(ancol) = 2.n H2O
B ¶o toµn O
→ n O(ancol) + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn khèi lîng ancol
→ m ancol = m C(ancol) + m H(ancol) + m O(ancol)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn khèi lîng cho pø
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ m ancol (pø) + m O2 (pø) = m CO2 + m H2O
Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và có thể có O2 dư
Bài toán dẫn sản phẩm cháy đi qua các bình như H 2SO4 đặc, P2O5 rắn, CaCl2 rắn, dung dịch NaOH, dung
dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2 ,...
H2SO4 đặc, P2O5 rắn, CaCl2 rắn chỉ hấp thụ H2O, do đó khối lượng bình tăng chính là khối lượng H2O
Dung dịch NaOH, Ca(OH)2 hấp thụ cả CO2 và H2O, do đó ta có :
mb×nh t¨ng = m CO2 + m H2O
mdung dÞch t¨ng = (m CO2 + m H2O ) − m kÕt tña(CaCO3 ,BaCO3 )
mdung gi¶m = m kÕt tña(CaCO3 ,BaCO3 ) − (mCO2 + m H2O )
Khi hấp thụ CO2 vào dung dịch kiềm (NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2,...) có các phản ứng sau :
CO2 + 2NaOH → Na 2 CO3 + H 2 O
NaOH hÕt :
CO2 + NaOH → NaHCO3
CO + Ca(OH)2 → CaCO3 + H 2 O
Ca(OH)2 hÕt : 2
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3 )2
CO2 + Ca(OH)2 d → CaCO3 + H 2 O
CO2 + 2NaOH d → Na 2 CO3 + H 2 O
Mối quan hệ số mol CO2, H2O và k khi đốt cháy một ancol :
Sơ đồ phản ứng :
22
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
C n H 2n +2−2k Oz + O2 → nCO2 + (n + 1 − k)H 2 O
a→
n.a
(n + 1 − k).a
n CO2 = n.a mol
n H2O = (n + 1 − k).a mol
n CO2 − n H2O = n.a − (n + 1...
ANCOL – PHENOL
A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT ANCOL
I. Tóm tắt kiến thức ancol
1. Khái niệm, phân loại, danh pháp
Khái niệm
Là hợp chất hữu cơ
-OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no (C chỉ chứa liên kết đơn)
mạch hở
Đơn chức : Cn H2n + 2 O
hoặc Cn H2n + 1 OH
Ancol no
Gốc hiđrocacbon R
Đa chức : Cn H2n + 2 Ox
hoặc Cn H2n + 2 - x (OH)x
vòng
Ancol không no (mạch hở, mạch vòng)
Ancol thơm (có vòng benzen)
Ancol
R(OH)x
Cn H2n + 2 - 2k - x (OH)x
Cn H2n + 2 - 2k Ox
Phân loại
Nhóm chức OH
Ancol đơn chức (số nhóm OH = 1)
Ancol đa chức (số nhóm OH ≥2)
Ancol bậc I : RCH2 OH
Bậc ancol
Ancol bậc II : R - CH(OH) - R'
Ancol bậc III : (R1 R2 R3 )C - OH
CH3 OH được coi là ancol bậc I
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
C2 H5 OH : ancol etylic
Tên thông thường
CH2 = CH - CH2 OH : ancol anlylic
Danh pháp
C6 H5 CH2 OH : ancol benzylic
Tên thay thế :
2. Lí tính và hoá tính
1
Tên RH (mạch chính) + vị trí nhóm OH + ol
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Là chất lỏng hoặc rắn
Có liên kết hiđro liên phân tử
giữa các phân tử ancol với H2 O
tan nhiều trong nước
Tính chất vật lí
Gốc R là gốc kị nước
R lớn độ tan giảm
R nhỏ độ tan tăng
Khối lượng phân tử (M) tăng
Ancol
ROH
giữa các phân tử ancol
ts, tnc(ancol) > RH, ete cùng M
Thế H của OH
ts, tnc tăng
khối lượng riêng tăng
Tính chất chung :
+ kim loại kiềm M(Na, K,...)
Tính chất riêng của 2OH liền kề :
ROM + H2
+ Cu(OH)2 dd màu xanh lam
+ HX (X : halogen) bốc khói RX + H2 O
Thế OH
+ H2 SO4 đậm đặc, lạnh R - OSO3 H
HNO3 đậm đặc R - ONO2 + H2 O
H2 SO4 đặc, 1400 C ROR (ete) + H2 O
(thực chất là phản ứng thế nhóm OH = OR)
Tính chất hoá học
Tách H2 O
Este hoá
H2 SO4 đặc, 1700 C anken + H2 O
(đối với ancol no, đơn chức, mạch hở)
+ R'COOH (xt H+) R'COOR (este) + H2 O
anđehit đối với ancol bậc I
+ CuO, t0
xeton đối với ancol bậc II
không phản ứng
Oxi hoá không hoàn toàn :
chất oxi hoá tách H2
axit đối với ancol bậc I
+KMnO4 , K2 Cr2 O7 ,...
xeton đối với ancol bậc II
+ ancol bậc III
mt axit pứ phức tạp
mt bazơ không pứ
3. Điều kiện bền của ancol
Ancol bền là ancol có nhóm OH không liên kết với C không no (C=C, C C ) hoặc 2 nhóm –OH không liên
kết với 1 nguyên tử C
Khi ancol có nhóm OH liên kết với C không no (C=C, C C ) hoặc 2 nhóm –OH cùng liên kết với 1 nguyên
tử C thì ancol đó sẽ không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton. Cơ chế chuyển như sau :
2
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tæng qu¸t : OH g¾n víi C kh«ng no
R
R
2
C
R
1
R
R
C
2
R
CH
1
C
O
OH
kh«ng bÒn
ThÝ dô :
H2C
H3C
CH
CH
O
OH
axetan®ehit
CH3
CH3
H2C
H3C
C
C
O
OH
Axeton
Tæng qu¸t : 2OH g¾n 1C
R2
R2
R1
C
OH
O
H
R1
+
C
H2O
O
kh«ng bÒn
ThÝ dô :
H3C
CH
O
OH
H3C
+
H2O
+
H2O
O
H
CH3
CH3
H3C
CH
C
OH
O
H
H3C
C
O
Căn cứ vào điều kiện bền của ancol ta thấy :
Số nguyên tử C ≥ số nhóm OH
Đối với ancol đơn chức không no (1 nối đôi hoặc 1 nối ba) thì số nguyên tử C ≥3
Ancol bé nhất là CH3OH (M=32, có 1C), tức là ancol có 1C chỉ có thể là CH3OH
3
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Ancol 2 chức bé nhất là C2H4(OH)2 (HOCH2 – CH2OH), ancol 3 chức bé nhất là C3H5(OH)3 (HOCH2 –
CH(OH) – CH2OH)
II. Mối quan hệ số nguyên tử của một hợp chất hữu cơ bất kì chứa C, H, O
Đặt công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ chứa C, H, O là C xHyOz
Điều kiện của x, y là :
x, y, z N*
C, H,O N*
y 2x + 2 hay cã thÓ viÕt : H 2C + 2
y : ch½n
H : ch½n
III. Công thức tổng quát của ancol
Đặt công thức tổng quát của ancol là CnH2n + 2 – 2kOz, trong đó :
k = + v ( :sè liª n kÕt pi, v : sè vßng)
z: sè nhãm OH
Nhóm OH chỉ chứa liên kết đơn và mạch hở, do đó k của ancol chính là k của gốc hiđrocacbon
= 0
k =0 +v =0
ancol no ( = 0), m¹ch hë (v = 0)
v = 0
= 1
ancol kh«ng no cã 1 liª n kÕt pi ( = 1), m¹ch hë (v = 0)
v
=
0
k =1 + v =1
= 0
ancol no ( = 0), 1 vßng (v = 1)
v = 1
...
Các ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thì có cùng công thức chung, cùng k và cùng số nhóm OH
IV. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a. Phản ứng chung của ancol (phản ứng của H linh động)
Ancol phản ứng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H2 :
Tæng qu¸t :
n
R(OH)n + nM → R(OM)n + H 2
2
ancolat
ThÝ dô :
1
C 2 H 5OH + Na → C 2 H 5ONa + H 2
2
natri etylat
Ancol hầu như không thể hiện tính axit, do đó ancol không tác dụng với bazơ (NaOH, KOH,...). Ngược lại
ancolat có tính bazơ rất mạnh, do đó bị thuỷ phân hoàn toàn :
4
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tæng qu¸t :
R(OM)n + nH 2 O → R(OH)n + nMOH
ThÝ dô :
C 2 H 5ONa + HOH → C 2 H 5OH + NaOH
TÝnh baz¬ : C 2 H 5OH NaOH
b. Phản ứng riêng của ancol có 2 nhóm OH liền kề
Ancol có 2 nhóm OH liền kề (hợp chất có 2 nhóm –OH liền kề) hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức tan,
màu xanh lam
Thí dụ :
H
H2C
OH
H2C
OH
HO
+ HO
Cu
OH +
HO
CH2
H2C
O
CH2
H2C
O
etylen glicol
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
O
CH2
O
CH2
Cu
H
+ 2H2O
®ång (II) etylen glicat, mµu xanh lam
+ HO
Cu
OH +
HO
CH2
H2C
HO
CH
HC
HO
CH2
H2C
OH
O
OH
HO
Cu
O
HO
CH2
CH
+ 2H2O
CH2
®ång (II) glixerat, mµu xanh lam
glixerol
Để đơn giản, người ta viết như sau :
2C 2 H 4 (OH)2 + Cu(OH)2 → [C 2 H 4 (OH)O]2 Cu + 2H 2O
phøc tan, mµu xanh lam
2C 3H 5 (OH)3 + Cu(OH)2 → [C 3H 5 (OH)2 O]2 Cu + 2H 2O
phøc tan,mµu xanh lam
Tổng quát : Ancol có bao nhiêu nhóm –OH liền kề thì cũng chỉ xảy ra ở 2 nhóm –OH thuận lợi nhất theo
phương trình sau :
2R(OH)2 + Cu(OH)2 → [R(OH)O]2 Cu + 2H 2O
phøc tan, mµu xanh lam
2. Phản ứng thế nhóm OH
a. Phản ứng với axit
5
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tæng qu¸t :
ROH + H 2SO 4 (®Æc, l¹nh) → R − OSO3H + H 2 O
ROH + HX(bèc khãi) → RX + H 2 O
ROH + HNO3 (®Æc) → RONO 2 + H 2 O
ThÝ dô :
(CH 3 )2 CHCH 2 CH 2 OH + H 2SO 4 (®Æc, l¹nh) → (CH 3 )2 CHCH 2CH 2 − OSO 3H + H 2 O
ancol isoamylic
isoamyl hi®rosunfat (tan trong H2SO 4 )
C 2 H 5OH + HBr(bèc khãi) → C 2 H 5Br + H 2O
etyl bromua
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
+ 3HNO 3 ®Æc
H2C
ONO 2
HC
ONO 2
H2C
ONO 2
+ 3H2O
glixeryl trinitrat
(mét chÊt næ quan träng)
b. Phản ứng với ancol
Tæng qu¸t :
2 4
ROH + HOR ⎯⎯⎯⎯→
ROR + H 2 O
0
H SO ®Æc
140 C
ete
ThÝ dô :
2 4
C 2 H 5OH + HOC 2 H 5 ⎯⎯⎯⎯→
C 2 H 5OC 2 H 5 + H 2 O
0
H SO ®Æc
140 C
®ietyl ete
3. Phản ứng tách H2O
Điều kiện : H2 SO4 đặc, 1700C
Qui tắc Zai – xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành
liên kết đôi C = C (sản phẩm chính)
Thí dụ :
I
H2C
CH
II
CH
H
OH
H
CH3
H2SO4 ®Æc
CH3CH = CH − CH3 + CH2 = CHCH2CH3
⎯⎯⎯⎯→
0
170 C
but −2−en(s¶n phÈm chÝnh)
4. Phản ứng oxi hoá
a. Oxi hoá hoàn toàn
0
t
C n H 2n + 2 −2k −x (OH)x + O2 ⎯⎯
→ CO 2 + H 2 O
b. Oxi hoá không hoàn toàn
Tác nhân oxi hoá là CuO, t0 :
Ancol bậc I :
6
but −1−en (s¶n phÈm phô)
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tæng qu¸t :
0
t
RCH 2 OH + CuO ⎯⎯
→ RCHO + Cu + H 2O
an®ehit
ancol bËc I
ThÝ dô:
0
t
CH 3 − CH 2 OH + CuO ⎯⎯
→ CH 3 − CHO + Cu + H 2O
ancol etylic
an®ehit axetic
0
t
H − CH 2 OH + CuO ⎯⎯
→ H − CHO + Cu + H 2O
an®ehit fomic
ancol metylic
Ancol bậc II :
Tæng qu¸t :
R
CH
R'
t0
+ CuO
R
C
OH
O
Ancol bËc II
Xeton
R'
+ Cu + H2O
ThÝ dô :
t0
H3C
CH
CH3
+ CuO
H3C
C
CH3
+ Cu + H2O
O
OH
Propan - 2 - ol
Axeton
Ancol bậc III : không bị oxi hoá bởi CuO
Tác nhân oxi hoá mạnh như KMnO4, K2Cr2O7,...
Thí dụ :
5CH3CH 2 OH + 4KMnO 4 + 6H 2SO 4 → 5CH 3COOH + 4MnSO 4 + 2K 2SO 4 + 11H 2O
2CH3CH 2 OH + 2K 2 Cr2O 7 + 8H 2SO 4 → 2CH 3COOH + 2K 2SO 4 + 2Cr2 (SO 4 )3 + 11H 2O
K2Cr2O7/H2SO4
H3C
CH
CH3
H3C
C
CH3
O
OH
Nguyên nhân oxi hoá ancol bậc I bởi tác nhân oxi hoá mạnh như KMnO4, K 2Cr2O7 lại thu được axit là do
ban đầu ancol bị oxi hoá thành anđehit, nhưng anđehit dễ bị oxi hoá hơn ancol nên phản ứng tiếp diễn cho
ngay axit cacboxylic. Thí dụ :
K Cr O /H +
K Cr O /H +
2 2 7
2 2 7
CH 3CH 2 CH 2 OH ⎯⎯⎯⎯⎯
→ CH 3CH 2 CHO ⎯⎯⎯⎯⎯
→ CH 3CH 2 COOH
Anđehit sôi ở nhiệt độ thấp hơn ancol và axit cho nên có thể chưng cất để tách nó trước khi bị oxi hoá tiếp
thành axit cacboxylic.
Phản ứng lên men giấm :
men giÊm
CH3CH 2 OH + O2 ⎯⎯⎯⎯
0 → CH 3COOH + H 2 O
25−30 C
axit axetic
GiÊm ¨n : Lµ dung dÞch 2 − 5% CH 3COOH
7
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
V. Điều chế
H SO ,3000 C
2 4
CH 2 = CH 2 + HOH ⎯⎯⎯⎯⎯→
CH 3CH 2OH
enzim
(C 6 H10O5 )n + nH 2 O ⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C 6 H12 O6
hoÆc
H + ,t 0
glucozo
Tinh bét
enzim
C 6 H12 O6 ⎯⎯⎯→ 2C 2 H 5OH + 2CO2
t 0 ,xt
CH + H O ⎯⎯⎯
→ CO + 3H 2
4
2
xt,t 0 ,p
CO + 2H 2 ⎯⎯⎯→
CH 3OH
0
xt,t ,p
2CH 4 + O2 ⎯⎯⎯→
2CH 3OH
Cl2
Cl2 + H2 O
CH 2 = CH − CH 3 ⎯⎯⎯→
CH 2 = CH − CH 2Cl ⎯⎯⎯⎯
→
0
450
C
NaOH
CH Cl − CHOH − CH Cl ⎯⎯⎯
→ CH 2OH − CHOH − CH 2OH
2
2
glixerol
B. TÓM TẮT LÍ THUYẾT PHENOL
I. Tóm tắt kiến thức
1. Khái niệm, phân loại
là những hợp chất hữu cơ
Khái niệm
có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Thí dụ :
C6 H5 OH : phenol
o,m,p - CH3 - C6 H4 - OH : o,m,p - crezol
PHENOL
Chú ý :
nhóm -OH đính vào mạch nhánh của vòng benzen
ancol thơm
Thí dụ : C6 H5 - CH2 OH : ancol benzylic
phenol đơn chức
1OH
Phân loại :
Thí dụ :
C6 H5 OH : phenol
o,m,p - CH3 - C6 H4 - OH : o,m,p - crezol
dựa theo số nhóm OH :
phenol đa chức
≥2OH
1,2-đihiđroxibenzen
Thí dụ :
1,3-đihiđroxibenzen
1,4-đihiđroxibenzen
2. Công thức cấu tạo và tên gọi một số phenol
8
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
OH
OH
OH
CH3
CH3
3-metylphenol hay m-crezol
2-metylphenol hay o-crezol
phenol
OH
CH3
4-metylphenol hay p-crezol
OH
OH
1,2-®ihi®roxibenzen hay catechol
OH
OH
1,3-®ihi®roxibenzen hay rezoxinol
OH
OH
1,4-®ihi®roxibenzen hay hi®roquinon
3. Lí tính, hoá tính
9
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
tan ít trong nước lạnh
là chất rắn không màu
Tính chất vật lí :
tan nhiều trong nước nóng, etanol, axeton, ete,...
rất độc, gây bỏng da
bị chảy rữa do hút ẩm
phenol thường :
bị thẫm màu do bị oxi hoá bởi không khí
phenol có tính axit
vòng benzen hút e :
tính axit rất yếu :
Ảnh hưởng OH vòng benzen :
OH đẩy e mạnh :
PHENOL
C6 H5 OH
không đổi màu quì tím
yếu hơn H2 CO3
phản ứng thế ở vòng thơm
định hướng thế octo, para
C6H5ONa
Na (kim loại kiềm)
H2
Tính axit (H linh động) :
C6 H5 ONa
NaOH (bazơ mạnh)
H2 O
nước Br2
Tính chất hoá học :
2,4,6-tribromphenol (trắng)
HBr
Thế H ở vòng benzen :
HNO3 đặc/H2 SO4 đặc
2,4,6-trinitrophenol (vàng)
H2 O
C6 H5 ONa + CO2 + H2 O
C6 H5 OH
NaHCO3
Tính axit yếu :
C6 H5 ONa + HCl
C6 H5 OH
NaCl
II. Tính chất hoá học
1. Tính axit
Phenol (C6H5OH) có tính axit rất yếu, do đó chỉ tác dụng với kim loại hoạt động mạnh (Na, K, Ca, Ba,...) và
bazơ mạnh (NaOH, KOH,...). Thí dụ :
2C 6 H 5OH + 2Na ⎯⎯
→ 2 C 6 H 5ONa + H 2
natri phenolat
C 6 H 5OH + NaOH ⎯⎯
→ C 6 H 5ONa + H 2 O
natri phenolat
HOCH 2 − C 6 H 4 − OH + 2Na ⎯⎯
→ NaOCH 2 − C 6 H 4 − ONa + H 2
HOCH 2 − C 6 H 4 − OH + NaOH ⎯⎯
→ HOCH 2 − C 6 H 4 − ONa + H 2 O
10
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn nấc 1 của axit cacbonic (H2CO3), do đó bị H2CO3 đẩy ra khỏi dung
dịch muối. Thí dụ :
C 6 H 5ONa + CO2 + H 2 O ⎯⎯
→ C 6 H 5OH + NaHCO3
Tuy nhiên, phenol có tính axit mạnh hơn ancol (ancol hầu như không thể hiện tính axit), nấc 2 của axit
cacbonic. Thí dụ :
C 6 H5OH + C 2 H5ONa ⎯⎯
→ C 6 H5ONa + C 2 H5OH
C 6 H5OH + Na 2CO3 ⎯⎯
→ C 6 H5ONa + NaHCO3
2. Phản ứng thế ở vòng benzen
Nhóm OH là nhóm hoạt hoá mạnh (đẩy electron mạnh) nhân thơm (vòng benzen), do đó định hướng thế
octo, para
Thí dụ :
OH
OH
Br
Br
+ 3Br 2
+ 3HBr
Br
2,4,6-tribromphenol (kÕt tña tr¾ng)
OH
OH
O 2N
NO 2
+ 3H2O
2 4
+ 3HNO3 ®Æc, d- ⎯⎯⎯⎯⎯
→
H SO ®Æc
NO 2
2,4,6-trinitrophenol (kÕt tña vµng)
(axit picric)
III. Điều chế
1. O2 (kk)
2.dd H SO
CH =CHCH
2
3
2 4
C 6 H6 ⎯⎯⎯⎯⎯→
C 6 H 5CH(CH 3 )2 ⎯⎯⎯⎯⎯
→ C 6 H 5OH + CH 3 − CO − CH 3
+
H
phenol
axeton
0
NaOH ®Æc
2
C 6 H6 ⎯⎯⎯⎯→
C 6 H 5Br ⎯⎯⎯⎯⎯
→ C 6 H 5ONa ⎯⎯
→ C 6 H 5OH
0
Br (Fe,t )
p cao, t cao
C. CÁC DẠNG BÀI TẬP
I. Ancol
Dạng 1 : Phản ứng thế H bằng kim loại kiềm (phản ứng của H linh động)
1. Phương pháp làm bài tập
Ở đây ta lấy kim loại kiềm cụ thể là Na, các kim loại kiềm khác tương tự
Phản ứng tổng quát :
11
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
n
R(OH)n + nNa → R(ONa)n + H 2
2
Na, R(ONa)n đều là chất rắn ở điều kiện thường
Phương pháp làm bài tập cụ thể :
Sơ đồ phản ứng :
R(OH)n + Na → R(ONa)n + H2
B ¶o toµn H cho R(OH)n
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n OH = n.n R(OH)n
2.n H2
n.n R(OH)n = 2.n H2 n =
(*)
B ¶o toµn H cho pø
n R(OH)n
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2
B ¶o toµn Na
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n Na(pø) = n ONa
n Na(pø) = n OH n Na(pø) = 2.n H2 (**)
B ¶o toµn O
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = n ONa
Nếu đề bài cho ancol hết thì Na cũng có thể dư chất rắn thu được gồm R(ONa)n và có thể có Na dư
Sơ đồ phản ứng :
R(ONa)n
R(OH)n + Na →
+ H2
Na d
r¾n sau
B¶o toµn khèi lîng
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m R(OH)n + m Na = m r¾n sau + m H2
B ¶o toµn H cho R(OH)n
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n OH = n.n R(OH)n
2.n H2
n.n R(OH)n = 2.n H2 n =
(*)
B ¶o toµn H cho pø
n
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2
R(OH)n
B ¶o toµn Na
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n Na(pø) = n ONa
n Na(pø) = n OH n Na(pø) = 2.n H2 (**)
B ¶o toµn O
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = n ONa
Đối với bài toán liên quan đến độ rượu :
Rượu uống của chúng ta là dung dịch C2H5OH trong H2O. Để đánh giá hàm lượng C2H5OH trong rượu
người ta dùng độ rượu :
VC H OH
VC 2 H5OH
§é rîu = 2 5 .100 =
.100
Vrîu
VC 2H5OH + VH2O
Mối quan hệ giữa khối lượng riêng, thể tích và khối lượng :
12
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
m
d X = X (g / ml) trong ®ã :
VX
d X : khèi lîng riª ng cña X (g/ ml)
m X :khèi lîng cña X (gam)
V : thÓ tÝch cña X (ml)
X
m C 2 H5OH
d C 2H5OH =
VC 2H5OH
m C 2H5OH = d C 2H5OH .VC 2H5OH
m H2O
do d H O =1
2
d H 2 O =
m H2O = d H2O .VH2O ⎯⎯⎯⎯⎯
→ m H2O = VH2O
V
H2O
m rîu = d rîu .Vrîu
m rîu
d
=
rîu Vrîu
Khi cho Na tác dụng với rượu thì Na phản ứng đồng thời với C2H5OH và H2 O :
1
C 2 H 5OH + Na → C 2 H 5ONa + H 2
2
1
HOH + Na → NaOH + H 2
2
H2 O
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C 2H5OH + n HOH = 2.n H2
n Na(pø) = n C 2H5OH + n HOH = 2n H2
Sù thay thÕ Na =H theo 1:1
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
n
=
n
+
n
Na(pø)
C
H
OH
HOH
2 5
n Na(pø) = n C 2H5OH + n H2O = 2n H2
2. Các thí dụ
Thí dụ 1 : Khi cho 3,0 gam đơn chức X tác dụng với natri dư thấy có 0,56 lít khí thoát ra (đktc). Công thức
phân tử của X là
A. C4H8O.
B. C3H8O.
C. C2H4O.
D. C4H4O.
Lời giải
Đặt công thức của X là ROH
0,56
= 0,025 mol
Khí thu được là H2 n H2 =
22, 4
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯
→ RONa + H 2
3 gam
0,025 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2.n H2 n ROH = 2.0,025 = 0,05 mol
M ROH =
m ROH
3
=
= 60 R + 17 = 60 R = 43(C 3H 7 −)
n ROH 0,05
X : C 3H 7OH CTPT cña X : C 3H8O
Đáp án B
Thí dụ 2 : Khi cho 7,60 gam hỗn hợp hai ancol X và Y đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M X <
MY) tác dụng với natri dư thấy có 1,68 lít khí thoát ra (đktc). Phần trăm khối lượng của X và số cặp X, Y
thoả mãn là
13
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
A. 60,53% và 2.
B. 60,53% và 1.
C. 39,47% và 1.
Lời giải
1,68
Khí thu được là H2 n H2 =
= 0,075 mol
22, 4
D. 39,47% và 2.
Đặt công thức chung cho hỗn hợp ancol X, Y là ROH
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯
→ RONa + H 2
7,6 gam
0,075 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2.n H2 n ROH = 2.0,075 = 0,15 mol
B ¶o toµn H
M ROH =
m ROH
n ROH
=
7,6
= 50,67 R + 17 = 50,67 R = 33,67
0,15
X, Y kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng
R X = 15(CH3 ) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ R Y = 29 R lo¹i
R X R = 33,67
X, Y kÕ tiÕp nhau trong d· y ®ång ®¼ng
R X = 29(C 2 H 5 −) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ R Y = 43(C 3H 7 −)
X : C 2 H 5OH
Y: C 3H 7OH
Số đồng phân của X và Y :
C2H5OH chỉ có duy nhất một đồng phân là CH 3 – CH2 – OH
C3H7OH có 2 đồng phân gồm : CH 3 – CH2 – CH2 – OH và CH3 – CH(OH) – CH3
Vậy có 2 cặp X, Y thoả mãn gồm CH3 – CH2 – OH, CH3 – CH2 – CH 2 – OH và CH3 – CH2 – OH và CH3 –
CH(OH) – CH3
Gọi số mol các chất là C2H5OH : a mol ; C3H7OH : b mol. Ta có :
n C 2 H5OH + n C 3H7OH = 0,15
a + b = 0,15
a = 0,1 mol
m C 2 H5OH + m C3H7OH = 7,6 46a + 60b = 7,6 b = 0,05 mol
46.0,1
%m C 2H5OH =
.100 = 60,53%
7,6
Đáp án A
Thí dụ 3 : Cho 2,84 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức A, B tác dụng vừa đủ với Na. Sau phản ứng thu
được 4,6 gam chất rắn và bao nhiêu lít H2 (ở đktc) ?
A. 2,24 lít.
B. 1,12 lít.
C. 1,792 lít.
D. 0,896 lít.
Lời giải
Đặt công thức chung của X là ROH
Sơ đồ phản ứng :
ROH + Na ⎯⎯
→ RONa + H 2
2,84 gam X
4,6 gam r¾n
Cách 1 :
Sự thay thế H trong X thành Na trong rắn theo tỉ lệ 1 : 1 nên ta có :
n H = n Na §Æt : n H = a mol n Na = a mol
14
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Khối lượng giữa chất rắn và X chênh lệch nhau là do Na và H. Ta có :
m r¾n − m X = m Na − m H 4,6 − 2,84 = 23.a − 1.a a = 0,08 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n H = 2.n H2 0,08 = 2.n H2 n H2 = 0,04 mol
VH2 = 0,04.22, 4 = 0,896 lÝt
Cách 2 :
Gọi số mol H2 thu được là x mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2
B ¶o toµn O
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = n ONa n Na = 2.n H2 = 2x mol
B ¶o toµn Na
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n Na = n ONa
B ¶o toµn khèi lîng
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m ROH + m Na = m RONa + m H2 2,84 + 23.2x = 4,6 + 2.x x = 0,04 mol
VH2 = 0,04.22, 4 = 0,896 lÝt
Đáp án D
Thí dụ 4 : Cho 9,2 gam hỗn hợp X gồm ancol propylic và ancol đơn chức Y tác dụng với Na dư, sau phản
ứng thu được 2,24 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng Y trong X là
A. 50,00%.
B. 65,22%.
C. 34,78%.
D. 69,57%.
Lời giải
2,24
= 0,1 mol
Số mol H2 thu được là : n H2 =
22, 4
X gồm CH3 – CH2 – CH2OH (ancol propylic) và ROH (Y)
Đặt công thức chung cho X là ROH
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯
→ RONa + H 2
9,2 gam
0,1 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2.n H2 n ROH = 2.0,1 = 0,2 mol
M ROH =
m ROH
n ROH
=
9,2
= 46 M C3H7OH = 60 M Y 46 (*)
0,2
Ancol bé nhất là CH3OH (M=32), sau đó đến C2H5OH (M=46)
Theo (*) Y là CH 3OH
Gọi số mol các chất trong X là C3H7OH : a mol ; CH3OH : b mol. Ta có :
a + b = 0,2
a = 0,1 mol
60a + 32b = 9,2 b = 0,1 mol
32.0,1
.100 = 34,78%
9,2
Có thể tính số mol các chất trong X như sau :
M CH3OH + M C 3H7OH
n
32 + 60
0,2
Ta thÊy : 46 =
MX =
n CH3OH = n C 3H7OH = X =
= 0,1 mol
2
2
2
2
15
%m CH3OH =
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Phần trăm khối lượng CH3OH(Y) trong X là :
32.0,1
%m CH3OH =
.100 = 34,78%
9,2
Đáp án C
Thí dụ 5 : Cho 15,6 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết
với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol trong X là
A. CH3OH và C2H5OH.
B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H5OH và C4H7OH.
D. C3H7OH và C4H9OH.
Lời giải
Đặt công thức chung cho X là ROH
X tác dụng hết với Na X phải hết, Na có thể dư chất rắn thu được gồm RONa và Na có thể dư
Sơ đồ phản ứng :
RONa
ROH + Na →
+ H2
Na d
15,6 gam 9,2 gam
24,5 gam r¾n
B ¶o toµn khèi lîng
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m ROH + m Na = m r¾n + m H2 15,6 + 9,2 = 24,5 + m H2
m H2 = 0,3 gam n H2 =
0,3
= 0,15 mol
2
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2. n H2 n ROH = 2.0,15 = 0,3 mol
Sù thay thÕ H = Na theo tØ lÖ 1 : 1
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n Na(pø) = n ROH = 0,3 mol m Na(pø) = 0,3.23 = 6,9 9,2 gam Na d
Ta cã: M ROH =
m ROH
n ROH
=
15,6
= 52 R + 17 = 52 R = 35 R nhá 35 R lín
0,3
2 ancol ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
R nhá = 15(CH 3 −) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ R lín = 29 35 lo¹i
2 ancol ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
R nhá = 29(C 2 H 5 −) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ R lín = 43(C 3H 7 −) tho ¶ m·n
X gåm C 2 H 5OH vµ C 3H 7OH
Đáp án B
Thí dụ 6 : Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol ancol E và 0,2 mol ancol F tác dụng với Na dư sinh ra 0,5 mol H2. Một
hỗn hợp khác gồm 0,3 mol E và 0,1 mol F cho tác dụng hết với Na thì sinh ra 0,45 mol H2. Số nhóm chức lần
lượt của E và F là
A. 3 và 2.
B. 2 và 3.
C. 1 và 3.
D. 2 và 2.
Lời giải
Đặt công thức của E, F lần lượt là R1 (OH)n và R2(OH)m
Sơ đồ phản ứng :
R1 (OH)n
+ Na R1 (ONa)n
E
→
⎯⎯⎯
+ H2
R
(OH)
R
(ONa)
2
m
2
m
F
16
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n.n R1 (OH)n + m.n R2 (OH)m = 2.n H2 (*)
Đối với trường hợp 0,2 mol E và 0,2 mol F ta có :
theo (*)
⎯⎯⎯⎯
→ n.0,2 + m.0,2 = 0,5.2 n + m = 5 (1)
Đối với trường hợp 0,3 mol E và 0,1 mol F ta có :
theo (*)
⎯⎯⎯⎯
→ n.0,3 + m.0,1 = 2.0,45 3n + m = 9 (2)
Tổ hợp (1) và (2) ta được : n = 2 ; m = 3
Đáp án B
Thí dụ 7 : Ancol X có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm chức. Cho 9,2 gam ancol X tác dụng với Na dư
thu được 3,36 lít khí (đktc). Công thức cấu tạo của X là
A. CH3OH.
B. CH3 CH2OH.
C. HOCH2 CH2OH.
D. HOCH2 CH(OH)CH2OH.
Lời giải
3,36
= 0,15 mol
Khí thu được là H2 n H2 =
22, 4
Đặt công thức của X là CxHy(OH)x
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
C x H y (OH)x ⎯⎯⎯
→ R(ONa)n + H 2
9,2 gam
0,15 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2 n OH = 2.0,15 = 0,3 mol
B ¶o toµn O trong X
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n O = n OH n O = 0,3 mol
Do trong X có số nguyên tử C bằng số nhóm OH nên ta có :
sè C = sè nhãm OH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C = n OH n C = 0,3 mol
B ¶o toµn khèi lîng X
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m C + m H + m O = m X 12.0,3 + m H + 16.0,3 = 9,2 m H = 0,8 gam
0,8
= 0,8 mol
1
n C : n H : n O = 0,3 : 0,8 : 0,3 = 3 : 8 : 3 CT § GN cña X lµ C 3H 8O 3
nH =
CTTQ cña X lµ (C 3H8O3 )n C 3n H8n O3n
*
nN
H 2C + 2 8n 2.3n + 2 n 1 ⎯⎯⎯
→ n = 1 X : C 3H8O3
C«ng thøc cÊu t¹o cña X lµ HOCH2 − CH(OH) − CH 2OH
Đáp án D
Thí dụ 8 : Cho 45ml dung dịch ancol etylic 920C phản ứng hết với Na dư, thu được V lít khí H2 (đktc). Biết
khối khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8g/ml. Giá trị của V là
A. 10,304.
B. 8,064.
C. 2,24.
D. 20,608.
Lời giải
Dung dịch ancol etylic gồm C2H5OH và H2O
17
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
VC 2 H5OH
VC H OH
Ta cã :
.100 = 92 2 5 .100 = 92 VC 2 H5OH = 41, 4 ml
Vdung dÞch
45
MÆt kh¸c : VC 2 H5OH + VH2O = 45 VH2O = 45 − 41, 4 = 3,6 ml
33,12
m C 2 H5OH = d C 2H5OH .VC 2H5OH m C 2H5OH = 0,8.41, 4 = 33,12 gam n C 2H5OH = 46 = 0,72 mol
3,6
m
= 0,2 mol
H 2O = d H 2O .VH 2O = 1.3,6 = 3,6 gam n H 2O =
18
Sơ đồ phản ứng :
C 2 H 5OH
0,72 mol + Na C 2 H 5ONa
→
⎯⎯⎯
+ H2
NaOH
HOH
0,2 mol
B ¶o toµn H cña nhãm OH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C 2 H5OH + n HOH = 2.n H2 0,72 + 0,2 = 2.n H2 n H2 = 0, 46 mol
V = VH2 = 0, 46.22, 4 = 10,304 lÝt
Đáp án A
Thí dụ 9 : Ancol X có số nguyên tử C bằng số nhóm OH. Cho 0,1 mol X tác dụng hết với Na thu được 2,24
lít khí (đktc). Tên gọi của X là
A. metanol.
B. etylen glicol.
C. glixerol.
D. butan – 1,2,3,4 – tetraol.
Lời giải
2,24
= 0,1 mol
Khí thu được là H2 n H2 =
22, 4
Đặt công thức của X là R(OH)n
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
R(OH)n ⎯⎯⎯
→ R(ONa)n + H 2
0,1 mol
0,1 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n.n R(OH)n = 2.n H2 n =
2.n H2
n R(OH)n
=
2.0,1
= 2 X cã 2OH
0,1
X cã sè C = sè OH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ C X = 2 X chØ cã thÓ lµ HOCH 2 − CH 2OH (etylen glicol)
Đáp án B
Thí dụ 10 : Đốt cháy hoàn toàn 12,5ml một dung dịch cồn x0. Lượng CO2 sinh ra cho qua dung dịch
Ca(OH)2 dư thu được 40 gam kết tủa. Biết khối lượng riêng của C2H5OH = 0,8 g/ml. Giá trị của x là
A. 86.
B. 88.
C. 90.
D. 92.
Lời giải
Dung dịch cồn gồm C2H5OH và H2O. Đốt cháy cồn thì chỉ C2H5OH cháy
Sơ đồ phản ứng :
CO2 + Ca(OH)2 d
+ O2
C 2 H5OH ⎯⎯⎯
→
⎯⎯⎯⎯⎯→ CaCO3
H2 O
40 gam
18
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Theo sơ đồ ta thấy cuối cùng C trong C2H5OH chuyển hết về CaCO3. Bảo toàn nguyên tố C ta có :
40
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ 2.n C 2H5OH = n CaCO3 2.n C 2H5OH =
n C 2 H5OH = 0,2 mol
100
m C 2 H5OH 9,2
Ta cã: m C 2 H5OH = 0,2.46 = 9,2 gam VC 2 H5OH =
=
= 11,5 ml
d C 2 H5OH 0,8
Ta l¹i cã : x =
VC 2 H5OH
Vdung
.100 =
dÞch
11,5
.100 = 920
12,5
Đáp án D
Thí dụ 11 : Cho V ml dung dịch ancol etylic 920 phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được 10,304 lít H2
(đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là
A. 45.
B. 40.
C. 90.
D. 22,5.
Lời giải
10,304
Số mol H2 là : n H2 =
= 0, 46 mol
22, 4
Dung dịch ancol etylic gồm C2H5OH và H2O. Ta có :
VC 2H5OH
.100 = 92 VC 2 H5OH = 0,92V ml
VC 2 H5OH + VH2O
VH2O = 0,08V ml
V
+
V
=
V
C
H
OH
H
O
2 5
2
0,736V
m C 2H5OH = d C 2H5OH .VC 2H5OH = 0,8.0,92V = 0,736V gam n C 2H5OH = 46 mol
Ta cã :
0,08V
m
mol
H2O = d H2O .VH2O = 1.0,08V = 0,08V gam n H2O =
18
Sơ đồ phản ứng :
C 2 H 5OH + Na C 2 H 5ONa
→
⎯⎯⎯
+ H2
HOH
NaOH
0,736V 0,08V
B ¶o toµn H cña nhãm OH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C 2 H5OH + n HOH = 2.n H2
+
= 2.0, 46 V = 45 ml
46
18
Đáp án A
Thí dụ 12 : Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu
được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc).
Giá trị của V là
A. 3,36.
B. 11,20.
C. 5,60.
D. 6,72.
Lời giải
X gồm CH3OH (ancol metylic), C 2H4(OH)2 (etylen glicol), C3H 5(OH)3 (glixerol)
X đều gồm các chất có số nguyên tử C bằng số nhóm OH nên ta có : n C = n OH (*)
Số mol CO2 thu được là : n CO2 =
6,72
= 0,3 mol
22, 4
Xét giai đoạn đốt cháy X :
19
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
Sơ đồ phản ứng :
+O
2
(C, H,O) ⎯⎯⎯
→ CO2 + H 2O
X
0,3 mol
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C = n CO2 n C = 0,3 mol
theo (*)
⎯⎯⎯⎯
→ n OH = n C = 0,3 mol
Xét giai đoạn X tác dụng với Na :
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
R(OH)n ⎯⎯⎯
→ R(ONa)n + H2
nOH =0,3 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2 0,3 = 2.n H2 n H2 = 0,15 mol
V = VH2 = 0,15.22, 4 = 3,36 lÝt
Đáp án A
Thí dụ 13 : Cho 18,4 gam hỗn hợp Y gồm ancol metylic, ancol anlylic và etylen glicol tác dụng với Na kim
loại (dư) thu được V lít khí H2 (ở đktc). Mặt khác, đốt 18,4 gam hỗn hợp Y, thu được 30,8 gam CO2 và 18,0
gam H2O. Giá trị của V là
A. 2,24.
B. 3,36.
C. 4,48.
D. 5,60
Lời giải
Y gồm CH3OH (ancol metylic), CH 2 = CH – CH2OH (ancol anlylic), HOCH2 – CH2OH (etylen glicol)
Xét giai đoạn đốt cháy Y :
Số mol các chất thu được là :
30,8
n CO2 = 44 = 0,7 mol
18
n
= 1 mol
H2O =
18
Sơ đồ phản ứng :
+O
2
(C, H,O) ⎯⎯⎯
→ CO2 + H 2O
18,4 gam Y
0,7 mol
1mol
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C(Y) = n CO2 n C(Y) = 0,7 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n H(Y) = 2.n H2O n H(Y) = 2.1 = 2 mol
B ¶o toµn khèi lîng Y
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m C(Y) + m H(Y) + m O(Y) = m Y 12.0,7 + 1.2 + m O(Y) = 18, 4
m O(Y) = 8 gam n O(Y) =
8
= 0,5 mol
16
B ¶o toµn O cña Y
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n OH(Y) = n O(Y) n OH(Y) = 0,5 mol
Xét giai đoạn Y tác dụng với Na :
Đặt công thức chung của Y là R(OH)n
Sơ đồ phản ứng :
20
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
+ Na
R(OH)n ⎯⎯⎯
→ R(ONa)n + H2
nOH =0,5 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n OH = 2.n H2 0,5 = 2.n H2 n H2 = 0,25 mol
V = VH2 = 0,25.22, 4 = 5,6 lÝt
Đáp án D
Thí dụ 14 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng tác dụng
với Na dư thu được 0,448 lít H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 2,24 lít CO2 (đktc). Phần trăm
khối lượng ancol có phân tử khối nhỏ trong X là
A. 50,00%.
B. 43,40%.
C. 56,60%.
D. 65,60%.
Lời giải
Xét giai đoạn X tác dụng với Na dư :
0, 448
Số mol H2 thu được là : n H2 =
= 0,02 mol
22, 4
Sơ đồ phản ứng :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯
→ RONa + H 2
X
0,02 mol
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n ROH = 2.n H2 n ROH = 2.0,02 = 0,04 mol
Xét giai đoạn đốt cháy X :
Số mol CO2 thu được là : n CO2 =
2,24
= 0,1 mol
22, 4
Đặt công thức trung bình của X là C x H y O
Sơ đồ phản ứng :
+O
2
C x H y O ⎯⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
0,1 mol
0,04 mol
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ x.n C
x H yO
= n CO2 x.0,04 = 0,1 x = C = 2,5
C nhá = 2
2 ancol ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
C lín = 3
ancol nhá chØ cã thÓ lµ C 2 H 5OH ancol lín lµ C 3H 7OH
Gọi số mol các chất trong X là C2H5OH : a mol ; C3H7 OH : b mol. Ta có :
n C 2H5OH + n C 3H7OH = n X
a + b = 0,04
a = 0,02 mol
B ¶o toµn C
→ 2.n C 2 H5OH + 3.n C 3H7OH = n CO2
2a + 3b = 0,1 b = 0,02 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
m C 2 H5OH
46.0,1
%m C 2 H5OH =
.100 =
.100 = 43, 40%
m C 2 H5OH + m C 3H7OH
46.0,1 + 60.0,1
Cũng có thể tính phần trăm khối lượng C2H5OH trong X như sau :
21
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
2+3
Ta thÊy : 2,5 =
n C 2H5OH = n C3H7OH chän : n C 2H5OH = n C3H7OH = 1 mol
2
m C 2H5OH
46.1
%m C 2H5OH =
.100 =
.100 = 43, 40%
m C 2H5OH + m C3H7OH
46.1 + 60.1
Đáp án B
Dạng 2 : Phản ứng đốt cháy ancol
1. Phương pháp làm bài tập
a. Phương pháp thông thường
Sơ đồ phản ứng đốt cháy ancol :
C x H y O z + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
C n H 2n +2 −2k O z + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
B ¶o toµn C
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C(ancol) = n CO2
B ¶o toµn H
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n H(ancol) = 2.n H2O
B ¶o toµn O
→ n O(ancol) + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn khèi lîng ancol
→ m ancol = m C(ancol) + m H(ancol) + m O(ancol)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn khèi lîng cho pø
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ m ancol (pø) + m O2 (pø) = m CO2 + m H2O
Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và có thể có O2 dư
Bài toán dẫn sản phẩm cháy đi qua các bình như H 2SO4 đặc, P2O5 rắn, CaCl2 rắn, dung dịch NaOH, dung
dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2 ,...
H2SO4 đặc, P2O5 rắn, CaCl2 rắn chỉ hấp thụ H2O, do đó khối lượng bình tăng chính là khối lượng H2O
Dung dịch NaOH, Ca(OH)2 hấp thụ cả CO2 và H2O, do đó ta có :
mb×nh t¨ng = m CO2 + m H2O
mdung dÞch t¨ng = (m CO2 + m H2O ) − m kÕt tña(CaCO3 ,BaCO3 )
mdung gi¶m = m kÕt tña(CaCO3 ,BaCO3 ) − (mCO2 + m H2O )
Khi hấp thụ CO2 vào dung dịch kiềm (NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2,...) có các phản ứng sau :
CO2 + 2NaOH → Na 2 CO3 + H 2 O
NaOH hÕt :
CO2 + NaOH → NaHCO3
CO + Ca(OH)2 → CaCO3 + H 2 O
Ca(OH)2 hÕt : 2
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3 )2
CO2 + Ca(OH)2 d → CaCO3 + H 2 O
CO2 + 2NaOH d → Na 2 CO3 + H 2 O
Mối quan hệ số mol CO2, H2O và k khi đốt cháy một ancol :
Sơ đồ phản ứng :
22
Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
C n H 2n +2−2k Oz + O2 → nCO2 + (n + 1 − k)H 2 O
a→
n.a
(n + 1 − k).a
n CO2 = n.a mol
n H2O = (n + 1 − k).a mol
n CO2 − n H2O = n.a − (n + 1...
 








Các ý kiến mới nhất